Tizanidina
La tizanidina es un relajante muscular que actúa en el sistema nervioso central. En adultos se usa para los espasmos musculares dolorosos de la columna y para la espasticidad (rigidez muscular) causada por enfermedades neurológicas.
La molécula en 3D
Conformación 3D calculada por PubChem, con todos los hidrógenos.
¿Para qué sirve la tizanidina?
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Espasmos musculares dolorosos de la columna Indicación autorizadaAsociados a trastornos de la columna vertebral (síndromes cervicales y lumbares) o que aparecen tras una operación, como una hernia de disco o la artrosis de cadera. Solo en adultos.Fuente: ficha técnica de Sirdalud 2 mg comprimidos · Sirdalud 4 mg comprimidos
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Espasticidad por trastornos neurológicos Indicación autorizadaRigidez muscular debida a esclerosis múltiple, mielopatía crónica, trastornos degenerativos de la médula espinal, accidentes cerebrovasculares o parálisis cerebral. Solo en adultos.Fuente: ficha técnica de Sirdalud 2 mg comprimidos · Sirdalud 4 mg comprimidos
Sirdalud pertenece a un grupo de medicamentos llamados miorrelajantes (medicamentos utilizados para relajar los músculos). Está indicado en el tratamiento de los problemas musculares asociados a: problemas de la columna vertebral, como lumbago y tortícolis intervenciones quirúrgicas, como por ejemplo hernia de disco o la enfermedad inflamatoria crónica de la cadera trastornos neurológicos como por ejemplo esclerosis múltiple (enfermedad que afecta al recubrimiento de los nervios centrales), mielopatía crónica (lesión en la médula espinal), trastornos degenerativos de la médula espinal, accidentes cerebrovasculares (infartos o hemorragias cerebrales) o parálisis cerebral.Del prospecto de Sirdalud 2 mg comprimidos, sección 1: «Qué es y para qué se utiliza»
Solo mostramos indicaciones autorizadas por la AEMPS. Los usos en investigación o sin autorización no aparecen. Cada medicamento tiene sus propias contraindicaciones e interacciones: consulta la ficha técnica enlazada o a un profesional sanitario.
¿Cómo actúa la tizanidina?
La tizanidina es un agonista de los receptores alfa-2 adrenérgicos, es decir, activa unos receptores del sistema nervioso. Parece reducir la espasticidad porque aumenta la inhibición presináptica de las neuronas motoras, las que ordenan contraer el músculo. En modelos animales no actúa directamente sobre las fibras del músculo ni sobre las uniones entre nervio y músculo. Además de relajar, tiene un efecto analgésico moderado a nivel central. Reduce la resistencia a los movimientos pasivos, alivia los espasmos y puede mejorar la fuerza muscular voluntaria.
Fuente: Ficha técnica de Sirdalud 2 mg comprimidos, sección 5.1
¿Cuánto hay que tomar?
La dosis la fija el médico y depende de la enfermedad y de cada paciente. El prospecto indica además cuándo puede ser necesario reducirla, por ejemplo con enfermedad de riñón o de hígado, y que el tratamiento no debe suspenderse de golpe. Abajo tienes el texto literal de la sección 3 del prospecto oficial de cada presentación, tal como lo publica la AEMPS. Comprueba siempre que coincide con el prospecto de la caja que tienes y, si dudas, pregunta en la farmacia.
Adultos, comprimidos de 2 mgCómo tomar Sirdalud
Siga exactamente las instrucciones de administración de este medicamento contenidas en este prospecto o las indicadas por su médico. En caso de duda pregunte a su médico o farmacéutico.
Recuerde tomar su medicamento. Su médico le indicará la duración de su tratamiento con Sirdalud. No lo suspenda antes ni lo prolongue.
Ingiera los comprimidos con un vaso de agua. Los comprimidos pueden partirse por la ranura.
La dosis recomendada es:
Adultos
Uno o dos comprimidos (2 mg a 4 mg de tizanidina) tres veces al día. En casos graves puede aumentarse hasta un máximo diario de ocho comprimidos (16 mg de tizanidina). Los pacientes con trastornos neurológicos no deben tomar más de dieciocho comprimidos al día (36 mg de tizanidina).
