Doxepina
La doxepina es un antidepresivo del grupo de los tricíclicos. Se usa para tratar los episodios de depresión mayor en adultos.
La molécula en 3D
Conformación 3D calculada por PubChem, con todos los hidrógenos.
¿Para qué sirve la doxepina?
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Episodios de depresión mayor Indicación autorizadaTratamiento de la depresión mayor. El prospecto de Sinequan lo indica para adultos.Fuente: ficha técnica de Sinequan 25 mg cápsulas duras
Sinequan pertenece a un grupo de medicamentos llamados antidepresivos tricíclicos. Contiene como principio activo doxepina. Este medicamento se utiliza para tratar la depresión en adultos.Del prospecto de Sinequan 25 mg cápsulas duras, sección 1: «Qué es y para qué se utiliza»
Solo mostramos indicaciones autorizadas por la AEMPS. Los usos en investigación o sin autorización no aparecen. Cada medicamento tiene sus propias contraindicaciones e interacciones: consulta la ficha técnica enlazada o a un profesional sanitario.
¿Cómo actúa la doxepina?
La doxepina es un antidepresivo tricíclico. La ficha técnica la describe como un inhibidor no selectivo de la recaptación de monoaminas. Su mecanismo de acción no se conoce del todo. La hipótesis actual es que sus efectos se deben, al menos en parte, a la actividad adrenérgica en las sinapsis, que son los puntos de contacto entre neuronas. Así se previene que la norepinefrina se desactive en las terminaciones nerviosas.
Fuente: Ficha técnica de Sinequan 25 mg cápsulas duras, sección 5.1
¿Cuánto hay que tomar?
La dosis de doxepina la fija el médico y puede cambiar según la edad y el estado de cada persona, por ejemplo en mayores o con problemas de hígado o riñón. Abajo tienes el texto literal de la sección 3 del prospecto oficial de Sinequan, tal como lo publica la AEMPS. Comprueba siempre que coincide con el prospecto de tu caja y, si dudas, pregunta en la farmacia.
Adultos, cápsulas de 25 mgCómo tomar Sinequan
Siga exactamente las instrucciones de administración de este medicamento indicadas por su médico o farmacéutico. En caso de duda, consulte de nuevo a su médico o farmacéutico.
Recuerde tomar su medicamento.
La dosis recomendada inicial de doxepina en los adultos es de 75 mg al día (3 cápsulas), pero su médico le indicará la dosis que es mejor para usted. En pacientes con síntomas más leves, 1 ó 2 cápsulas al día pueden ser suficientes y en proceso más graves se pueden necesitar dosis más altas, la dosis máxima recomendada es 300 mg al día (12 cápsulas al día).
En caso de pacientes de edad avanzada o con algún problema de hígado o riñón, el médico puede recomendarle una dosis menor.
Este medicamento se debe tomar por vía oral. Debe tragar la cápsula entera con agua y separado de las comidas.
La dosis diaria se puede administrar en una sola toma (preferiblemente al acostarse) o en dosis divididas a lo largo del día. En caso de que se administre una sola dosis al día, no tome más de 6 cápsulas en una sola toma (150 mg/toma).
Comente con su médico durante cuánto tiempo debe tomar el medicamento. El efecto puede tardar en aparecer hasta 2 ó 3 semanas desde el inicio del tratamiento. No deje de tomar doxepina ni cambie su dosis sin consultar con su médico. Es importante tratar su enfermedad de forma adecuada para ayudarle a mejorar. Si no se trata, puede que su enfermedad no desaparezca y puede llegar a ser más grave y más difícil de tratar.
Si estima que la acción de Sinequan es demasiado fuerte o débil, comuníqueselo a su médico o farmacéutico.
Si toma más Sinequan del que debe
En caso de sobredosis severa puede sufrir: reducción de la respiración, convulsiones, presión arterial baja, cambios en el ritmo cardiaco y palpitaciones
En caso de sobredosis o ingestión accidentalconsulte inmediatamente a su médico o farmacéutico o llame al Servicio de Información Toxicológica, teléfono 91 562 04 20, indicando el medicamento y la cantidad ingerida.
