Trazodona
La trazodona es un antidepresivo que se usa en adultos para tratar los episodios depresivos mayores y los estados mixtos de depresión y ansiedad, con o sin insomnio secundario.
La molécula en 3D
Conformación 3D calculada por PubChem, con todos los hidrógenos.
¿Para qué sirve la trazodona?
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Episodios depresivos mayores Indicación autorizadaIndicado en adultos.Fuente: ficha técnica de Trazodona cinfa 100 mg comprimidos efg
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Estados mixtos de depresión y ansiedad Indicación autorizadaIndicado en adultos, con o sin insomnio secundario.Fuente: ficha técnica de Trazodona cinfa 100 mg comprimidos efg
Trazodona cinfa se utiliza para el tratamiento de: Episodios depresivos mayores. Estados mixtos de depresión y ansiedad, con o sin insomnio secundario.Del prospecto de Trazodona cinfa 100 mg comprimidos efg, sección 1: «Qué es y para qué se utiliza»
Solo mostramos indicaciones autorizadas por la AEMPS. Los usos en investigación o sin autorización no aparecen. Cada medicamento tiene sus propias contraindicaciones e interacciones: consulta la ficha técnica enlazada o a un profesional sanitario.
¿Cómo actúa la trazodona?
La trazodona es un antidepresivo sedante con un mecanismo de acción dual sobre la serotonina. Por un lado frena la recaptación de serotonina, y por otro bloquea unos receptores de serotonina llamados 5-HT2a. El efecto sedante se debe presumiblemente a que bloquea sobre todo el receptor α1 del sistema nervioso central y, en menor medida, los receptores H1. La ficha técnica indica que, aunque tiene efecto antidepresivo y ansiolítico, su mecanismo de acción todavía no se conoce del todo.
Fuente: Ficha técnica de Trazodona cinfa 100 mg comprimidos efg, sección 5.1
¿Cuánto hay que tomar?
La dosis la fija el médico y depende de cada persona, de su edad y de otros problemas de salud. Abajo tienes el texto literal de la sección 3 del prospecto oficial, tal como lo publica la AEMPS. Comprueba siempre que coincide con el prospecto de la caja que tienes y, si dudas, pregunta a tu médico o en la farmacia.
Adultos, comprimidos de 100 mgCómo tomar trazodona cinfa
Trazodona es un antidepresivo sedante y provoca somnolencia, especialmente al comienzo del tratamiento. Siga exactamente las instrucciones de administración de este medicamento indicadas por su médico o farmacéutico. En caso de duda, consulte de nuevo a su médico o farmacéutico.
Adultos:
- La dosis inicial recomendada es de 100-150 mg al día por vía oral, dividida en varias tomas después de las comidas, o como dosis única antes de dormir .
- La dosis se puede incrementar gradualmente hasta un máximo de 400 mg al día. La dosis se administra dividida en varias tomas, o como dosis única antes de dormir.
- Si está hospitalizado, la dosis se puede incrementar gradualmente hasta un máximo de 600 mg al día. La dosis se administra dividida en varias tomas.
- Si debe tomar su dosis diaria dividida en varias tomas, la mayor parte de la dosis dividida debe tomarse antes de ir a dormir
- Generalmente, el incremento de la dosis es de 50 mg al día, cada tres o cuatro días.
- Su médico aumentará la dosis hasta hallar el mejor efecto para usted.
- No se sentirá mejor inmediatamente. Son necesarias entre dos y cuatro semanas antes de encontrar la dosis adecuada.
- Cuando se encuentre la dosis adecuada, deberá mantenerla durante al menos cuatro semanas.
- Posteriormente, la dosis se reducirá de forma gradual, en función de la respuesta terapéutica.
- A continuación, el tratamiento se mantendrá hasta que se haya encontrado bien durante un período de cuatro a seis meses.
- Entonces la dosis se reducirá de forma gradual hasta que sea lo suficientemente baja para suspender el tratamiento.
- No deje de tomar trazodona de forma repentina; esto puede provocar náuseas, dolor de cabeza y sensación de malestar general.
- Para reducir los posibles efectos adversos, es recomendable que tome trazodona después de una comida.
