Guía molecularQuímica de PubChem y usos médicos autorizados de la AEMPS, en español

Medicamentos

Dienogest

El dienogest es una hormona del grupo de los progestágenos. Se usa para tratar la endometriosis, una enfermedad con síntomas dolorosos causados por tejido del revestimiento del útero en un lugar atípico.

C20H25NO2
6C× 20
1H× 25
7N× 1
8O× 2
Masa molar 311,40 g/molÁtomos 48CAS 65928-58-7
Estructura 2D de Dienogest
Estructura 2D · PubChem

La molécula en 3D

Arrastra para girar · rueda o pellizco para acercar
CarbonoHidrógenoNitrógenoOxígeno

Conformación 3D calculada por PubChem, con todos los hidrógenos.

¿Para qué sirve el dienogest?

Medicamentos comercializados en España con dienogest como único principio activo: 6Grupo ATC: G03DB08 · progestágenos
  • Endometriosis Indicación autorizada
    Tratamiento de la endometriosis, es decir, de los síntomas dolorosos causados por una localización atípica de tejido del revestimiento del útero.
    Fuente: ficha técnica de Visannette 2 mg comprimidos
Visannette es un preparado para el tratamiento de la endometriosis (síntomas dolorosos causados por un a localización atípica de tejido de revestimiento del útero ). Visannette contiene una hormona, el progestágeno dienogest.Del prospecto de Visannette 2 mg comprimidos, sección 1: «Qué es y para qué se utiliza»

Solo mostramos indicaciones autorizadas por la AEMPS. Los usos en investigación o sin autorización no aparecen. Cada medicamento tiene sus propias contraindicaciones e interacciones: consulta la ficha técnica enlazada o a un profesional sanitario.

¿Cómo actúa el dienogest?

El dienogest es un progestágeno derivado de la nortestosterona. No tiene actividad androgénica, pero sí antiandrogénica, aproximadamente un tercio de la del acetato de ciproterona. Se une a los receptores de la progesterona del útero con solo un 10% de la afinidad de la propia progesterona, pero tiene un intenso efecto progestágeno en el organismo. En la endometriosis disminuye la producción de estradiol del propio cuerpo y así suprime sus efectos sobre el endometrio, tanto en su lugar normal como fuera de él. Tomado de forma continuada, produce primero un cambio en el tejido del endometrio y después la atrofia de las lesiones.

Fuente: Ficha técnica de Visannette 2 mg comprimidos, sección 5.1

¿Cuánto hay que tomar?

La dosis la fija el médico y está en el prospecto. Abajo tienes el texto literal de la sección 3 del prospecto oficial de Visannette, tal como lo publica la AEMPS. Comprueba que coincide con el de la caja que tienes y, si dudas, pregunta al médico o al farmacéutico.

Adultos, comprimidos de 2 mgCómo tomar Visannette

Siga exactamente las instrucciones de administración de este medicamento indicadas por su médico. En caso de duda, consulte de nuevo a su médico o farmacéutico. La dosis habitual para los adultos es de un comprimido al día.

Las siguientes afirmaciones aplican a Visannette a menos que su médico le prescriba lo contrario. Siga estas instrucciones; en caso contrario, no se beneficiará completamente del tratamiento con Visannette.

Puede empezar el tratamiento con Visannette en cualquier día de su ciclo natural.

Adultos: tome un comprimido cada día, preferiblemente a la misma hora, con algo de líquido si fuera necesario. Al acabar un envase, el siguiente debe iniciarse sin interrupción. Siga tomando los comprimidos también en los días de sangrado menstrual.

Si toma más Visannette del que debe

No se han notificado efectos nocivos graves por tomar demasiados comprimidos de Visannette a la vez. En caso de sobredosis o ingestión accidental consulte inmediatamente a su médico o farmacéutico o llame al Servicio de Información Toxicológica, teléfono 91 562 04 20 indicando el medicamento y la cantidad tomada.

Si olvidó tomar Visannette o si sufre vómitos o diarrea

Visannette será menos eficaz si se olvida un comprimido. En caso de que se olvide uno o más comprimidos, tome un solo comprimido tan pronto como se acuerde; después, continúe al día siguiente, tomando el comprimido a la hora habitual.

