Ciproterona
La ciproterona es un medicamento antiandrógeno: bloquea la acción de las hormonas masculinas. En España se usa como acetato de ciproterona, con receta, en hombres y en mujeres, para situaciones concretas que decide el médico.
La molécula en 3D
Conformación 3D calculada por PubChem, con todos los hidrógenos.
¿Para qué sirve la ciproterona?
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Impulso sexual aumentado (hipersexualidad) en hombres Indicación autorizadaCuando otras intervenciones se consideran inapropiadas.Fuente: ficha técnica de Androcur 50 mg comprimidos
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Cáncer de próstata avanzado hormonodependiente Indicación autorizadaTratamiento del carcinoma avanzado de próstata que depende de las hormonas.Fuente: ficha técnica de Androcur 50 mg comprimidos
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Inicio del tratamiento con análogos de GnRH Indicación autorizadaReduce los niveles de andrógenos (hormonas masculinas) al empezar con estos medicamentos.Fuente: ficha técnica de Androcur 50 mg comprimidos
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Sofocos por falta de andrógenos Indicación autorizadaTratamiento de los sofocos causados por la disminución de los niveles de andrógenos.Fuente: ficha técnica de Androcur 50 mg comprimidos
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Androgenización grave en mujeres Indicación autorizadaPor ejemplo, hirsutismo muy intenso o alopecia androgenética severa, a menudo con acné grave o seborrea. Se indica cuando no se han logrado resultados satisfactorios con productos con ciproterona en dosis más bajas o con otras opciones.Fuente: ficha técnica de Androcur 50 mg comprimidos
Androcur es un medicamento que pertenece al grupo de los antiandrógenos (medicamentos que bloquean la acción de las hormonas masculinas).
Androcur se utiliza en mujeres para tratar: Manifestaciones graves de androgenización (efecto aumentado de las hormonas masculinas), por ejemplo exceso de vello corporal, caída marcada del cabello, con frecuencia acompañado de cuadros graves de acné y/o seborrea (excesiva secreción grasa de las glándulas de la piel).Del prospecto de Androcur 50 mg comprimidos, sección 1: «Qué es y para qué se utiliza»
Solo mostramos indicaciones autorizadas por la AEMPS. Los usos en investigación o sin autorización no aparecen. Cada medicamento tiene sus propias contraindicaciones e interacciones: consulta la ficha técnica enlazada o a un profesional sanitario.
¿Cómo actúa la ciproterona?
El acetato de ciproterona tiene un efecto antiandrogénico: inhibe de forma competitiva el efecto de los andrógenos, que también se producen en pequeña cantidad en el cuerpo de la mujer. Además tiene una acción progestágena y antigonadotropa. En el hombre, esta última reduce la síntesis de testosterona en el testículo y baja su nivel en la sangre. Por su efecto antiandrogénico, además, protege la próstata de la acción de los andrógenos. También reduce el aumento inicial de testosterona que provocan los agonistas de GnRH. En la mujer disminuye el hirsutismo, la alopecia androgenética y la hiperfunción de las glándulas sebáceas, e inhibe la ovulación. Los efectos descritos en el hombre son reversibles al suspender el tratamiento.
Fuente: Ficha técnica de Androcur 50 mg comprimidos, sección 5.1
¿Cuánto hay que tomar?
La pauta depende de para qué se use, de si la persona es hombre o mujer y de si se combina con un anticonceptivo, y la fija el médico. Abajo tienes el texto literal de la sección 3 del prospecto oficial, tal como lo publica la AEMPS. Comprueba siempre que coincide con el prospecto de la caja que tienes y, si dudas, pregunta en la farmacia.
Hombres y mujeres, comprimidos de 50 mgCómo tomar Androcur
Siga exactamente las instrucciones de administración de Androcur indicadas por su médico. Consulte a su médico o farmacéutico si tiene dudas.
Recuerde tomar su medicamento.
Su médico le indicará la duración de su tratamiento con Androcur. No suspenda el tratamiento antes, ya que Androcur podría no ejercer el efecto deseado.