Los síntomas de la sobredosis pueden ser somnolencia, estupor, visión borrosa, y sequedad excesiva de boca
Si olvidó tomar Sinequan
Si olvida tomar una dosis, tómela tan pronto como se acuerde. De todas formas, si es la hora de la siguiente dosis, salte la dosis olvidada y tome una dosis única como lo hace normalmente. No tome una dosis doble para compensar las dosis olvidadas. No tome más cantidad de doxepina de la prescrita para usted en un día..
Si interrumpe el tratamiento con Sinequan
No deje de tomar sus cápsulas sin el consejo de su médico aunque se encuentre mejor. .
Puede ser necesario ir reduciendo la dosis gradualmente hasta que deje el tratamiento por completo. Esto evitará que aparezca otra vez el problema original, y evitará efectos tales como el insomnio, la irritabilidad o la sudoración excesiva.
Si tiene cualquier otra duda sobre el uso de este medicamento, pregunte a su médico o farmacéutico.
Texto literal de la sección 3 del prospecto autorizado. Fuente: CIMA, Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS). Última actualización del documento en CIMA: 05/04/2024. Ver el prospecto completo
Formatos y presentaciones en España
Medicamentos comercializados en España que solo llevan doxepina, agrupados por formato. Datos de CIMA, la base de datos oficial de la AEMPS.
| Formato | Medicamentos | Dosis por unidad | Receta |
|---|---|---|---|
| Cápsulas | 1 | 25 mg | Con receta |
- En España solo hay un medicamento comercializado que lleve doxepina sola: Sinequan, en cápsulas de 25 mg y con receta.
- Se vende en envases de 30 y de 100 cápsulas.
Cada medicamento cuenta una vez, aunque se venda en varios tamaños de envase, y no se cuentan las importaciones paralelas.
Fuente: CIMA (AEMPS): medicamentos comercializados · CIMA: lista de medicamentos comercializados con doxepina · Sinequan 25 mg cápsulas duras en CIMA
¿Es lo mismo que…?
¿Sinequan es lo mismo que la doxepina?
Sí. Sinequan es el único medicamento comercializado en España que lleva solo doxepina. Se presenta en cápsulas duras de 25 mg y necesita receta médica.
Fuente: CIMA: lista de medicamentos comercializados con doxepina · Sinequan 25 mg cápsulas duras en CIMA
¿Es lo mismo doxepina que doxepina hidrocloruro?
En Sinequan, CIMA registra el principio activo como doxepina hidrocloruro, y la lista de CIMA lo agrupa bajo doxepina. La ficha técnica habla indistintamente de doxepina y de doxepina hidrocloruro cuando se refiere al medicamento.
Fuente: Sinequan 25 mg cápsulas duras en CIMA · CIMA: lista de medicamentos comercializados con doxepina · Ficha técnica de Sinequan 25 mg cápsulas duras, sección 4.6
Contraindicaciones
- Alergia conocida a la doxepina o a alguno de los demás componentes del medicamento.
- Glaucoma de ángulo agudo (un tipo de aumento de la presión dentro del ojo).
- Tendencia a la retención de orina.
- Tratamiento al mismo tiempo con IMAO (inhibidores de la monoaminooxidasa, otro tipo de antidepresivos).
Fuente: ficha técnica de Sinequan 25 mg cápsulas duras, sección 4.3.
Advertencias y precauciones
- Pensamientos suicidas
- La depresión se asocia a más riesgo de pensamientos suicidas, autolesiones y suicidio, y ese riesgo persiste hasta que la mejoría es significativa. Como la mejoría puede tardar semanas, hay que vigilar de cerca a los pacientes. El riesgo puede aumentar en las primeras etapas de la recuperación. Un meta análisis de ensayos clínicos mostró más conductas suicidas con antidepresivos que con placebo en menores de 25 años. Pacientes y cuidadores deben buscar ayuda médica de inmediato si notan empeoramiento, ideas o conductas suicidas o cambios inusuales de conducta.
- Corazón
- El medicamento puede provocar arritmias, así que se usa con precaución en personas con trastornos cardiovasculares, insuficiencia cardiovascular, trastornos de la conducción o arritmias. Se recomienda hacer un electrocardiograma antes de empezar, sobre todo si hay factores de riesgo cardiovascular.
- Convulsiones
- La doxepina puede bajar el umbral de las convulsiones y aumentarlas. Se usa con precaución en personas con epilepsia o antecedentes de epilepsia. Si aparecen convulsiones, hay que interrumpir el tratamiento.