Pacientes con alguna enfermedad de los riñones
Puede ser necesaria una reducción de dosis si padece alguna enfermedad de los riñones, por lo que debe comunicárselo a su médico para que le ajuste la dosis convenientemente.
Pacientes con alguna enfermedad del hígado
Puede ser necesaria una reducción de dosis o podría estar contraindicado el medicamento si padece alguna enfermedad del hígado, por lo que debe comunicárselo a su médico para que le ajuste la dosis convenientemente.
Uso en niños
La experiencia en niños es limitada, por lo tanto no se recomienda su uso en menores de 18 años.
Ancianos
La experiencia en ancianos es limitada. Se ha de iniciar el tratamiento con la dosis más baja y su médico le irá ajustando la dosis convenientemente.
Si toma más Sirdalud del que debe
Comuníqueselo a su médico o farmacéutico o acuda al centro hospitalario más cercano. Puede necesitar atención médica urgente. Los síntomas de sobredosis son náuseas, vómitos, tensión arterial baja, enlentecimiento del ritmo del corazón, mareos, somnolencia, contracción de las pupilas, agitación, dificultad para respirar o coma.
En casos de sobredosis o ingestión accidental, consulte al Servicio de Información Toxicológica. Teléfono 91 562 04 20. Se recomienda llevar el envase y el prospecto del medicamento al profesional sanitario.
Si olvidó tomar Sirdalud
No tome una dosis doble para compensar las dosis olvidadas. Tómese la dosis olvidada cuanto antes, salvo que sea casi la hora de la siguiente dosis, en cuyo caso sáltese la que había olvidado y tómese la siguiente dosis cuando le correspondía.
Si interrumpe el tratamiento con Sirdalud
No cambie o deje de tomar Sirdalud sin antes consultar a su médico. Su médico le reducirá gradualmente la dosis antes de interrumpir su tratamiento completamente. De este modo evitará un empeoramiento y reducirá el riesgo de hipertensión (tensión arterial alta, dolor de cabeza, mareos) o taquicardia (aceleración de los latidos del corazón).
Si tiene cualquier otra duda sobre el uso de este medicamento, pregunte a su médico o farmacéutico.
Texto literal de la sección 3 del prospecto autorizado. Fuente: CIMA, Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS). Última actualización del documento en CIMA: 12/05/2026. Ver el prospecto completo
Adultos, comprimidos de 4 mgCómo TOMAR SIRDALUD
Siga exactamente las instrucciones de administración de este medicamento contenidas en este prospecto o las indicadas por su médico. En caso de duda pregunte a su médico o farmacéutico.
Recuerde tomar su medicamento. Su médico le indicará la duración de su tratamiento con Sirdalud. No lo suspenda antes ni lo prolongue.
Ingiera los comprimidos con un vaso de agua. Los comprimidos pueden partirse por la ranura.
La dosis recomendada es:
Adultos
Medio o un comprimido (2 mg a 4 mg de tizanidina) tres veces al día. En casos graves puede aumentarse hasta un máximo diario de cuatro comprimidos (16 mg de tizanidina). Los pacientes con trastornos neurológicos no deben tomar más de nueve comprimidos al día (36 mg de tizanidina).
Pacientes con alguna enfermedad de los riñones
Puede ser necesaria una reducción de dosis si padece alguna enfermedad de los riñones, por lo que debe comunicárselo a su médico para que le ajuste la dosis convenientemente.
Pacientes con alguna enfermedad del hígado
Puede ser necesaria una reducción de dosis si padece alguna enfermedad del hígado, por lo que debe comunicárselo a su médico para que le ajuste la dosis convenientemente.
Uso en niños
La experiencia en niños es limitada, por lo tanto no se recomienda su uso en menores de 18 años.
Ancianos
La experiencia en ancianos es limitada. Se ha de iniciar el tratamiento con la dosis más baja y su médico le irá ajustando la dosis convenientemente.