LA DOSIS RECOMENDADA EN EL HOMBRE- Reducción del impulso sexual aumentado:
Los comprimidos se tragan con algo de líquido, después de las comidas. Generalmente se inicia el tratamiento con 100 mg/día (1 comprimido dos veces al día). Puede precisarse aumentar la dosis a 200 mg/día (2 comprimidos dos veces al día), o incluso 300 mg/día (dos comprimidos 3 veces al día) durante un breve periodo de tiempo. Después de conseguir un resultado satisfactorio debe intentarse mantener el efecto terapéutico con la menor dosis posible. Generalmente es suficiente la dosis de 50 mg/día (medio comprimido dos veces al día). Su médico decidirá sobre la posible reducción de la dosis o la suspensión de la medicación, ninguna de las cuales debe hacerse bruscamente sino de forma gradual, reduciendo la dosis diaria a 1 o mejor medio comprimido en etapas de varias semanas.
Para estabilizar el efecto terapéutico es necesario tomar Androcur durante un largo periodo de tiempo, a ser posible con el empleo simultáneo de medidas psicoterapéuticas.
- Tratamiento antiandrogénico en carcinoma inoperable de próstata:
200-300 mg/día (2 comprimidos de Androcur dos o tres veces al día).
Los comprimidos se tragan con algo de líquido después de las comidas.
No debe interrumpirse el tratamiento ni reducirse la dosis después de conseguir mejoría o la resolución.
- Para reducir el aumento de hormonas masculinas que se produce al iniciar el tratamiento con medicamentos agonistas de la GnRH (hormona liberadora de gonadotropinas):
Al principio 200 mg/día (2 comprimidos dos veces al día) durante 5-7 días, sólo. A continuación 200 mg/día (2 comprimidos dos veces al día) durante 3-4 semanas, administrándolo junto con el agonista GnRH en la dosis recomendada.
- Para tratar los sofocos en pacientes en tratamiento con medicamentos análogos de GnRH (hormona liberadora de gonadotropinas) o que han sido sometidos a orquiectomía (cirugía para extraer un testículo o ambos):
50-150 mg/día (1-3 comprimidos al día) con aumento de la dosis hasta 300 mg/día (2 comprimidos tres veces al día) si es necesario.
LA DOSIS RECOMENDADA EN LA MUJER
- Mujeres en edad fértil
Durante el embarazo no debe tomarse Androcur. Por ello, antes de comenzar el tratamiento su médico ha de excluir la existencia de embarazo.
En mujeres en edad fértil se inicia el tratamiento el primer día del ciclo (= primer día de la hemorragia por privación, también denominada menstruación). Sólo en el caso de amenorrea (ausencia de menstruación) puede comenzarse el tratamiento inmediatamente. En este caso se considerará el primer día de tratamiento como primer día del ciclo y se observarán las recomendaciones siguientes como en el caso normal.
En los días 1º a 10º del ciclo (durante 10 días) se tomarán 2 comprimidos de Androcur (100 mg/día) una vez al día, tragándolos con algo de líquido después de una comida. Adicionalmente, las mujeres fértiles recibirán un anticonceptivo oral combinado (preferiblemente ciproterona-etinilestradiol) desde el día 1º al 21º del ciclo, a fin de asegurar la necesaria protección anticonceptiva y estabilizar el ciclo.
Las mujeres que reciban el tratamiento anticonceptivo oral combinado lo harán siempre a la misma hora.
Después de los 21 días de toma diaria del anticonceptivo oral combinado, se dejan 7 días sin tomar anticonceptivos, y en esos días se presentará una hemorragia por privación (menstruación). Exactamente cuatro semanas después de haber iniciado el tratamiento (el día 1), esto es, en el mismo día de la semana, se comenzará el nuevo ciclo del tratamiento (Androcur los 10 primeros días del ciclo, y el anticonceptivo oral combinado los 21 primeros días del ciclo), independientemente de que la hemorragia haya cesado o no.