Si usted tiene vómitos en las 3-4 horas siguientes a la toma de un comprimido de Visannette o si tiene diarrea intensa, hay riesgo de que los principios activos del comprimido no sean absorbidos totalmente por su organismo. Esta situación es similar a lo que ocurre cuando usted se olvida un comprimido. Después de los vómitos o la diarrea en las 3-4 horas siguientes a la toma de Visannette, deberá tomar otro comprimido en cuanto sea posible.

No tome una dosis doble para compensar las dosis olvidadas.

Si interrumpe el tratamiento con Visannette

Si interrumpe el tratamiento con Visannette, sus síntomas originales de endometriosis pueden volver.

Texto literal de la sección 3 del prospecto autorizado. Fuente: CIMA, Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS). Última actualización del documento en CIMA: 12/05/2023. Ver el prospecto completo

Formatos y presentaciones en España

Medicamentos comercializados en España que solo llevan dienogest, agrupados por formato. Datos de CIMA, la base de datos oficial de la AEMPS.

FormatoMedicamentosDosis por unidadReceta
Comprimidos62 mgCon receta
  • Todos los medicamentos comercializados en España que llevan solo dienogest son comprimidos y se dispensan con receta.
  • Visannette se presenta en envases de 28 y de 84 comprimidos.

Cada medicamento cuenta una vez, aunque se venda en varios tamaños de envase, y no se cuentan las importaciones paralelas. Además, el dienogest forma parte de al menos 18 medicamentos combinados con otros principios activos, que no están en la tabla.

Fuente: CIMA (AEMPS): medicamentos comercializados · CIMA: lista de medicamentos comercializados con dienogest · Visannette 2 mg comprimidos en CIMA

¿Es lo mismo que…?

¿Endovelle, Dimetrio, Zafril, Adienocare y Visannette son lo mismo que el dienogest?

Sí. Según la lista de CIMA, Adienocare, Dienogest Aristo, Dimetrio, Endovelle, Visannette y Zafril llevan dienogest como único principio activo, se presentan como comprimidos (Dimetrio, como comprimido recubierto con película) y se dispensan con receta.

Fuente: CIMA: lista de medicamentos comercializados con dienogest · Visannette 2 mg comprimidos en CIMA

¿Es lo mismo que Sibilla, Qlaira o los medicamentos con etinilestradiol?

No. Según la lista de CIMA, Sibilla, Adieris, Ceciliana, Danielle, Donabel y otros llevan dienogest junto con etinilestradiol. Qlaira, Aiqlara y Climodien lo llevan junto con estradiol. Son medicamentos distintos, todos con receta. Visannette lleva solo dienogest, sin estrógenos. Para saber para qué se usa cada uno, hay que leer su propio prospecto.

Fuente: CIMA: lista de medicamentos comercializados con dienogest · Visannette 2 mg comprimidos en CIMA

¿Es lo mismo que la progesterona o que el acetato de ciproterona?

No. El dienogest es un derivado sintético de la nortestosterona. Se une a los receptores de la progesterona con solo un 10% de la afinidad de la propia progesterona, aunque tiene un intenso efecto progestágeno en el organismo. Tiene actividad antiandrogénica, aproximadamente un tercio de la del acetato de ciproterona, pero son moléculas distintas.

Fuente: Ficha técnica de Visannette 2 mg comprimidos, sección 5.1 · PubChem: dienogest

Contraindicaciones

  • Coágulo de sangre activo en las venas (trastorno tromboembólico venoso activo).
  • Enfermedad arterial o cardiovascular, actual o pasada, como infarto de miocardio, ictus o cardiopatía isquémica.
  • Diabetes con afectación de los vasos sanguíneos.
  • Enfermedad grave del hígado, actual o pasada, mientras las pruebas de función hepática no se hayan normalizado.
  • Tumores del hígado, benignos o malignos, actuales o pasados.
  • Tumores malignos, conocidos o sospechados, que dependen de las hormonas sexuales.
  • Hemorragia vaginal sin diagnosticar.
  • Alergia al dienogest o a alguno de los excipientes (los demás componentes) del medicamento.