Si toma más Sirdalud del que debe
Comuníqueselo a su médico o farmacéutico o acuda al centro hospitalario más cercano. Puede necesitar atención médica urgente. Los síntomas de sobredosis son náuseas, vómitos, tensión arterial baja, enlentecimiento del ritmo del corazón, mareos, somnolencia, contracción de las pupilas, agitación, dificultad para respirar o coma.
En casos de sobredosis o ingestión accidental, consulte al Servicio de Información Toxicológica. Teléfono 91 562 04 20. Se recomienda llevar el envase y el prospecto del medicamento al profesional sanitario.
Si olvidó tomar Sirdalud
No tome una dosis doble para compensar las dosis olvidadas. Tómese la dosis olvidada cuanto antes, salvo que sea casi la hora de la siguiente dosis, en cuyo caso sáltese la que había olvidado y tómese la siguiente dosis cuando le correspondía.
Si interrumpe el tratamiento con Sirdalud
No cambie o deje de tomar Sirdalud sin antes consultar a su médico. Su médico le reducirá gradualmente la dosis antes de interrumpir su tratamiento completamente. De este modo evitará un empeoramiento y reducirá el riesgo de hipertensión (tensión arterial alta, dolor de cabeza, mareos) o taquicardia (aceleración de los latidos del corazón).
Si tiene cualquier otra duda sobre el uso de este medicamento, pregunte a su médico o farmacéutico.
Texto literal de la sección 3 del prospecto autorizado. Fuente: CIMA, Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS). Última actualización del documento en CIMA: 12/05/2026. Ver el prospecto completo
Formatos y presentaciones en España
Medicamentos comercializados en España que solo llevan tizanidina, agrupados por formato. Datos de CIMA, la base de datos oficial de la AEMPS.
| Formato | Medicamentos | Dosis por unidad | Receta |
|---|---|---|---|
| Comprimidos | 2 | 2 mg, 4 mg | Con receta |
- En España solo hay dos medicamentos comercializados con tizanidina como único principio activo: Sirdalud 2 mg y Sirdalud 4 mg. Ambos son comprimidos y necesitan receta, y según CIMA cada uno se presenta en envases de 30 comprimidos.
Cada medicamento cuenta una vez, aunque se venda en varios tamaños de envase, y no se cuentan las importaciones paralelas.
Fuente: CIMA (AEMPS): medicamentos comercializados · CIMA: lista de medicamentos comercializados con tizanidina · Sirdalud 2 mg comprimidos en CIMA · Sirdalud 4 mg comprimidos en CIMA
¿Es lo mismo que…?
¿La tizanidina es lo mismo que Sirdalud?
Sirdalud es la marca que lleva tizanidina sola y comercializada en España. Según CIMA, existen Sirdalud 2 mg y Sirdalud 4 mg, ambos comprimidos que solo se dispensan con receta médica.
Fuente: CIMA: lista de medicamentos comercializados con tizanidina · Sirdalud 2 mg comprimidos en CIMA · Sirdalud 4 mg comprimidos en CIMA
¿Es lo mismo tizanidina que tizanidina clorhidrato o hidrocloruro?
Sí, es la misma molécula. En CIMA el principio activo de Sirdalud figura como tizanidina hidrocloruro, la forma en sal de la tizanidina, y el medicamento se agrupa bajo el nombre tizanidina.
Fuente: Sirdalud 2 mg comprimidos en CIMA · Sirdalud 4 mg comprimidos en CIMA
¿Zanaflex y Ternelin son lo mismo que la tizanidina?
PubChem recoge Zanaflex y Ternelin, igual que Sirdalud, entre los nombres con los que se conoce esta sustancia. En la lista de CIMA de medicamentos comercializados en España con tizanidina solo aparecen los Sirdalud.
Fuente: PubChem: tizanidina · CIMA: lista de medicamentos comercializados con tizanidina
¿Es lo mismo la tizanidina que el diazepam o el baclofeno?
No. La ficha técnica de Sirdalud los trata como medicamentos distintos: las benzodiacepinas y el baclofeno aparecen entre los sedantes que pueden aumentar el efecto sedante de la tizanidina si se toman a la vez. La tizanidina, por su parte, es un agonista de los receptores alfa-2 adrenérgicos.