Después de obtener la mejoría clínica, su médico podrá reducir la dosis diaria de Androcur a 1 o medio comprimido (50 ó 25 mg/ día) durante los 10 días del tratamiento continuado con el anticonceptivo oral combinado (es decir, los 10 primeros días del ciclo). Es posible que después sea suficiente el tratamiento con el anticonceptivo oral combinado (ciproterona-etinilestradiol) sólo.
Su médico reevaluará la relación beneficio/riesgo de su tratamiento cuando alcance la menopausia.
Se debe evitar el uso prolongado (años) de Androcur (ver sección “Advertencias y precauciones”).
Ausencia de hemorragia por privación
Si no se presentara hemorragia por privación (menstruación) durante el intervalo exento de medicación, debe interrumpirse el tratamiento hasta asegurarse de que no existe embarazo.
- Mujeres postmenopáusicas o histerectomizadas (a las que se les ha extirpado el útero)
En mujeres postmenopáusicas o histerectomizadas (a las que se les ha extirpado el útero) puede administrarse Androcur sólo, sin tratamiento anticonceptivo asociado. De acuerdo con la gravedad de las molestias, la dosis media sería 1 o medio comprimido de Androcur una vez al día (50 ó 25 mg/día) durante 21 días, seguido por un intervalo de 7 días exento de medicación.
Pacientes de edad avanzada
No existen datos que sugieran la necesidad de un ajuste de dosis en pacientes de edad avanzada.
Pacientes con insuficiencia hepática
No tome Androcur si usted sufre insuficiencia hepática.
Pacientes con insuficiencia renal
No existen datos que sugieran la necesidad de un ajuste de dosis en pacientes con insuficiencia renal.
Si toma más Androcur del que debe
No existe un tratamiento específico para la sobredosis. Si se produce una sobredosis, debe tratarse al paciente sintomáticamente e instituir medidas de soporte, según sea necesario.
En caso de sobredosis o ingestión accidental, consulte con su médico o farmacéutico o llame al Servicio de Información Toxicológica. Teléfono 915 620 420, indicando el medicamento y la cantidad utilizada.
Si olvidó tomar Androcur
No tome una dosis doble para compensar las dosis olvidadas.
Consulte con su médico, quien le indicará como proceder.
Olvido de algún comprimido en mujeres en edad fértil
Las mujeres que reciban el tratamiento anticonceptivo oral combinado lo harán siempre a la misma hora. Si transcurren más de 12 horas desde la hora habitual de toma del anticonceptivo oral combinado (preferiblemente ciproterona-etinilestradiol), se puede reducir la protección anticonceptiva en ese ciclo.
Debe consultarse el prospecto del anticonceptivo oral combinado (preferiblemente ciproterona-etinilestradiol), especialmente las partes sobre eficacia anticonceptiva y recomendaciones en caso de olvido de comprimidos. Si después de ese ciclo no se produce un sangrado, debe comprobarse que no hay embarazo antes de reanudar la toma de comprimidos.
Si olvida tomar algún comprimido de Androcur puede disminuir la eficacia terapéutica y puede causar una hemorragia intermenstrual. No obstante, deberá continuarse la administración de Androcur y del anticonceptivo oral combinado (preferiblemente ciproterona-etinilestradiol) de acuerdo con las instrucciones de administración, descartando el comprimido o los comprimidos olvidados de Androcur (no se deben tomar dos comprimidos de Androcur para compensar la dosis olvidada).
Sin embargo, durante dicho ciclo habrá de emplearse adicionalmente un método anticonceptivo no hormonal (excluir los métodos del ritmo y la temperatura).
Si interrumpe el tratamiento con Androcur
Consulte a su médico antes de interrumpir el tratamiento con Androcur.
Si tiene cualquier otra duda sobre el uso de este medicamento, pregunte a su médico o farmacéutico.
Texto literal de la sección 3 del prospecto autorizado. Fuente: CIMA, Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS). Última actualización del documento en CIMA: 06/05/2025. Ver el prospecto completo
Formatos y presentaciones en España
Medicamentos comercializados en España que solo llevan ciproterona, agrupados por formato. Datos de CIMA, la base de datos oficial de la AEMPS.
| Formato | Medicamentos | Dosis por unidad | Receta |
|---|---|---|---|
| Comprimidos | 1 | 50 mg | Con receta |
- En España solo hay un medicamento que lleve únicamente ciproterona: Androcur, en comprimidos de 50 mg y con receta. Se presenta en envase de 50 comprimidos.