Fuente: ficha técnica de Visannette 2 mg comprimidos, sección 4.3.

Advertencias y precauciones

Sangrado uterino intenso
El sangrado del útero puede empeorar con Visannette, por ejemplo en mujeres con adenomiosis o leiomiomas uterinos. Si es intenso y prolongado, puede causar anemia, grave en algunos casos. Si hay anemia, debe plantearse suspender el tratamiento.
Cambios en el sangrado
La mayoría de las pacientes tratadas con Visannette nota cambios en el patrón de su sangrado menstrual.
Coágulos y problemas circulatorios
Hay pocos indicios de que los preparados con solo progestágeno aumenten el riesgo de infarto o de trombosis cerebral. En mujeres con hipertensión pueden aumentar ligeramente el riesgo de ictus. Algunos estudios indican un ligero aumento, no significativo desde el punto de vista estadístico, del riesgo de coágulos en las venas. El tratamiento debe interrumpirse inmediatamente si hay síntomas o sospecha de una trombosis.
Inmovilización y cirugía
En caso de inmovilización prolongada es aconsejable suspender Visannette. Si la cirugía es programada, al menos cuatro semanas antes. No debe reanudarse hasta dos semanas después de recuperar por completo la movilidad.
Cáncer de mama
En mujeres que toman anticonceptivos orales se observó un ligero aumento del riesgo de que se diagnostique cáncer de mama. Con preparados de solo progestágeno el riesgo es posiblemente de magnitud parecida, pero las pruebas son menos concluyentes porque se basan en poblaciones mucho más pequeñas.
Tumores del hígado
En raros casos se han notificado tumores benignos del hígado y, aún más raramente, malignos con hormonas como esta. En casos aislados han causado hemorragias dentro del abdomen con riesgo para la vida. Hay que pensar en ello si aparece dolor intenso en la parte alta del abdomen, hígado aumentado de tamaño o signos de hemorragia.
Huesos
En adolescentes de 12 a menos de 18 años, 12 meses de tratamiento se asociaron a una disminución de la densidad mineral ósea en la zona lumbar. Se desconoce si esto puede reducir la masa ósea máxima y aumentar el riesgo de fractura en el futuro. En mujeres con más riesgo de osteoporosis debe hacerse una evaluación cuidadosa de beneficio y riesgo antes de empezar. Es importante un aporte adecuado de calcio y vitamina D.
Depresión
Las pacientes con antecedentes de depresión deben seguirse de cerca. El medicamento debe suspenderse si la depresión vuelve en un grado grave.
Tensión arterial
Por lo general, el dienogest no parece afectar a la presión arterial de mujeres con tensión normal. Si aparece una hipertensión significativa y mantenida, es aconsejable retirar el medicamento y tratarla.
Ictericia o picor
Debe interrumpirse si vuelve la ictericia colestática (color amarillo por problemas de bilis) o el picor que apareció por primera vez durante el embarazo o con el uso anterior de esteroides sexuales.
Diabetes
El dienogest puede tener un ligero efecto sobre la resistencia a la insulina y la tolerancia a la glucosa. Se debe vigilar cuidadosamente a las mujeres diabéticas, sobre todo si tuvieron diabetes gestacional.
Manchas en la piel (cloasma)
A veces puede aparecer cloasma, sobre todo en mujeres que lo tuvieron durante el embarazo. Quienes tienden a él deben evitar el sol y la radiación ultravioleta.
Embarazo ectópico
Los embarazos en usuarias de preparados de solo progestágeno como anticonceptivo tienen más probabilidad de ser ectópicos. Si hay antecedentes de embarazo extrauterino o de alteración de las trompas, el uso debe decidirse tras sopesar meticulosamente beneficios y riesgos.
Quistes ováricos funcionales
Pueden aparecer folículos ováricos persistentes. La mayoría no da síntomas, aunque algunos se acompañan de dolor pélvico.
Lactosa
Visannette contiene lactosa. No deben tomarlo las personas con intolerancia hereditaria a la galactosa, deficiencia total de lactasa o problemas de absorción de glucosa o galactosa.