Fuente: Ficha técnica de Sirdalud 2 mg comprimidos, sección 4.5 · Ficha técnica de Sirdalud 2 mg comprimidos, sección 5.1
Contraindicaciones
- Alergia (hipersensibilidad) a la tizanidina o a alguno de los demás componentes del medicamento.
- Trastornos graves del funcionamiento del hígado.
- Tomar a la vez fluvoxamina o ciprofloxacino, dos medicamentos que son inhibidores potentes de la enzima CYP1A2.
Fuente: ficha técnica de Sirdalud 2 mg comprimidos, sección 4.3.
Advertencias y precauciones
- Medicamentos que alargan el intervalo QT
- Hay que tener precaución al usar Sirdalud con medicamentos que alargan el intervalo QT, una medida de la actividad eléctrica del corazón.
- Inhibidores de la enzima CYP1A2
- No se recomienda usar Sirdalud con inhibidores moderados de la enzima CYP1A2.
- Tensión baja
- Durante el tratamiento puede aparecer hipotensión (tensión baja), y también por interacciones con inhibidores de CYP1A2 o con antihipertensivos. Se han observado casos graves, con pérdida de consciencia y colapso circulatorio.
- Síndrome de retirada
- Tras dejar el medicamento de golpe se han observado subida de la tensión (hipertensión de rebote) y taquicardia, sobre todo con uso crónico, a dosis altas o junto con antihipertensivos. En casos extremos, la hipertensión de rebote puede provocar un ictus. Por eso el tratamiento no debe interrumpirse de forma brusca, sino gradual.
- Hígado
- La tizanidina puede asociarse a daño hepático, aunque raramente con dosis bajas. Se recomiendan pruebas de función hepática cada mes durante los cuatro primeros meses a quienes reciben dosis altas y a quienes tienen síntomas como náuseas sin causa aparente, falta de apetito o cansancio. Si las transaminasas (enzimas del hígado) se mantienen por encima de tres veces el límite superior normal, hay que suspender el tratamiento. En personas con el hígado dañado debe usarse solo con extrema precaución.
- Reacciones alérgicas
- Se han notificado reacciones de hipersensibilidad, como anafilaxia, angioedema, dermatitis, erupción, urticaria, picor y enrojecimiento de la piel. Se recomienda vigilar al paciente durante uno o dos días tras la primera dosis. Si hay anafilaxia o angioedema con dificultad para respirar, hay que suspender el medicamento de inmediato.
- Sedación y alucinaciones
- En los ensayos clínicos hubo alucinaciones visuales en el 3% de los pacientes y sedación en casi el 50%. La sedación parece depender de la dosis y puede interferir con las actividades normales de la vida diaria.
- Anticonceptivos orales
- Debe usarse con precaución en mujeres que toman anticonceptivos orales, porque en ellas el cuerpo elimina más despacio la tizanidina.
- Lactosa
- Sirdalud contiene lactosa. No deben tomarlo las personas con intolerancia hereditaria a la galactosa, insuficiencia de lactasa de Lapp o problemas de absorción de glucosa o galactosa.
Fuente: ficha técnica de Sirdalud 2 mg comprimidos, sección 4.4.
Son las advertencias principales. La sección 4.4 de la ficha técnica tiene la lista completa.
Efectos secundarios
Los efectos más frecuentes son somnolencia, mareos, sequedad de boca, alteraciones digestivas, debilidad muscular y fatiga.