- Otros medicamentos llevan ciproterona combinada con estradiol o con etinilestradiol, como Climen, Diane 35 y Diane Diario. No están en la tabla.
Cada medicamento cuenta una vez, aunque se venda en varios tamaños de envase, y no se cuentan las importaciones paralelas. Además, la ciproterona forma parte de al menos 3 medicamentos combinados con otros principios activos, que no están en la tabla.
Fuente: CIMA (AEMPS): medicamentos comercializados · Androcur 50 mg comprimidos en CIMA · CIMA: lista de medicamentos comercializados con ciproterona
¿Es lo mismo que…?
¿Es lo mismo que Diane 35 o la ciproterona con etinilestradiol?
No. Androcur lleva solo ciproterona, en comprimidos de 50 mg. Diane 35 y Diane Diario llevan ciproterona junto con etinilestradiol, y Climen lleva ciproterona junto con estradiol. Los cuatro necesitan receta.
Fuente: CIMA: lista de medicamentos comercializados con ciproterona · Androcur 50 mg comprimidos en CIMA
¿Es un anticonceptivo, un estrógeno o un progestágeno?
Su grupo es el de los antiandrógenos. Además de bloquear los andrógenos, tiene una acción progestágena y antigonadotropa. Androcur no se presenta como anticonceptivo: en mujeres en edad fértil, el prospecto indica añadir un anticonceptivo oral combinado para asegurar la protección anticonceptiva. Las fuentes no lo describen como estrógeno.
Fuente: Ficha técnica de Androcur 50 mg comprimidos, sección 5.1 · Prospecto de Androcur 50 mg comprimidos, sección 3 · Ficha técnica de Androcur 50 mg comprimidos, sección 4.1
¿Ciproterona y acetato de ciproterona son lo mismo?
En la práctica, sí. La ficha técnica de Androcur habla siempre de acetato de ciproterona, y CIMA registra su principio activo como ciproterona acetato, agrupado bajo la ciproterona. En esta ficha usamos ciproterona como nombre de la molécula.
Fuente: Androcur 50 mg comprimidos en CIMA · Ficha técnica de Androcur 50 mg comprimidos, sección 4.1
Contraindicaciones
- Alergia al principio activo o a alguno de los excipientes.
- Enfermedades del hígado.
- Síndrome de Dubin-Johnson o síndrome de Rotor.
- Tumores del hígado, actuales o pasados. En el cáncer de próstata solo están contraindicados los que no se deben a metástasis.
- Enfermedades consuntivas. En el cáncer de próstata avanzado hormonodependiente se hace una excepción.
- Depresión crónica grave.
- Procesos tromboembólicos (trombos en los vasos): presentes o pasados. En hombres tratados por cáncer de próstata, solo los presentes.
- Diabetes grave con alteraciones de los vasos sanguíneos (no se incluye en la indicación de cáncer de próstata).
- Anemia de células falciformes (no se incluye en la indicación de cáncer de próstata).
- Meningioma o antecedentes de meningioma.
- En mujeres: embarazo.
- En mujeres: lactancia.
- En mujeres: antecedentes de ictericia o picor persistente en algún embarazo.
- En mujeres: antecedentes de herpes gravídico.
Fuente: ficha técnica de Androcur 50 mg comprimidos, sección 4.3.
Advertencias y precauciones
- Hígado
- Se ha observado toxicidad directa en el hígado, con ictericia, hepatitis e insuficiencia hepática, y hay casos con resultado mortal, la mayoría en hombres con cáncer de próstata avanzado. La toxicidad depende de la dosis y suele aparecer varios meses después de empezar. Se hacen pruebas de función hepática antes de empezar, a intervalos regulares y ante cualquier síntoma, y si se confirma el daño se interrumpe el tratamiento.