Pacientes de edad avanzada:
En pacientes de edad avanzada, la dosis inicial recomendada es de 50-100 mg al día, dividida en varias tomas después de las comidas, o como dosis única antes de dormir. En general, se debe evitar la administración de dosis únicas superiores a 100 mg. No se debe superar una dosis de 300 mg al día.
Uso en niños y adolescentes:
Trazodona no está recomendado en niños menores de 18 años de edad debido a que no se dispone de datos suficientes de seguridad y/o eficacia.
Posología para pacientes con problemas de riñón:
Si padece problemas de riñón, su médico decidirá la dosis apropiada para su enfermedad. En este caso, su médico podría controlar periódicamente su función renal.
Pacientes con problemas de hígado:
Si padece problemas de hígado, su médico decidirá la dosis apropiada para su enfermedad. En este caso, su médico podría controlar periódicamente su función hepática, ya que trazodona puede dañar su hígado.
Los comprimidos están ranurados a fin de permitir un incremento gradual de la dosis.
Si se parte el comprimido por la ranura central, se obtienen dos mitades de comprimido. Cada mitad de comprimido contiene 50 mg de trazodona.
Si toma más trazodona cinfa del que debe
En caso de sobredosis o ingesta accidental, consulte inmediatamente a su médico o farmacéutico o llame al Servicio de Información Toxicológica, teléfono 91 562 04 20 indicando el medicamento y la cantidad ingerida. También puede ir al servicio de Urgencias del hospital más cercano. Lleve el envase para que el médico sepa lo que ha tomado.
Los síntomas por sobredosis más frecuentes son: somnolencia, mareos, náuseas y vómitos. En casos más graves se ha notificado coma, convulsiones, hiponatremia (baja concentración de sodio en la sangre), hipotensión (reducción de la tensión arterial), taquicardia (ritmo cardiaco rápido) e insuficiencia respiratoria. Las características cardíacas pueden incluir bradicardia (ritmo cardiaco lento), prolongación del intervalo QT y Torsade de Pointes (un tipo de ritmo cardiaco irregular grave). Los síntomas pueden aparecer 24 horas o más después de una sobredosis.
La sobredosis de trazodona en combinación con otros antidepresivos puede causar síndrome serotoninérgico.
Si olvidó tomar trazodona cinfa
No tome una dosis doble para compensar las dosis olvidadas.
Si olvida una dosis, tómela tan pronto como lo recuerde. Sin embargo, si es casi la hora para la siguiente dosis, no tome la dosis olvidada.
Si interrumpe el tratamiento con trazodona cinfa
No interrumpa el tratamiento con trazodona hasta que su médico se lo diga. Su médico también le ayudará a dejar el tratamiento de forma gradual.
Si tiene cualquier otra duda sobre el uso de este medicamento, pregunte a su médico o farmacéutico.
Texto literal de la sección 3 del prospecto autorizado. Fuente: CIMA, Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS). Última actualización del documento en CIMA: 05/06/2023. Ver el prospecto completo
Formatos y presentaciones en España
Medicamentos comercializados en España que solo llevan trazodona, agrupados por formato. Datos de CIMA, la base de datos oficial de la AEMPS.
| Formato | Medicamentos | Dosis por unidad | Receta |
|---|---|---|---|
| Comprimidos | 5 | 100 mg | Con receta |
- Todos los medicamentos comercializados en España que llevan solo trazodona son comprimidos de 100 mg y se dispensan con receta médica.
- Los comprimidos de Trazodona cinfa están ranurados para poder partirlos, según su prospecto.
Fuente: CIMA (AEMPS): medicamentos comercializados · CIMA: lista de medicamentos comercializados con trazodona · Trazodona cinfa 100 mg comprimidos efg en CIMA · Prospecto de Trazodona cinfa 100 mg comprimidos efg, sección 3
¿Es lo mismo que…?
¿Trazodona y Deprax son lo mismo?
Sí. Deprax 100 mg comprimidos recubiertos con película lleva trazodona como único principio activo, igual que Trazodona cinfa, Trazodona Normon, Trazodona Sandoz y Trazodona Stada. Todos son medicamentos con receta.