- Somnolencia
- Mareos
- Alteraciones gastrointestinales
- Sequedad de boca
- Debilidad muscular
- Fatiga
- Insomnio y trastornos del sueño
- Hipotensión (tensión baja)
- Náuseas
- Disminución de la presión sanguínea
- Aumento de las transaminasas (enzimas del hígado)
- Bradicardia (latido lento)
- Reacciones de hipersensibilidad, incluidas anafilaxia, angioedema y urticaria
- Alucinaciones
- Estado confusional
- Dificultad para articular palabras (disartria)
- Vértigo
- Visión borrosa
- Síncope (desmayo)
- Dolor abdominal
- Vómitos
- Hepatitis
- Fallo hepático
- Erupción cutánea, enrojecimiento, picor, exantema y dermatitis
- Astenia (falta de fuerzas)
- Síndrome de retirada
Con dosis bajas, como las usadas para los espasmos musculares dolorosos, las reacciones suelen ser leves y pasajeras. Con dosis mayores, como las de la espasticidad, son más frecuentes y más marcadas, pero casi nunca obligan a dejar el tratamiento.
Fuente: ficha técnica de Sirdalud 2 mg comprimidos, sección 4.8.
Interacciones con otros medicamentos
Los medicamentos que frenan la actividad de la enzima CYP1A2 pueden elevar los niveles de tizanidina y los que la activan pueden bajarlos.
Evitar la combinación
- Fluvoxamina o ciprofloxacino
- Combinación contraindicada. Puede multiplicar por 33 (fluvoxamina) o por 10 (ciprofloxacino) la cantidad de tizanidina en el cuerpo, con hipotensión prolongada, somnolencia, mareo y menor capacidad psicomotora.
- Otros inhibidores de CYP1A2: amiodarona, mexiletina, propafenona, cimetidina, enoxacino, pefloxacino, norfloxacino, rofecoxib, anticonceptivos orales y ticlopidina
- No se recomienda combinarlos, porque pueden subir los niveles de tizanidina.
- Medicamentos que alargan el intervalo QTc: cisaprida, amitriptilina, azitromicina y otros
- No se recomienda su uso con Sirdalud a dosis altas.
- Agonistas alfa-2 adrenérgicos, como la clonidina
- Debe evitarse la combinación por el posible efecto añadido de bajar la tensión.
Usar con precaución
- Antihipertensivos, incluidos los diuréticos
- Pueden causar ocasionalmente tensión baja y bradicardia (latido lento). Si se deja Sirdalud de golpe en estos pacientes puede haber hipertensión de rebote y taquicardia.
- Rifampicina
- Reduce a la mitad las concentraciones de tizanidina, así que el efecto de Sirdalud puede disminuir de forma notable en algunos pacientes. Debe evitarse usarlas juntas durante periodos largos.
- Tabaco (fumadores de más de 10 cigarros al día)
- La exposición a tizanidina baja aproximadamente un 30%. En tratamientos largos, los grandes fumadores podrían necesitar más dosis que la media.
- Alcohol
- Debería evitarse o reducirse, porque pueden potenciarse reacciones adversas como la sedación y la tensión baja.
- Sedantes e hipnóticos (como las benzodiacepinas o el baclofeno) y antihistamínicos
- Pueden aumentar el efecto sedante de la tizanidina.
- Medicamentos que activan CYP1A2
- Pueden bajar los niveles de tizanidina y reducir el efecto de Sirdalud.
Fuente: ficha técnica de Sirdalud 2 mg comprimidos, sección 4.5.
Son las interacciones principales. La sección 4.5 de la ficha técnica tiene la lista completa.
Embarazo y lactancia
Fuente: ficha técnica de Sirdalud 2 mg comprimidos, sección 4.6.
Resumen en lenguaje llano de las secciones 4.3 a 4.6 y 4.8 de la ficha técnica. No sustituye a la ficha completa, al prospecto ni a la consulta con un profesional sanitario. Si notas un efecto adverso, puedes notificarlo en notificaram.es.
Lo que más se pregunta
¿Cuánto tarda en hacer efecto la tizanidina?
Se absorbe rápido y casi por completo, y alcanza su concentración máxima en la sangre aproximadamente 1 hora después de tomarla. La ficha técnica señala que su actividad contra la espasticidad está relacionada con las concentraciones de tizanidina en sangre. El cuerpo la elimina con una semivida media de 2 a 4 horas, es decir, la mitad desaparece en ese tiempo. La ficha no da una duración del efecto en horas.