- Hígado, riñón y próstata
- Se usa con precaución en personas con insuficiencia del hígado o del riñón. En quienes tienen hiperplasia benigna de próstata (aumento del tamaño de la próstata) puede aumentar la retención de orina.
- Personas de edad avanzada
- Deben vigilarse de cerca y el médico debe ajustar con cuidado la dosis. Son más sensibles a la bajada de tensión al ponerse de pie y a los efectos anticolinérgicos.
- Retirada brusca
- Dejar el tratamiento de golpe puede causar dolor de cabeza, malestar general, náuseas, ansiedad y trastornos del sueño. Se recomienda reducir la dosis poco a poco y vigilar al paciente en ese periodo.
- Somnolencia
- Hay que avisar a los pacientes de que pueden tener sueño durante el día.
Fuente: ficha técnica de Sinequan 25 mg cápsulas duras, sección 4.4.
Son las advertencias principales. La sección 4.4 de la ficha técnica tiene la lista completa.
Efectos secundarios
La ficha técnica explica que los efectos adversos de la doxepina son parecidos a los de otros antidepresivos tricíclicos. Algunos de ellos son por lo general leves y pasajeros, suelen aparecer al inicio del tratamiento y tienden a disminuir con el tratamiento continuado. Algunos, como el dolor de cabeza, el temblor, las dificultades de concentración, la sequedad de boca, el estreñimiento y la menor libido, se confunden con los síntomas de la propia depresión y suelen desaparecer cuando esta mejora.
La ficha técnica ordena los efectos adversos por frecuencia, de muy frecuentes a frecuencia no conocida. Para ver en qué grupo está cada uno, consulta la sección 4.8 de la ficha completa en CIMA. Si notas cualquier efecto adverso, cuéntaselo a tu médico o farmacéutico.
Fuente: ficha técnica de Sinequan 25 mg cápsulas duras, sección 4.8.
Interacciones con otros medicamentos
La ficha técnica recoge estas interacciones. Consulta siempre con el médico o el farmacéutico antes de combinar medicamentos.
Evitar la combinación
- IMAO (inhibidores de la monoaminooxidasa)
- Pueden causar un síndrome serotoninérgico, con agitación, confusión, temblor, contracciones musculares bruscas y fiebre muy alta, e incluso la muerte. Los IMAO deben interrumpirse al menos dos semanas antes de empezar con doxepina.
Usar con precaución
- Inhibidores o sustratos de CYP2D6 (por ejemplo quinidina o ISRS)
- La doxepina se metaboliza por esta enzima. Estos medicamentos pueden subir su concentración en sangre y aumentar los efectos adversos.
- Depresores del sistema nervioso central (alcohol, benzodiazepinas, anestésicos generales)
- Se potencian los efectos de ambos.
- Adrenalina, efedrina, isoprenalina y noradrenalina
- La doxepina puede aumentar su efecto sobre el corazón y los vasos.
- Antihipertensivos por bloqueo adrenérgico (guanetidina, posiblemente clonidina)
- La doxepina, sobre todo a dosis altas, puede disminuir su efecto para bajar la tensión.
- Fármacos con efecto anticolinérgico (fenotiazinas, antiparkinsonianos, antihistamínicos, atropina)
- Los antidepresivos tricíclicos pueden potenciar su efecto.
- Cimetidina
- Provoca fluctuaciones importantes en la concentración de antidepresivos tricíclicos en sangre. Se han asociado síntomas como sequedad de boca, retención de orina y visión borrosa.
- Tolazamida (antidiabético)
- Se ha descrito un caso de hipoglucemia grave en una persona diabética tratada con tolazamida, once días después de añadir doxepina.
Fuente: ficha técnica de Sinequan 25 mg cápsulas duras, sección 4.5.
Son las interacciones principales. La sección 4.5 de la ficha técnica tiene la lista completa.
Embarazo y lactancia
Fuente: ficha técnica de Sinequan 25 mg cápsulas duras, sección 4.6.
Resumen en lenguaje llano de las secciones 4.3 a 4.6 y 4.8 de la ficha técnica. No sustituye a la ficha completa, al prospecto ni a la consulta con un profesional sanitario. Si notas un efecto adverso, puedes notificarlo en notificaram.es.