Fuente: CIMA: lista de medicamentos comercializados con trazodona
¿Trittico y Sideril son trazodona?
PubChem recoge Trittico y Sideril entre los nombres con los que se conoce la trazodona. No aparecen en la lista de medicamentos con trazodona comercializados en España según CIMA.
Fuente: PubChem: trazodona · CIMA: lista de medicamentos comercializados con trazodona
¿Trazodona e hidrocloruro de trazodona son lo mismo?
Sí. En CIMA, el principio activo de Trazodona cinfa figura como trazodona hidrocloruro, que es la forma en que se presenta la trazodona en el comprimido. La ficha técnica también habla del hidrocloruro de trazodona al referirse a la sustancia.
Fuente: Trazodona cinfa 100 mg comprimidos efg en CIMA · Ficha técnica de Trazodona cinfa 100 mg comprimidos efg, sección 4.4
¿La trazodona es una benzodiazepina?
No según las fuentes. El prospecto la incluye en el grupo de los antidepresivos, y la ficha técnica la describe como un antidepresivo sedante con un mecanismo dual serotoninérgico. Esa misma ficha cita aparte los ansiolíticos e hipnóticos, cuyo efecto sedante puede intensificar.
Fuente: Prospecto de Trazodona cinfa 100 mg comprimidos efg, sección 1 · Ficha técnica de Trazodona cinfa 100 mg comprimidos efg, sección 5.1 · Ficha técnica de Trazodona cinfa 100 mg comprimidos efg, sección 4.5
Contraindicaciones
- Alergia (hipersensibilidad) a la trazodona o a alguno de los componentes del medicamento.
- Intoxicación por alcohol o por medicamentos hipnóticos (los que se usan para dormir).
- Infarto agudo de miocardio.
Fuente: ficha técnica de Trazodona cinfa 100 mg comprimidos efg, sección 4.3.
Advertencias y precauciones
- Pensamientos suicidas
- La depresión se asocia a más riesgo de pensamientos suicidas y autolesiones, y ese riesgo puede aumentar en las primeras etapas de la recuperación. Hay que vigilar de cerca a los pacientes, sobre todo al inicio y tras un cambio de dosis, y consultar de inmediato si aparece empeoramiento o conducta suicida. El riesgo es mayor en menores de 25 años.
- Menores de 18 años
- No debe utilizarse en niños y adolescentes menores de 18 años. En estudios con antidepresivos se observaron más conductas suicidas y hostilidad que con placebo, y faltan datos de seguridad a largo plazo.
- Enfermedades que piden precaución y control
- Se recomienda administrarla con cuidado y con control periódico en la epilepsia (evitando subidas o bajadas bruscas de la dosis), en la insuficiencia hepática o renal grave, en enfermedades del corazón (insuficiencia cardiaca, angina de pecho, arritmias, bloqueos, infarto reciente, síndrome de QT largo congénito o bradicardia), en el hipertiroidismo, en los trastornos al orinar como la hipertrofia de próstata y en el glaucoma de ángulo cerrado agudo.
- Ictericia
- Si aparece ictericia (piel y ojos amarillos), hay que suspender el tratamiento.
- Psicosis y fase maníaca
- En personas con esquizofrenia u otros trastornos psicóticos pueden empeorar los síntomas psicóticos y los pensamientos paranoides. Si la fase depresiva pasa a una fase maníaca, hay que retirar la trazodona.
- Síndrome serotoninérgico y síndrome neuroléptico maligno
- Se han descrito con otras sustancias serotoninérgicas, como otros antidepresivos, triptanes y neurolépticos, y algún caso con neurolépticos fue mortal. Si ocurre, se debe suspender la trazodona de inmediato.
- Análisis de sangre
- La agranulocitosis puede dar síntomas parecidos a la gripe, dolor de garganta y fiebre. En esos casos se recomienda un control hematológico.
- Tensión baja
- Se ha descrito hipotensión, incluida la que aparece al ponerse de pie, y desmayos. Si se toman antihipertensivos a la vez, puede hacer falta reducir la dosis de estos. Las personas mayores notan más a menudo la bajada de tensión, la somnolencia y otros efectos anticolinérgicos.