Fuente: ficha técnica de Visannette 2 mg comprimidos, sección 4.4.

Son las advertencias principales. La sección 4.4 de la ficha técnica tiene la lista completa.

Efectos secundarios

Los efectos más notificados son dolor de cabeza (9,0%), molestias en las mamas (5,4%), estado de ánimo deprimido (5,1%) y acné (5,1%). Además, la mayoría de las pacientes tiene cambios en el patrón de su sangrado menstrual.

Frecuenteshasta 1 de cada 10
  • Aumento de peso
  • Ánimo deprimido
  • Trastorno del sueño
  • Nerviosismo
  • Disminución de la libido
  • Cambios de humor
  • Dolor de cabeza
  • Migraña
  • Náuseas
  • Dolor abdominal
  • Gases (flatulencia)
  • Hinchazón abdominal
  • Vómitos
  • Acné
  • Caída del pelo (alopecia)
  • Dolor lumbar
  • Molestias en las mamas
  • Quiste en el ovario
  • Sofocos
  • Hemorragia del útero o de la vagina, incluido el manchado
  • Debilidad (astenia)
  • Irritabilidad
Poco frecuenteshasta 1 de cada 100
  • Anemia
  • Pérdida de peso
  • Aumento del apetito
  • Ansiedad
  • Depresión
  • Humor inestable
  • Desequilibrio del sistema nervioso autónomo
  • Trastorno de la atención
  • Sequedad de ojos
  • Zumbido en los oídos (tinnitus)
  • Trastorno inespecífico del sistema circulatorio
  • Palpitaciones
  • Tensión baja
  • Falta de aire
  • Diarrea
  • Estreñimiento
  • Molestias abdominales
  • Inflamación gastrointestinal
  • Inflamación de las encías (gingivitis)
  • Sequedad de la piel
  • Sudoración excesiva
  • Picor
  • Vello excesivo (hirsutismo)
  • Uñas quebradizas
  • Caspa
  • Dermatitis
  • Crecimiento anormal del cabello
  • Reacción de fotosensibilidad
  • Trastorno de la pigmentación
  • Dolor de huesos
  • Espasmos musculares
  • Dolor en las extremidades
  • Pesadez en las extremidades
  • Infección del tracto urinario
  • Candidiasis vaginal
  • Sequedad vulvovaginal
  • Flujo vaginal
  • Dolor pélvico
  • Vulvovaginitis atrófica
  • Bulto en la mama
  • Enfermedad fibroquística de la mama
  • Endurecimiento de la mama
  • Hinchazón por retención de líquido (edema)

Las reacciones adversas son más frecuentes durante los primeros meses y remiten con el tratamiento continuado. Puede haber cambios en el sangrado, como manchado, sangrado irregular o ausencia de regla. En un ensayo con adolescentes de 12 a menos de 18 años, alrededor del 72% de las participantes a las que se midió la densidad ósea mostró una disminución en la zona lumbar de la columna tras 12 meses de uso.

Fuente: ficha técnica de Visannette 2 mg comprimidos, sección 4.8.

Interacciones con otros medicamentos

El dienogest se metaboliza sobre todo por la enzima CYP3A4, presente en el intestino y el hígado. Los medicamentos que la activan o la frenan pueden cambiar su efecto.

Pueden reducir su efecto

Medicamentos que reducen su efecto

Fenitoína, barbitúricos y primidona
Inducen la enzima y pueden reducir el efecto terapéutico y causar cambios en el perfil de sangrado.
Carbamazepina y rifampicina
Igual que los anteriores. Con rifampicina y valerato de estradiol más dienogest en mujeres posmenopáusicas sanas, la exposición al dienogest bajó un 83%.
Oxcarbazepina, topiramato, felbamato y griseofulvina
Posiblemente también reducen el efecto por inducción enzimática.
Productos con hierba de San Juan
Reducen la eficacia por inducción enzimática.