Lo que más se pregunta
¿Para qué sirve la doxepina?
La ficha técnica de Sinequan la autoriza para tratar los episodios de depresión mayor. El prospecto precisa que se usa para tratar la depresión en adultos. Explica que la depresión es una alteración continuada del estado de ánimo, con síntomas como profunda tristeza, sentimientos de inutilidad, pérdida de interés o placer, alteraciones del sueño y falta de concentración. Sinequan pertenece al grupo de los antidepresivos tricíclicos.
Fuente: Ficha técnica de Sinequan 25 mg cápsulas duras, sección 4.1 · Prospecto de Sinequan 25 mg cápsulas duras, sección 1
¿Sirve la doxepina para dormir? No es una indicación autorizada
El insomnio no figura entre las indicaciones de la ficha técnica de Sinequan, que solo autoriza la depresión mayor. El prospecto menciona las alteraciones del sueño como uno de los síntomas de la depresión, pero no como un uso del medicamento. La ficha técnica sí avisa de que puede dar somnolencia durante el día. Si tienes problemas para dormir, consulta con tu médico.
Fuente: Ficha técnica de Sinequan 25 mg cápsulas duras, sección 4.1 · Ficha técnica de Sinequan 25 mg cápsulas duras, sección 4.4 · Prospecto de Sinequan 25 mg cápsulas duras, sección 1
¿Se toma antes o después de comer?
El prospecto de Sinequan indica tragar la cápsula entera con agua y separada de las comidas. También dice que se evite tomar este medicamento con alimentos. Si tienes dudas sobre cómo tomarlo, pregunta a tu médico o farmacéutico.
Fuente: Prospecto de Sinequan 25 mg cápsulas duras, sección 2 · Prospecto de Sinequan 25 mg cápsulas duras, sección 3
¿Se puede tomar doxepina con alcohol?
No es recomendable. El prospecto de Sinequan advierte de que, con doxepina, el alcohol puede afectarte más de lo habitual. La ficha técnica explica que la doxepina se potencia con las sustancias depresoras del sistema nervioso central, como el alcohol, las benzodiazepinas o los anestésicos generales.
Fuente: Prospecto de Sinequan 25 mg cápsulas duras, sección 2 · Ficha técnica de Sinequan 25 mg cápsulas duras, sección 4.5
¿Se puede tomar durante el embarazo y la lactancia?
En el embarazo, la ficha técnica de Sinequan indica que hay pocos datos, que la doxepina atraviesa la placenta y que, como medida de precaución, es preferible evitarlo. En la lactancia, la doxepina pasa a la leche materna y se conoce un caso de apnea y somnolencia en un lactante, por lo que no se recomienda dar el pecho durante el tratamiento. El prospecto pide consultar con el médico antes de usarlo si estás embarazada o das el pecho.
Fuente: Ficha técnica de Sinequan 25 mg cápsulas duras, sección 4.6 · Prospecto de Sinequan 25 mg cápsulas duras, sección 2
¿Se puede conducir tomando doxepina?
Hay que tener cuidado. La ficha técnica de Sinequan indica que la doxepina puede producir sedación y mareos. Si ocurre, hay que evitar tareas potencialmente peligrosas, como conducir o usar máquinas. El prospecto aconseja no conducir ni manejar herramientas o máquinas hasta saber cómo te afecta el tratamiento.
Fuente: Ficha técnica de Sinequan 25 mg cápsulas duras, sección 4.7 · Prospecto de Sinequan 25 mg cápsulas duras, sección 2
¿Cuánto tarda en hacer efecto la doxepina?
El efecto antidepresivo no es inmediato. El prospecto de Sinequan indica que puede tardar en aparecer hasta 2 o 3 semanas desde el inicio del tratamiento. En voluntarios sanos, tras una toma única por la boca, la concentración máxima en sangre se alcanzó entre las 2 y las 4 horas, con una media de 2,9 horas. La mitad de la doxepina se elimina del plasma en un tiempo que va de 8 a 24 horas, con una media de 17 horas. Su metabolito activo, la desmetildoxepina, tarda entre 33 y 80 horas, con una media de 51 horas.
Fuente: Prospecto de Sinequan 25 mg cápsulas duras, sección 3 · Ficha técnica de Sinequan 25 mg cápsulas duras, sección 5.2
¿Puede tomarla alguien con glaucoma?