- Retirada del tratamiento
- Tras un tratamiento prolongado se recomienda reducir la dosis poco a poco para evitar un síndrome de abstinencia, con náuseas, dolor de cabeza y malestar. No hay evidencia de que tenga propiedades adictivas.
- Alteración del ritmo del corazón (QT)
- Se han notificado casos de prolongación del intervalo QT. Hay que tener precaución con otros medicamentos que también lo prolongan y en pacientes con alteraciones cardiovasculares conocidas.
- Priapismo
- Muy raramente se ha asociado a erecciones dolorosas y prolongadas (priapismo). Algunos casos han requerido cirugía o han dejado disfunción sexual permanente. Quien lo sospeche debe interrumpir el tratamiento de inmediato.
- Pruebas de orina
- Un metabolito de la trazodona puede dar falsos positivos para anfetamina en algunas pruebas de orina. Conviene confirmar el resultado con otra técnica antes de tomar decisiones.
- Hierba de San Juan
- Los efectos adversos pueden ser más frecuentes si se usan a la vez productos con hierba de San Juan.
Fuente: ficha técnica de Trazodona cinfa 100 mg comprimidos efg, sección 4.4.
Son las advertencias principales. La sección 4.4 de la ficha técnica tiene la lista completa.
Efectos secundarios
La ficha técnica recoge muchos efectos adversos y no da una frecuencia concreta para ninguno. Entre ellos están la somnolencia, los mareos, el dolor de cabeza, las náuseas, la boca seca y el estreñimiento.
- Alteraciones de la sangre: bajada de glóbulos blancos, de plaquetas o de glóbulos rojos (agranulocitosis, trombocitopenia, leucopenia, anemia) y aumento de eosinófilos
- Reacciones alérgicas
- Síndrome de secreción inadecuada de hormona antidiurética
- Bajada de sodio en la sangre (hiponatremia)
- Pérdida de peso, falta de apetito o aumento del apetito
- Pensamientos y comportamiento suicidas
- Confusión, desorientación, insomnio, ansiedad, nerviosismo y agitación (muy ocasionalmente hasta el delirio)
- Manía, delirios, reacciones agresivas, alucinaciones y pesadillas
- Disminución de la libido y síndrome de abstinencia
- Síndrome serotoninérgico, convulsiones y síndrome neuroléptico maligno
- Mareo, vértigo, dolor de cabeza y somnolencia
- Disminución de la agudeza mental, alteración de la memoria, temblor, visión borrosa, alteración del gusto
- Contracciones musculares bruscas (mioclonía), dificultad para hablar, hormigueo (parestesia) y distonía
- Arritmias, palpitaciones, latido lento o rápido y prolongación del QT en el electrocardiograma
- Bajada de tensión al ponerse de pie, hipertensión y desmayos
- Congestión nasal y dificultad para respirar
- Náuseas, vómitos, boca seca, estreñimiento, diarrea, indigestión, dolor de estómago y gastroenteritis
- Aumento de la salivación y parálisis del íleo (el intestino deja de moverse)
- Alteración de la función del hígado, con ictericia y daño hepático, y colestasis intrahepática
- Erupción en la piel, picor y sudoración excesiva
- Dolor en brazos y piernas, de espalda, muscular y articular
- Trastorno al orinar
- Priapismo (erección dolorosa y prolongada)
- Debilidad, hinchazón (edema), síntomas parecidos a la gripe, cansancio, dolor en el pecho y fiebre
La ficha explica que la somnolencia, a veces notada durante los primeros días de tratamiento, por lo general desaparece con el tratamiento continuado. También indica que los estudios epidemiológicos, sobre todo en mayores de 50 años, señalan más riesgo de fracturas óseas con antidepresivos como los ISRS y los tricíclicos.
Fuente: ficha técnica de Trazodona cinfa 100 mg comprimidos efg, sección 4.8.
Interacciones con otros medicamentos
Estas son las interacciones que recoge la ficha técnica. Cuenta siempre a tu médico o farmacéutico qué otros medicamentos tomas.
Evitar la combinación
- Alcohol
- La trazodona intensifica su efecto sedante. Debe evitarse el alcohol durante el tratamiento.