- Tumores del hígado
- Se han comunicado tumores hepáticos benignos y malignos que pueden causar hemorragias dentro del abdomen con riesgo para la vida. Si hay dolor intenso en la parte alta del abdomen, hígado aumentado o signos de hemorragia, hay que pensar en un tumor hepático.
- Diabetes
- Hace falta una vigilancia médica estricta, porque la necesidad de antidiabéticos orales o de insulina puede cambiar durante el tratamiento.
- Falta de aire
- Con dosis altas puede aparecer sensación de falta de aire. Puede deberse a un efecto estimulante sobre la respiración, que se considera que no requiere tratamiento.
- Trombos
- Se han comunicado acontecimientos tromboembólicos, aunque no se ha establecido que Androcur los cause. Tienen más riesgo quienes han tenido trombosis venosa profunda, embolia pulmonar, infarto, ictus o un cáncer avanzado.
- Glándulas suprarrenales
- Su función debe controlarse con regularidad, porque los datos no clínicos sugieren una posible supresión con dosis elevadas por un efecto parecido al de los corticoides.
- Meningiomas
- Se han notificado meningiomas (tumores de las membranas que rodean el cerebro), únicos y múltiples. El riesgo aumenta con la dosis acumulada, que puede alcanzarse con uso de varios años o con dosis diarias altas en tratamientos más cortos. Se debe vigilar a los pacientes. Si se diagnostica un meningioma, se interrumpe de forma permanente Androcur y cualquier otro producto con ciproterona. Hay datos que indican que el riesgo puede bajar al suspender. Al comenzar la menopausia hay que reevaluar el beneficio y el riesgo.
- Cuándo valorar suspender
- Hay que valorar interrumpir el tratamiento si aparecen ictericia o transaminasas elevadas, trastornos oculares (pérdida de visión, visión doble, lesiones vasculares de la retina) o dolores de cabeza graves.
- Lactosa
- Androcur contiene lactosa. No deben tomarlo quienes tengan intolerancia hereditaria a la galactosa, deficiencia total de lactasa o problemas de absorción de glucosa o galactosa.
- En la mujer
- Antes de empezar debe hacerse un examen ginecológico minucioso, con mamas y citología del cuello del útero, y descartar el embarazo en mujeres en edad fértil. En el tratamiento combinado con anticonceptivos, los pequeños sangrados o manchados durante las 3 semanas de toma del anticonceptivo no obligan a parar. Si el sangrado es persistente o se repite a intervalos regulares, debe hacerse un reconocimiento ginecológico.
- En el hombre
- En la indicación de reducir el impulso sexual, el efecto de Androcur puede disminuir por la acción desinhibidora del alcohol. Se han notificado casos de anemia, por lo que se controla el recuento de glóbulos rojos. En cáncer de próstata inoperable, con antecedentes de trombos, anemia de células falciformes o diabetes grave con alteraciones vasculares, se debe valorar con cuidado el beneficio y el riesgo antes de recetarlo.
Fuente: ficha técnica de Androcur 50 mg comprimidos, sección 4.4.
Son las advertencias principales. La sección 4.4 de la ficha técnica tiene la lista completa.
Efectos secundarios
En mujeres, lo más notificado son los sangrados o manchados, el aumento de peso y el ánimo deprimido. En hombres, la disminución del deseo sexual, la disfunción eréctil y la inhibición reversible de la formación de espermatozoides. Los efectos más graves son la toxicidad en el hígado, los tumores hepáticos y los trombos. También se han notificado meningiomas.