No. El prospecto de Sinequan indica no tomarla si se tiene glaucoma. La ficha técnica de Sinequan contraindica la doxepina en pacientes con glaucoma de ángulo agudo o con tendencia a la retención de orina. El prospecto indica no tomarla si se tiene la presión ocular alta (glaucoma) o retención de orina.
Fuente: Ficha técnica de Sinequan 25 mg cápsulas duras, sección 4.3 · Prospecto de Sinequan 25 mg cápsulas duras, sección 2
¿La doxepina engorda?
El aumento de peso aparece entre los efectos adversos que recoge la ficha técnica de Sinequan, dentro de los trastornos generales, junto con la fatiga. Si notas cambios de peso durante el tratamiento, coméntaselo a tu médico.
Fuente: Ficha técnica de Sinequan 25 mg cápsulas duras, sección 4.8
Respuestas basadas en las fuentes enlazadas. No sustituyen la consulta con un profesional sanitario.
Qué significa C19H21NO
Cada molécula de doxepina tiene 19 átomos de carbono, 21 átomos de hidrógeno, 1 átomo de nitrógeno y 1 átomo de oxígeno. La tabla muestra cuánto pesa cada elemento en el total.
| Elemento | Átomos | Masa atómica | Aporte (g/mol) | % en masa | Proporción |
|---|---|---|---|---|---|
| C Carbono | 19 | 12,011 | 228,209 | 81,7 % | |
| H Hidrógeno | 21 | 1,008 | 21,168 | 7,6 % | |
| N Nitrógeno | 1 | 14,007 | 14,007 | 5,0 % | |
| O Oxígeno | 1 | 15,999 | 15,999 | 5,7 % | |
| Total | 42 | 279,383 | 100 % |
Cálculo de la masa molar, paso a paso
M = 19 × 12,011 + 21 × 1,008 + 1 × 14,007 + 1 × 15,999 = 279,383 g/mol
PubChem da 279,40 g/mol. La diferencia en el último decimal viene del redondeo de las masas atómicas.
Estructura de Lewis y grupos funcionales
Para dibujar su estructura de Lewis
- Electrones de valencia: 19 C × 4 + 21 H × 1 + 1 N × 5 + 1 O × 6 = 108, es decir, 54 pares de electrones.
- Pares enlazantes: 51, repartidos en 37 enlaces simples y 7 dobles.
- Pares solitarios: 3: uno en el nitrógeno y dos en el oxígeno.
- Cargas formales: todas son cero.
Comprobación: 51 pares enlazantes + 3 pares solitarios = 54 pares = 108 electrones. Los hidrógenos solo tienen su enlace; cada carbono, nitrógeno y oxígeno queda con ocho electrones a su alrededor.
Grupos funcionales
- amina terciaria, un nitrógeno unido a dos grupos metilo y a una cadena de carbono (N(CH3)2)
- dos anillos aromáticos de benceno
- éter cíclico, un oxígeno que une dos carbonos dentro del anillo central de siete átomos (C–O–C)
- doble enlace carbono-carbono (C=C) que une el anillo central con la cadena lateral
Casi toda la molécula está formada por anillos, así que su fórmula semidesarrollada se dibuja: es la estructura 2D de arriba.
Calculado a partir de la estructura de PubChem.
Propiedades calculadas
Alto: tiene más afinidad por las grasas que por el agua.
Zona de la molécula con átomos de N y O. Influye en cómo atraviesa membranas.
Donadores / aceptores. Determinan cómo se une al agua y a otras moléculas.
Cuántos enlaces pueden girar libremente. Indican lo flexible que es la molécula.
Identificadores
| Nombre IUPAC | 3-(6H-benzo[c][1]benzoxepin-11-ylidene)-N,N-dimethylpropan-1-amine (en inglés; traducción pendiente) |
|---|---|
| Número CAS | 1668-19-5 |
| PubChem CID | 3158 |
| SMILES | CN(C)CCC=C1C2=CC=CC=C2COC3=CC=CC=C31 |
| InChIKey | ODQWQRRAPPTVAG-UHFFFAOYSA-N |
Fuente de los datos químicos: PubChem CID 3158 (NCBI, dominio público). URL prevista para esta ficha: /doxepina/