- Antidepresivos tricíclicos
- Debe evitarse la combinación por el riesgo de interacción, con atención al síndrome serotoninérgico y a los efectos cardiovasculares.
- IMAO (inhibidores de la monoaminoxidasa)
- No se recomienda su uso con trazodona, ni en las 2 primeras semanas tras dejar el IMAO. Tampoco se recomienda dar IMAO a la semana de interrumpir la trazodona.
- Inhibidores potentes de CYP3A4 (eritromicina, ketoconazol, itraconazol, ritonavir, indinavir, nefazodona)
- Pueden aumentar mucho los niveles de trazodona. Con ritonavir se vio un aumento de más del doble, con náuseas, desmayo e hipotensión. Debe evitarse la combinación cuando sea posible.
Usar con precaución
- Antipsicóticos, hipnóticos, sedantes, ansiolíticos y antihistamínicos
- Puede intensificarse el efecto sedante.
- Carbamazepina
- Reduce los niveles de trazodona, por lo que hay que controlar de cerca si hace falta más trazodona.
- Fluoxetina
- Se han notificado casos raros de niveles altos de trazodona y efectos adversos. No se excluye el síndrome serotoninérgico.
- Fenotiazinas (clorpromazina, flufenazina, levomepromazina, perfenazina)
- Se ha observado hipotensión ortostática grave, es decir, bajada de tensión al ponerse de pie.
- Anestésicos inhalatorios y relajantes musculares
- La trazodona puede aumentar sus efectos.
- Medicamentos que prolongan el intervalo QT
- Pueden aumentar el riesgo de arritmias ventriculares, incluida la Torsade de Pointes.
- Antihipertensivos
- Debe considerarse la posibilidad de que se potencien. En animales, la trazodona pudo inhibir la mayoría de las acciones agudas de la clonidina.
- Warfarina
- Se han notificado cambios en el tiempo de protrombina.
- Digoxina y fenitoína
- La trazodona puede elevar sus niveles en sangre, por lo que se debería considerar un seguimiento.
- Levodopa
- Puede darse en pacientes parkinsonianos con depresión, siempre bajo estricto control médico, porque la trazodona puede acelerar el metabolismo de la levodopa.
- Hierba de San Juan
- Las reacciones adversas pueden ser más frecuentes.
- Anticonceptivos orales, fenitoína, carbamazepina y barbitúricos
- Aceleran el metabolismo de los antidepresivos.
- Cimetidina y algunos antipsicóticos
- Inhiben el metabolismo de los antidepresivos.
Fuente: ficha técnica de Trazodona cinfa 100 mg comprimidos efg, sección 4.5.
Son las interacciones principales. La sección 4.5 de la ficha técnica tiene la lista completa.
Embarazo y lactancia
Fuente: ficha técnica de Trazodona cinfa 100 mg comprimidos efg, sección 4.6.
Resumen en lenguaje llano de las secciones 4.3 a 4.6 y 4.8 de la ficha técnica. No sustituye a la ficha completa, al prospecto ni a la consulta con un profesional sanitario. Si notas un efecto adverso, puedes notificarlo en notificaram.es.
Lo que más se pregunta
¿Antes o después de comer?
El prospecto indica que la trazodona debe tomarse después de comer si se toma en varias tomas al día, o al acostarse si se toma en una sola toma. Para reducir los posibles efectos adversos, recomienda tomarla después de una comida. La ficha técnica añade que los alimentos pueden aumentar la absorción un 20 %.
Fuente: Prospecto de Trazodona cinfa 100 mg comprimidos efg, sección 2 · Prospecto de Trazodona cinfa 100 mg comprimidos efg, sección 3 · Ficha técnica de Trazodona cinfa 100 mg comprimidos efg, sección 5.2
¿Se puede tomar trazodona con alcohol?
No. La ficha técnica indica que la trazodona intensifica el efecto sedante del alcohol y que debe evitarse el alcohol durante el tratamiento. El prospecto dice que potencia la somnolencia y reduce el estado de alerta. Además, la intoxicación por alcohol es una contraindicación.