Efecto variable

Inhibidores de la proteasa del VIH e inhibidores no nucleósidos de la transcriptasa inversa, incluidas combinaciones con inhibidores del VHC
Pueden aumentar o disminuir las concentraciones del progestágeno. El efecto neto puede ser clínicamente relevante en algunos casos.

Pueden aumentar su exposición

Inhibidores potentes del CYP3A4, como el ketoconazol
Con ketoconazol, la exposición al dienogest se multiplicó por 2,9. Puede derivar en reacciones adversas.
Inhibidores moderados del CYP3A4, como la eritromicina
La exposición al dienogest se multiplicó por 1,6. Se desconoce la relevancia clínica de estas interacciones.

La ficha técnica indica consultar la ficha de los demás medicamentos que se toman a la vez. Según estudios in vitro, es poco probable que el dienogest interfiera con el metabolismo de otros medicamentos. Una comida con mucha grasa no afectó a su biodisponibilidad. Los progestágenos pueden alterar algunas pruebas de laboratorio, aunque por lo general los cambios quedan dentro de los límites normales. Los medicamentos inductores activan la enzima y hacen que el cuerpo elimine más rápido las hormonas sexuales. Esta inducción ya se nota a los pocos días, y puede mantenerse unas 4 semanas después de dejar el otro medicamento.

Fuente: ficha técnica de Visannette 2 mg comprimidos, sección 4.5.

Son las interacciones principales. La sección 4.5 de la ficha técnica tiene la lista completa.

Embarazo y lactancia

No debe administrarse en el embarazo
EmbarazoHay datos limitados sobre el uso de dienogest en mujeres embarazadas. Los estudios en animales no sugieren efectos perjudiciales directos o indirectos sobre la reproducción. Visannette no debe administrarse a embarazadas porque no es necesario tratar la endometriosis durante el embarazo.
LactanciaNo se recomienda el tratamiento con Visannette durante la lactancia. Se desconoce si el dienogest pasa a la leche humana, aunque en ratas sí se excreta. Hay que decidir si se interrumpe la lactancia o el tratamiento, valorando el beneficio de la lactancia para el niño y el del tratamiento para la madre.
FertilidadDurante el tratamiento la ovulación se inhibe en la mayoría de las pacientes, pero Visannette no es un anticonceptivo. Si se necesita anticoncepción, debe usarse un método no hormonal. El ciclo menstrual vuelve a la normalidad al cabo de 2 meses después de dejar el tratamiento.

Fuente: ficha técnica de Visannette 2 mg comprimidos, sección 4.6.

Resumen en lenguaje llano de las secciones 4.3 a 4.6 y 4.8 de la ficha técnica. No sustituye a la ficha completa, al prospecto ni a la consulta con un profesional sanitario. Si notas un efecto adverso, puedes notificarlo en notificaram.es.

Lo que más se pregunta

¿Para qué sirve el dienogest?

Se usa para tratar la endometriosis. El prospecto de Visannette la describe como síntomas dolorosos causados por una localización atípica de tejido del revestimiento del útero. En un estudio de tres meses con 198 pacientes, Visannette redujo el dolor pélvico asociado a la endometriosis más que un placebo.

Fuente: Ficha técnica de Visannette 2 mg comprimidos, sección 4.1 · Prospecto de Visannette 2 mg comprimidos, sección 1 · Ficha técnica de Visannette 2 mg comprimidos, sección 5.1

¿El dienogest es un anticonceptivo?

En Visannette, por ejemplo, no. El prospecto dice que no es un anticonceptivo, y la ficha técnica añade que, si se necesita anticoncepción, debe usarse un método no hormonal. La ovulación se inhibe en la mayoría de las pacientes, pero la ficha indica que no se ha examinado su eficacia anticonceptiva en estudios de mayor escala. El prospecto también indica no usar anticonceptivos hormonales (comprimido, parche o sistema intrauterino) a la vez.

Fuente: Ficha técnica de Visannette 2 mg comprimidos, sección 4.6 · Ficha técnica de Visannette 2 mg comprimidos, sección 5.1 · Prospecto de Visannette 2 mg comprimidos, sección 2

¿Se puede tomar en ayunas o con comida?