- En mujeres: meningioma
- En mujeres: tumores benignos y malignos del hígado
- En mujeres: reacciones de hipersensibilidad
- En mujeres: aumento o disminución del peso
- En mujeres: ánimo deprimido
- En mujeres: intranquilidad temporal
- En mujeres: aumento o disminución del deseo sexual
- En mujeres: trombos (acontecimientos tromboembólicos), sin relación causal establecida
- En mujeres: falta de aire
- En mujeres: hemorragia dentro del abdomen
- En mujeres: toxicidad en el hígado, con ictericia, hepatitis e insuficiencia hepática
- En mujeres: erupción en la piel
- En mujeres: inhibición de la ovulación
- En mujeres: dolor en las mamas
- En mujeres: hemorragias o manchados
- En mujeres: cansancio
En mujeres la ficha no ha podido estimar ninguna frecuencia. En hombres, lo más notificado es la disminución del deseo sexual, la disfunción eréctil y la inhibición reversible de la formación de espermatozoides, que se recupera de forma gradual unos meses después de suspender. La ficha recoge también en hombres meningioma, tumores del hígado, anemia, reacciones de hipersensibilidad, aumento o disminución del peso, ánimo deprimido, intranquilidad temporal, trombos, falta de aire, hemorragias dentro del abdomen, toxicidad en el hígado, erupción, osteoporosis, aumento de las mamas (ginecomastia), cansancio, sofocos y sudoración. La ginecomastia suele desaparecer al suspender, y la osteoporosis puede aparecer por la privación prolongada de andrógenos. Los cambios en el impulso, la potencia y la función de las gónadas son reversibles al dejar el tratamiento.
Fuente: ficha técnica de Androcur 50 mg comprimidos, sección 4.8.
Interacciones con otros medicamentos
No se han hecho estudios clínicos de interacción. Lo que sigue es lo esperable porque el fármaco se metaboliza sobre todo con la enzima CYP3A4.
Pueden aumentar su efecto
- Ketoconazol, itraconazol y clotrimazol
- Inhibidores potentes del CYP3A4 que se espera que frenen el metabolismo de la ciproterona.
- Ritonavir y otros inhibidores potentes del CYP3A4
- Se espera que frenen el metabolismo de la ciproterona.
Pueden reducir su efecto
- Rifampicina
- Inductor del CYP3A4 que puede disminuir las concentraciones de ciproterona.
- Fenitoína
- Inductor del CYP3A4 que puede disminuir las concentraciones de ciproterona.
- Productos con hierba de San Juan
- Pueden disminuir las concentraciones de ciproterona.
Usar con precaución
- Estatinas
- El riesgo de miopatía o rabdomiólisis (problemas musculares) puede aumentar cuando se toman a la vez con dosis terapéuticas altas de ciproterona, porque comparten la misma vía metabólica.
Los estudios in vitro indican que, con dosis terapéuticas altas, es posible una inhibición de varias enzimas del citocromo P450 (CYP2C8, 2C9, 2C19, 3A4 y 2D6).
Fuente: ficha técnica de Androcur 50 mg comprimidos, sección 4.5.
Son las interacciones principales. La sección 4.5 de la ficha técnica tiene la lista completa.
Embarazo y lactancia
Fuente: ficha técnica de Androcur 50 mg comprimidos, sección 4.6.
Resumen en lenguaje llano de las secciones 4.3 a 4.6 y 4.8 de la ficha técnica. No sustituye a la ficha completa, al prospecto ni a la consulta con un profesional sanitario. Si notas un efecto adverso, puedes notificarlo en notificaram.es.
Lo que más se pregunta
¿Para qué sirve la ciproterona?
Androcur, por ejemplo, está autorizado en hombres para reducir el impulso sexual aumentado cuando otras intervenciones se consideran inapropiadas, para tratar el cáncer de próstata avanzado hormonodependiente, para reducir los andrógenos al empezar con análogos de GnRH y para los sofocos causados por la bajada de andrógenos. En mujeres se usa en manifestaciones graves de androgenización, como el exceso de vello, la caída marcada del cabello y el acné o la seborrea graves, cuando otros tratamientos no han dado resultado. Es un medicamento con receta.
Fuente: Ficha técnica de Androcur 50 mg comprimidos, sección 4.1 · Prospecto de Androcur 50 mg comprimidos, sección 1 · Androcur 50 mg comprimidos en CIMA
¿Antes o después de comer?
En Androcur, por ejemplo, el prospecto indica tragar los comprimidos con algo de líquido después de las comidas. En las mujeres en edad fértil indica tomarlos después de una comida. La cantidad y la duración las fija el médico.
¿Se puede tomar ciproterona con alcohol?