Fuente: Ficha técnica de Trazodona cinfa 100 mg comprimidos efg, sección 4.5 · Ficha técnica de Trazodona cinfa 100 mg comprimidos efg, sección 4.3 · Prospecto de Trazodona cinfa 100 mg comprimidos efg, sección 2
¿Cuánto tarda en hacer efecto y cuánto dura?
La ficha técnica indica que la absorción es rápida y que la concentración máxima en sangre llega en 1 a 2 horas: 1 hora en ayunas y 2 horas con alimentos. La eliminación tiene dos fases, con una semivida de 1 hora la inicial y de 13 horas la segunda. Como antidepresivo, el prospecto avisa de que no se notará mejoría inmediata: estos medicamentos necesitan generalmente unas dos semanas para empezar a hacer efecto, y a veces más. La ficha técnica añade que la somnolencia, a veces notada en los primeros días, por lo general desaparece con el tratamiento continuado.
Fuente: Ficha técnica de Trazodona cinfa 100 mg comprimidos efg, sección 5.2 · Prospecto de Trazodona cinfa 100 mg comprimidos efg, sección 2 · Ficha técnica de Trazodona cinfa 100 mg comprimidos efg, sección 4.8
¿Se puede tomar en el embarazo y la lactancia?
Los datos en embarazadas son limitados y, como medida de precaución, es preferible evitar la trazodona durante el embarazo. Si se prescribe, debe hacerse con precaución. Si se toma hasta el parto, hay que vigilar al recién nacido por si aparece un síndrome de abstinencia. En lactancia, se desconoce si pasa a la leche humana. El prospecto indica no tomarla durante la lactancia, salvo que la persona y su médico hayan comentado los riesgos y beneficios.
Fuente: Ficha técnica de Trazodona cinfa 100 mg comprimidos efg, sección 4.6 · Prospecto de Trazodona cinfa 100 mg comprimidos efg, sección 2
¿Se puede conducir tomando trazodona?
La trazodona puede producir sedación y mareos. Por eso, quien los note debe evitar tareas potencialmente peligrosas, como conducir o utilizar máquinas. El prospecto aconseja no conducir ni manejar herramientas o máquinas hasta saber cómo afecta el tratamiento.
Fuente: Ficha técnica de Trazodona cinfa 100 mg comprimidos efg, sección 4.7 · Prospecto de Trazodona cinfa 100 mg comprimidos efg, sección 2
¿Se puede dar a niños y adolescentes?
No. La trazodona no debe utilizarse en menores de 18 años. En estudios con antidepresivos en niños y adolescentes se observaron más conductas suicidas y más hostilidad, sobre todo agresividad, comportamiento de oposición y enfado, que con placebo. Tampoco hay datos de seguridad a largo plazo sobre el crecimiento y el desarrollo.
Fuente: Ficha técnica de Trazodona cinfa 100 mg comprimidos efg, sección 4.4 · Prospecto de Trazodona cinfa 100 mg comprimidos efg, sección 2
¿Crea dependencia o se puede dejar de golpe?
La ficha técnica indica que no hay ninguna evidencia de que la trazodona tenga propiedades adictivas. Aun así, tras un tratamiento prolongado se recomienda reducir la dosis poco a poco para evitar un síndrome de abstinencia, con náuseas, dolor de cabeza y malestar. El prospecto pide no interrumpir el tratamiento hasta que lo diga el médico.
Fuente: Ficha técnica de Trazodona cinfa 100 mg comprimidos efg, sección 4.4 · Prospecto de Trazodona cinfa 100 mg comprimidos efg, sección 3
¿Sirve para dormir? No es una indicación autorizada
La trazodona es un antidepresivo sedante y provoca somnolencia, sobre todo al comienzo del tratamiento. Pero la indicación autorizada es tratar la depresión y los estados mixtos de depresión y ansiedad, con o sin insomnio secundario. El insomnio por sí solo no figura como indicación en la ficha técnica.
Fuente: Ficha técnica de Trazodona cinfa 100 mg comprimidos efg, sección 4.1 · Prospecto de Trazodona cinfa 100 mg comprimidos efg, sección 3 · Ficha técnica de Trazodona cinfa 100 mg comprimidos efg, sección 5.1
¿Se puede tomar con warfarina?