Fuente: Ficha técnica de Sirdalud 2 mg comprimidos, sección 5.2 · Ficha técnica de Sirdalud 2 mg comprimidos, sección 5.1
¿Se toma antes o después de comer?
Los alimentos no influyen de forma relevante en cómo el cuerpo trata la tizanidina. Con comida la concentración máxima sube un 32% y se alcanza antes, pero la cantidad total absorbida no cambia de forma significativa, y la ficha considera que estas diferencias no tienen relevancia clínica. El prospecto indica tragar los comprimidos con un vaso de agua. Para el horario concreto, sigue lo que te haya indicado el médico.
Fuente: Ficha técnica de Sirdalud 2 mg comprimidos, sección 5.2 · Prospecto de Sirdalud 2 mg comprimidos, sección 3
¿Se puede tomar tizanidina con alcohol?
Lo mejor es no beber. La ficha técnica dice que durante el tratamiento debería evitarse o reducirse el alcohol, porque pueden potenciarse reacciones adversas como la sedación y la tensión baja. Además, Sirdalud puede aumentar los efectos depresores del alcohol sobre el sistema nervioso central. El prospecto recomienda directamente no beber alcohol mientras se toma.
Fuente: Ficha técnica de Sirdalud 2 mg comprimidos, sección 4.5 · Prospecto de Sirdalud 2 mg comprimidos, sección 2
¿Se puede tomar tizanidina en el embarazo y la lactancia?
En el embarazo, Sirdalud no se debe usar salvo que el beneficio supere claramente los riesgos, porque hay poca experiencia y los estudios en animales mostraron toxicidad para la reproducción. En la lactancia no debe administrarse: no hay datos en personas, pero en animales pasan pequeñas cantidades a la leche. Si puedes quedarte embarazada, la ficha recomienda un test de embarazo antes de empezar y métodos anticonceptivos efectivos hasta 1 día después de dejarlo.
Fuente: Ficha técnica de Sirdalud 2 mg comprimidos, sección 4.6 · Prospecto de Sirdalud 2 mg comprimidos, sección 2
¿Se puede dar tizanidina a niños?
Sirdalud está indicado en adultos. El prospecto explica que la experiencia en niños es limitada y que por eso no se recomienda su uso en menores de 18 años.
Fuente: Ficha técnica de Sirdalud 2 mg comprimidos, sección 4.1 · Prospecto de Sirdalud 2 mg comprimidos, sección 3
¿La tizanidina da sueño? ¿Se puede conducir?
Sí, la somnolencia y los mareos son efectos muy frecuentes. En los ensayos clínicos hubo sedación en casi la mitad de los pacientes, y parece depender de la dosis. Por eso la ficha técnica no recomienda conducir ni manejar maquinaria mientras se toma, ya que también puede haber otros signos de tensión baja.
Fuente: Ficha técnica de Sirdalud 2 mg comprimidos, sección 4.7 · Ficha técnica de Sirdalud 2 mg comprimidos, sección 4.8 · Ficha técnica de Sirdalud 2 mg comprimidos, sección 4.4
¿Se puede tomar tizanidina con ibuprofeno o paracetamol?
La sección de interacciones de la ficha técnica de Sirdalud no nombra el ibuprofeno, el paracetamol, el naproxeno ni el meloxicam. Sí cita el rofecoxib, un medicamento para el dolor y la inflamación, entre los que no se recomienda combinar. Que un medicamento no aparezca citado no significa que sea adecuado en cada caso, así que consulta al médico o al farmacéutico.
Fuente: Ficha técnica de Sirdalud 2 mg comprimidos, sección 4.5 · Prospecto de Sirdalud 2 mg comprimidos, sección 2
¿Se puede tomar tizanidina con diazepam, clonazepam, baclofeno, gabapentina o pregabalina?
La ficha técnica indica que los sedantes e hipnóticos, como las benzodiacepinas o el baclofeno, pueden aumentar el efecto sedante de la tizanidina. También lo hacen los antihistamínicos. La ficha no nombra la gabapentina ni la pregabalina. Antes de combinarlos, consulta con tu médico o farmacéutico.