En Androcur, por ejemplo, la ficha técnica indica que, cuando se usa para reducir el impulso sexual aumentado en hombres, el efecto puede disminuir por la acción desinhibidora del alcohol. El prospecto dice lo mismo: si se toma alcohol, el efecto de Androcur puede disminuir. Las fuentes que usamos no dicen nada más sobre el alcohol. Si tienes dudas, pregunta al médico o al farmacéutico.
Fuente: Ficha técnica de Androcur 50 mg comprimidos, sección 4.4 · Prospecto de Androcur 50 mg comprimidos, sección 2
¿Se puede tomar en el embarazo o durante la lactancia?
No. Androcur está contraindicado durante el embarazo y la lactancia. En mujeres en edad fértil hay que descartar el embarazo antes de empezar. Aproximadamente el 0,2% de la dosis pasa a la leche materna.
Fuente: Ficha técnica de Androcur 50 mg comprimidos, sección 4.6 · Ficha técnica de Androcur 50 mg comprimidos, sección 4.3 · Ficha técnica de Androcur 50 mg comprimidos, sección 4.4
¿Cuánto tarda en hacer efecto y cuánto dura?
La ficha técnica indica que, tras tomar Androcur por la boca, el acetato de ciproterona alcanza su concentración máxima en la sangre aproximadamente a las 3 horas. Después los niveles bajan durante un periodo que suele ser de 24 a 120 horas, con una semivida de eliminación de unas 44 horas. Con la toma diaria repetida se espera que se acumule hasta aproximadamente el triple en la sangre. En hombres, la ficha señala que inhibe la formación de espermatozoides en el transcurso de varias semanas. La ficha no da un plazo en el que se note el efecto clínico.
Fuente: Ficha técnica de Androcur 50 mg comprimidos, sección 5.2 · Ficha técnica de Androcur 50 mg comprimidos, sección 4.8
¿Qué efectos secundarios tiene y engorda?
Los más graves son la toxicidad en el hígado, los tumores hepáticos, los trombos y los meningiomas. En mujeres, lo más notificado son los sangrados o manchados, el aumento de peso y el ánimo deprimido. En hombres, la disminución del deseo sexual, la disfunción eréctil y la inhibición reversible de la formación de espermatozoides. Sobre el peso, la ficha recoge aumento y también disminución, tanto en mujeres como en hombres.
Fuente: Ficha técnica de Androcur 50 mg comprimidos, sección 4.8
¿Cuánto tiempo se puede tomar?
Lo indica el médico, y el prospecto pide no suspender el tratamiento antes de lo previsto. En hombres, la reducción o la suspensión deben hacerse de forma gradual. En mujeres, el prospecto indica que se debe evitar el uso prolongado, de años. La razón es el meningioma: su riesgo aumenta con la dosis acumulada, que se alcanza con uso de varios años o con dosis diarias altas en tratamientos más cortos. Al llegar a la menopausia el médico reevalúa el beneficio y el riesgo.
Fuente: Prospecto de Androcur 50 mg comprimidos, sección 3 · Prospecto de Androcur 50 mg comprimidos, sección 2 · Ficha técnica de Androcur 50 mg comprimidos, sección 4.4
¿La ciproterona produce trombosis?
En pacientes tratados con Androcur se han comunicado trombos (acontecimientos tromboembólicos), aunque no se ha establecido que el medicamento los cause. Tienen más riesgo quienes han tenido trombosis venosa profunda, embolia pulmonar, infarto o ictus, o un cáncer avanzado. Además, los procesos tromboembólicos figuran entre las contraindicaciones.
Fuente: Ficha técnica de Androcur 50 mg comprimidos, sección 4.4 · Ficha técnica de Androcur 50 mg comprimidos, sección 4.3
¿Se usa en personas trans? No es una indicación autorizada
Este uso no figura entre las indicaciones autorizadas de Androcur. La ficha técnica y el prospecto recogen, en hombres, la hipersexualidad, el cáncer de próstata, la reducción de andrógenos al inicio del tratamiento con análogos de GnRH y los sofocos por falta de andrógenos, y en mujeres la androgenización grave. Las fuentes que usamos no dan información sobre su empleo en terapia hormonal. Cualquier uso fuera de ficha debe decidirlo un médico, que tendrá en cuenta riesgos como los del hígado y el meningioma.