La ficha técnica indica que se han notificado cambios en el tiempo de protrombina en pacientes que toman a la vez trazodona y warfarina. El prospecto pide avisar al médico si se toman warfarina u otros anticoagulantes orales. Es el médico quien debe valorar la combinación.
Fuente: Ficha técnica de Trazodona cinfa 100 mg comprimidos efg, sección 4.5 · Prospecto de Trazodona cinfa 100 mg comprimidos efg, sección 2
Respuestas basadas en las fuentes enlazadas. No sustituyen la consulta con un profesional sanitario.
Qué significa C19H22ClN5O
Cada molécula de trazodona tiene 19 átomos de carbono, 22 átomos de hidrógeno, 1 átomo de cloro, 5 átomos de nitrógeno y 1 átomo de oxígeno. La tabla muestra cuánto pesa cada elemento en el total.
| Elemento | Átomos | Masa atómica | Aporte (g/mol) | % en masa | Proporción |
|---|---|---|---|---|---|
| C Carbono | 19 | 12,011 | 228,209 | 61,4 % | |
| H Hidrógeno | 22 | 1,008 | 22,176 | 6,0 % | |
| Cl Cloro | 1 | 35,450 | 35,450 | 9,5 % | |
| N Nitrógeno | 5 | 14,007 | 70,035 | 18,8 % | |
| O Oxígeno | 1 | 15,999 | 15,999 | 4,3 % | |
| Total | 48 | 371,869 | 100 % |
Cálculo de la masa molar, paso a paso
M = 19 × 12,011 + 22 × 1,008 + 1 × 35,450 + 5 × 14,007 + 1 × 15,999 = 371,869 g/mol
PubChem da 371,90 g/mol. La diferencia en el último decimal viene del redondeo de las masas atómicas.
Estructura de Lewis y grupos funcionales
Para dibujar su estructura de Lewis
- Electrones de valencia: 19 C × 4 + 22 H × 1 + 1 Cl × 7 + 5 N × 5 + 1 O × 6 = 136, es decir, 68 pares de electrones.
- Pares enlazantes: 58, repartidos en 44 enlaces simples y 7 dobles.
- Pares solitarios: 10: uno en cada nitrógeno, dos en el oxígeno y tres en el cloro.
- Cargas formales: todas son cero.
Comprobación: 58 pares enlazantes + 10 pares solitarios = 68 pares = 136 electrones. Los hidrógenos solo tienen su enlace; cada carbono, nitrógeno y oxígeno queda con ocho electrones a su alrededor.
Grupos funcionales
- anillo aromático de benceno con un átomo de cloro (clorobenceno)
- piperazina: anillo de seis átomos con dos nitrógenos, que son aminas terciarias
- cadena de tres carbonos (propilo) que une la piperazina con el otro extremo de la molécula
- triazolopiridina: dos anillos unidos que contienen nitrógeno
- grupo carbonilo (C=O) dentro del anillo (el «oxo» de «3-oxo» en el nombre)
Casi toda la molécula está formada por anillos, así que su fórmula semidesarrollada se dibuja: es la estructura 2D de arriba.
Calculado a partir de la estructura de PubChem.
Propiedades calculadas
Alto: tiene más afinidad por las grasas que por el agua.
Zona de la molécula con átomos de N y O. Influye en cómo atraviesa membranas.
Donadores / aceptores. Determinan cómo se une al agua y a otras moléculas.
Cuántos enlaces pueden girar libremente. Indican lo flexible que es la molécula.
Identificadores
| Nombre IUPAC | 2-[3-[4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl]propyl]-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-one (en inglés; traducción pendiente) |
|---|---|
| Número CAS | 19794-93-5 |
| PubChem CID | 5533 |
| SMILES | C1CN(CCN1CCCN2C(=O)N3C=CC=CC3=N2)C4=CC(=CC=C4)Cl |
| InChIKey | PHLBKPHSAVXXEF-UHFFFAOYSA-N |
Fuente de los datos químicos: PubChem CID 5533 (NCBI, dominio público). URL prevista para esta ficha: /trazodona/