La ficha técnica indica que una comida normalizada con mucha grasa no afectó a la biodisponibilidad de Visannette, es decir, a la cantidad que llega a la sangre. El prospecto indica tomarlo preferiblemente a la misma hora, con algo de líquido si hace falta. Para el resto de instrucciones, sigue el texto literal del prospecto que aparece más abajo.

Fuente: Ficha técnica de Visannette 2 mg comprimidos, sección 4.5 · Prospecto de Visannette 2 mg comprimidos, sección 3

¿Cuánto tarda en hacer efecto?

La ficha técnica indica que el dienogest se absorbe rápida y casi completamente por la boca, y que llega a su concentración más alta en la sangre unas 1,5 horas después de una toma. En la fase final de eliminación, la semivida (el tiempo en que baja a la mitad) es de unas 9 a 10 horas. Con tomas repetidas se alcanza un nivel estable tras cuatro días de tratamiento. Sobre el dolor, en un estudio se vio una diferencia frente al placebo después de tres meses de tratamiento. La ficha no da un plazo exacto para notar el alivio.

Fuente: Ficha técnica de Visannette 2 mg comprimidos, sección 5.2 · Ficha técnica de Visannette 2 mg comprimidos, sección 5.1

¿Cuánto tiempo se puede tomar?

La duración la decide el médico. La ficha técnica indica que en la ampliación de un estudio se sugirió una mejoría continuada del dolor con un tratamiento de hasta 15 meses, y que un estudio observacional siguió hasta 7 años a mujeres con tratamientos hormonales para la endometriosis. También señala que no hay datos a largo plazo sobre la densidad ósea ni el riesgo de fracturas. El prospecto avisa de que, si se interrumpe el tratamiento, los síntomas originales de endometriosis pueden volver. CIMA lo clasifica como medicamento de tratamiento de larga duración.

Fuente: Ficha técnica de Visannette 2 mg comprimidos, sección 5.1 · Prospecto de Visannette 2 mg comprimidos, sección 3 · Visannette 2 mg comprimidos en CIMA

¿Engorda o hace adelgazar?

En Visannette, el aumento de peso figura entre las reacciones adversas frecuentes, las que afectan de 1 a 10 de cada 100 pacientes. La pérdida de peso y el aumento del apetito figuran como poco frecuentes, de 1 a 10 de cada 1.000 pacientes. Si notas cambios de peso que te preocupan, consúltalo con tu médico.

Fuente: Ficha técnica de Visannette 2 mg comprimidos, sección 4.8

¿Puede causar depresión o cambios de humor?

El estado de ánimo deprimido es uno de los efectos más notificados con Visannette (5,1%), y los cambios de humor figuran entre los frecuentes. La depresión como tal figura entre los poco frecuentes. La ficha indica seguir de cerca a las pacientes con antecedentes de depresión y suspender el medicamento si vuelve en un grado grave. En un estudio a largo plazo no se pudo excluir un riesgo ligeramente mayor de depresión respecto a otros medicamentos para la endometriosis.

Fuente: Ficha técnica de Visannette 2 mg comprimidos, sección 4.8 · Ficha técnica de Visannette 2 mg comprimidos, sección 4.4 · Ficha técnica de Visannette 2 mg comprimidos, sección 5.1

¿Se puede tomar en el embarazo o durante la lactancia?

En Visannette, por ejemplo, no debe administrarse a embarazadas porque no es necesario tratar la endometriosis durante el embarazo. Hay pocos datos en mujeres, y los estudios en animales no sugieren efectos perjudiciales sobre la reproducción. Durante la lactancia no se recomienda: se desconoce si el dienogest pasa a la leche humana, y en ratas sí lo hace. Tu médico valorará si interrumpir la lactancia o el tratamiento.

Fuente: Ficha técnica de Visannette 2 mg comprimidos, sección 4.6 · Prospecto de Visannette 2 mg comprimidos, sección 2

¿Sirve para la adenomiosis? No es una indicación autorizada

La adenomiosis no figura entre las indicaciones de Visannette, que solo recoge el tratamiento de la endometriosis. Además, la ficha técnica advierte de que el sangrado del útero puede empeorar en mujeres con adenomiosis o con leiomiomas uterinos (tumores benignos del útero). Si el sangrado es intenso y prolongado, puede causar anemia. Si tienes adenomiosis, consulta con tu médico.