Fuente: Ficha técnica de Androcur 50 mg comprimidos, sección 4.1 · Prospecto de Androcur 50 mg comprimidos, sección 1
Respuestas basadas en las fuentes enlazadas. No sustituyen la consulta con un profesional sanitario.
Qué significa C22H27ClO3
Cada molécula de ciproterona tiene 22 átomos de carbono, 27 átomos de hidrógeno, 1 átomo de cloro y 3 átomos de oxígeno. La tabla muestra cuánto pesa cada elemento en el total.
| Elemento | Átomos | Masa atómica | Aporte (g/mol) | % en masa | Proporción |
|---|---|---|---|---|---|
| C Carbono | 22 | 12,011 | 264,242 | 70,5 % | |
| H Hidrógeno | 27 | 1,008 | 27,216 | 7,3 % | |
| Cl Cloro | 1 | 35,450 | 35,450 | 9,5 % | |
| O Oxígeno | 3 | 15,999 | 47,997 | 12,8 % | |
| Total | 53 | 374,905 | 100 % |
Cálculo de la masa molar, paso a paso
M = 22 × 12,011 + 27 × 1,008 + 1 × 35,450 + 3 × 15,999 = 374,905 g/mol
PubChem da 374,90 g/mol. La diferencia en el último decimal viene del redondeo de las masas atómicas.
Estructura de Lewis y grupos funcionales
Para dibujar su estructura de Lewis
- Electrones de valencia: 22 C × 4 + 27 H × 1 + 1 Cl × 7 + 3 O × 6 = 140, es decir, 70 pares de electrones.
- Pares enlazantes: 61, repartidos en 53 enlaces simples y 4 dobles.
- Pares solitarios: 9: dos en cada oxígeno y tres en el cloro.
- Cargas formales: todas son cero.
Comprobación: 61 pares enlazantes + 9 pares solitarios = 70 pares = 140 electrones. Los hidrógenos solo tienen su enlace; cada carbono, nitrógeno y oxígeno queda con ocho electrones a su alrededor.
Grupos funcionales
- esqueleto de esteroide: cuatro anillos unidos, tres de seis átomos de carbono y uno de cinco
- anillo de ciclopropano: un anillo pequeño de tres átomos de carbono fusionado al esqueleto
- cetona conjugada (C=O unida a dobles enlaces C=C) en el anillo, en una zona de dobles enlaces alternados
- grupo acetilo (CO–CH3): otra cetona, en la cadena del anillo de cinco átomos
- grupo hidroxilo (OH): un alcohol terciario, en el mismo carbono que el acetilo
- átomo de cloro (Cl) unido a un carbono con doble enlace
Casi toda la molécula está formada por anillos, así que su fórmula semidesarrollada se dibuja: es la estructura 2D de arriba.
Calculado a partir de la estructura de PubChem.
Propiedades calculadas
Alto: tiene más afinidad por las grasas que por el agua.
Zona de la molécula con átomos de N y O. Influye en cómo atraviesa membranas.
Donadores / aceptores. Determinan cómo se une al agua y a otras moléculas.
Cuántos enlaces pueden girar libremente. Indican lo flexible que es la molécula.
Identificadores
| Nombre IUPAC | (1S,2S,3S,5R,11R,12S,15R,16S)-15-acetyl-9-chloro-15-hydroxy-2,16-dimethylpentacyclo[9.7.0.02,8.03,5.012,16]octadeca-7,9-dien-6-one (en inglés; traducción pendiente) |
|---|---|
| Número CAS | 2098-66-0 |
| PubChem CID | 5284537 |
| SMILES | CC(=O)C1(CCC2C1(CCC3C2C=C(C4=CC(=O)C5CC5C34C)Cl)C)O |
| InChIKey | DUSHUSLJJMDGTE-ZJPMUUANSA-N |
Fuente de los datos químicos: PubChem CID 5284537 (NCBI, dominio público). URL prevista para esta ficha: /ciproterona/