Fuente: Ficha técnica de Sirdalud 2 mg comprimidos, sección 4.5
¿La tizanidina sirve para dormir? No es una indicación autorizada
No es una indicación autorizada. Las indicaciones de la ficha técnica son los espasmos musculares dolorosos de la columna y la espasticidad por trastornos neurológicos. La somnolencia aparece en la ficha como un efecto adverso muy frecuente, no como un uso del medicamento.
Fuente: Ficha técnica de Sirdalud 2 mg comprimidos, sección 4.1 · Ficha técnica de Sirdalud 2 mg comprimidos, sección 4.8
Respuestas basadas en las fuentes enlazadas. No sustituyen la consulta con un profesional sanitario.
Qué significa C9H8ClN5S
Cada molécula de tizanidina tiene 9 átomos de carbono, 8 átomos de hidrógeno, 1 átomo de cloro, 5 átomos de nitrógeno y 1 átomo de azufre. La tabla muestra cuánto pesa cada elemento en el total.
| Elemento | Átomos | Masa atómica | Aporte (g/mol) | % en masa | Proporción |
|---|---|---|---|---|---|
| C Carbono | 9 | 12,011 | 108,099 | 42,6 % | |
| H Hidrógeno | 8 | 1,008 | 8,064 | 3,2 % | |
| Cl Cloro | 1 | 35,450 | 35,450 | 14,0 % | |
| N Nitrógeno | 5 | 14,007 | 70,035 | 27,6 % | |
| S Azufre | 1 | 32,060 | 32,060 | 12,6 % | |
| Total | 24 | 253,708 | 100 % |
Cálculo de la masa molar, paso a paso
M = 9 × 12,011 + 8 × 1,008 + 1 × 35,450 + 5 × 14,007 + 1 × 32,060 = 253,708 g/mol
PubChem da 253,71 g/mol. La diferencia en el último decimal viene del redondeo de las masas atómicas.
Estructura de Lewis y grupos funcionales
Para dibujar su estructura de Lewis
- Electrones de valencia: 9 C × 4 + 8 H × 1 + 1 Cl × 7 + 5 N × 5 + 1 S × 6 = 82, es decir, 41 pares de electrones.
- Pares enlazantes: 31, repartidos en 21 enlaces simples y 5 dobles.
- Pares solitarios: 10: uno en cada nitrógeno, dos en el azufre y tres en el cloro.
- Cargas formales: todas son cero.
Comprobación: 31 pares enlazantes + 10 pares solitarios = 41 pares = 82 electrones. Los hidrógenos solo tienen su enlace; cada carbono, nitrógeno y oxígeno queda con ocho electrones a su alrededor.
Grupos funcionales
- anillo de benzotiadiazol: un anillo de benceno unido a otro anillo que contiene un átomo de azufre y dos de nitrógeno
- anillo de imidazolina: anillo de cinco átomos con dos nitrógenos y un doble enlace C=N
- amina secundaria (NH): une el anillo de imidazolina con el benzotiadiazol
- cloro (Cl): halógeno unido al anillo aromático
Casi toda la molécula está formada por anillos, así que su fórmula semidesarrollada se dibuja: es la estructura 2D de arriba.
Calculado a partir de la estructura de PubChem.
Propiedades calculadas
Bajo: se reparte entre agua y grasas, con algo más de afinidad por el agua.
Zona de la molécula con átomos de N y O. Influye en cómo atraviesa membranas.
Donadores / aceptores. Determinan cómo se une al agua y a otras moléculas.
Cuántos enlaces pueden girar libremente. Indican lo flexible que es la molécula.
Identificadores
| Nombre IUPAC | 5-chloro-N-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazol-4-amine (en inglés; traducción pendiente) |
|---|---|
| Número CAS | 51322-75-9 |
| PubChem CID | 5487 |
| SMILES | C1CN=C(N1)NC2=C(C=CC3=NSN=C32)Cl |
| InChIKey | XFYDIVBRZNQMJC-UHFFFAOYSA-N |
Fuente de los datos químicos: PubChem CID 5487 (NCBI, dominio público). URL prevista para esta ficha: /tizanidina/