Fuente: Ficha técnica de Visannette 2 mg comprimidos, sección 4.1 · Ficha técnica de Visannette 2 mg comprimidos, sección 4.4 · Prospecto de Visannette 2 mg comprimidos, sección 2

Respuestas basadas en las fuentes enlazadas. No sustituyen la consulta con un profesional sanitario.

Qué significa C20H25NO2

Cada molécula de dienogest tiene 20 átomos de carbono, 25 átomos de hidrógeno, 1 átomo de nitrógeno y 2 átomos de oxígeno. La tabla muestra cuánto pesa cada elemento en el total.

ElementoÁtomosMasa atómicaAporte (g/mol)% en masaProporción
C Carbono2012,011240,22077,1 %
H Hidrógeno251,00825,2008,1 %
N Nitrógeno114,00714,0074,5 %
O Oxígeno215,99931,99810,3 %
Total48311,425100 %

Cálculo de la masa molar, paso a paso

M = 20 × 12,011 + 25 × 1,008 + 1 × 14,007 + 2 × 15,999 = 311,425 g/mol

PubChem da 311,40 g/mol. La diferencia en el último decimal viene del redondeo de las masas atómicas.

Estructura de Lewis y grupos funcionales

Para dibujar su estructura de Lewis

  • Electrones de valencia: 20 C × 4 + 25 H × 1 + 1 N × 5 + 2 O × 6 = 122, es decir, 61 pares de electrones.
  • Pares enlazantes: 56, repartidos en 47 enlaces simples, 3 dobles y 1 triple.
  • Pares solitarios: 5: dos en cada oxígeno y uno en el nitrógeno.
  • Cargas formales: todas son cero.

Comprobación: 56 pares enlazantes + 5 pares solitarios = 61 pares = 122 electrones. Los hidrógenos solo tienen su enlace; cada carbono, nitrógeno y oxígeno queda con ocho electrones a su alrededor.

Grupos funcionales

  • cetona conjugada (C=O unido a un doble enlace C=C), en el extremo de un anillo
  • dobles enlaces C=C, dos en los anillos centrales del esqueleto
  • alcohol terciario (OH unido a un carbono que no tiene hidrógenos)
  • nitrilo (C≡N), en la cadena corta CH2–C≡N
  • esqueleto de esteroide: cuatro anillos de carbono unidos, con un grupo metilo (CH3)

Casi toda la molécula está formada por anillos, así que su fórmula semidesarrollada se dibuja: es la estructura 2D de arriba.

Calculado a partir de la estructura de PubChem.

Propiedades calculadas

Lipofilia (XLogP3)1,8

Bajo: se reparte entre agua y grasas, con algo más de afinidad por el agua.

Superficie polar (TPSA)61,1 Ų

Zona de la molécula con átomos de N y O. Influye en cómo atraviesa membranas.

Enlaces de hidrógeno1 / 3

Donadores / aceptores. Determinan cómo se une al agua y a otras moléculas.

Enlaces rotables1

Cuántos enlaces pueden girar libremente. Indican lo flexible que es la molécula.

Identificadores

Nombre IUPAC2-[(8S,13S,14S,17R)-17-hydroxy-13-methyl-3-oxo-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]acetonitrile (en inglés; traducción pendiente)
Número CAS65928-58-7
PubChem CID68861
SMILESCC12CCC3=C4CCC(=O)C=C4CCC3C1CCC2(CC#N)O
InChIKeyAZFLJNIPTRTECV-FUMNGEBKSA-N

Fuente de los datos químicos: PubChem CID 68861 (NCBI, dominio público). URL prevista para esta ficha: /dienogest/

Propiedades calculadas por PubChem (release 2025). Masas atómicas estándar de la IUPAC. Los usos médicos son las indicaciones autorizadas en las fichas técnicas de CIMA (AEMPS), consultadas el 1 de octubre de 2026. Esta web es informativa y no sustituye la consulta con un profesional sanitario.