Canagliflozina
La canagliflozina es un medicamento para tratar la diabetes tipo 2. Actúa haciendo que el cuerpo elimine más azúcar por la orina.
La molécula en 3D
Conformación 3D calculada por PubChem, con todos los hidrógenos.
¿Para qué sirve la canagliflozina?
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Diabetes tipo 2 no suficientemente controlada Indicación autorizadaEn adultos y niños a partir de 10 años, junto con dieta y ejercicio. Se usa sola cuando la metformina no se considera adecuada por intolerancia o contraindicaciones, o añadida a otros medicamentos para la diabetes.Fuente: ficha técnica de Invokana 100 mg comprimidos recubiertos con pelicula · Invokana 300 mg comprimidos recubiertos con pelicula
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Protección del corazón y del riñón en la diabetes tipo 2 Indicación autorizadaSegún el prospecto, puede ayudar a prevenir la enfermedad cardíaca y a retrasar el deterioro de la función renal en pacientes con diabetes tipo 2.Fuente: ficha técnica de Invokana 100 mg comprimidos recubiertos con pelicula
Invokana contiene el principio activo canagliflozina, que pertenece a un grupo de medicamentos que se denominan “antihiperglucémicos.” Invokana se utiliza: para el tratamiento de adultos y niños a partir de los 10 años de edad con diabetes tipo 2. Este medicamento actúa eliminando una mayor cantidad de azúcar de su cuerpo a través de la orina.Del prospecto de Invokana 100 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 1: «Qué es y para qué se utiliza»
Solo mostramos indicaciones autorizadas por la AEMPS. Los usos en investigación o sin autorización no aparecen. Cada medicamento tiene sus propias contraindicaciones e interacciones: consulta la ficha técnica enlazada o a un profesional sanitario.
¿Cómo actúa la canagliflozina?
La canagliflozina inhibe una proteína del riñón llamada SGLT2, que recupera la mayor parte de la glucosa filtrada y la devuelve a la sangre. Al bloquearla, el riñón reabsorbe menos glucosa y la elimina por la orina, lo que baja el azúcar en sangre sin depender de la insulina. Esa pérdida de glucosa arrastra agua, con un efecto diurético que reduce la presión arterial sistólica. También supone pérdida de calorías y, por tanto, una reducción del peso, como se ha visto en pacientes con diabetes tipo 2. Con la dosis más alta puede influir además una inhibición local del transportador SGLT1 en el intestino, que retrasa la absorción de glucosa.
Fuente: Ficha técnica de Invokana 100 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 5.1
¿Cuánto hay que tomar?
La dosis la fija el médico para cada persona y puede limitarse si hay problemas de riñón. Abajo tienes el texto literal de la sección 3 del prospecto oficial de cada presentación, tal como lo publica la AEMPS. Comprueba siempre que coincide con el prospecto de tu caja y, si dudas, pregunta en la farmacia.
Adultos y niños desde 10 años, comprimidos de 100 mgCómo tomar Invokana
Siga exactamente las instrucciones de administración de este medicamento indicadas por su médico o farmacéutico. En caso de duda, consulte de nuevo a su médico o farmacéutico.
Cuánto debe tomar
- La dosis de inicio recomendada de Invokana es de un comprimido de 100 mg al día. Su médico decidirá si debe aumentar la dosis a 300 mg.
- Su médico puede limitar la dosis a 100 mg si usted tiene problemas de riñon.
- Su médico le recetará la dosis adecuada para usted.
Cuando esté tomando este medicamento
- Trague el comprimido entero con agua.
- Puede tomar el comprimido con o sin comida. Lo mejor es tomar el comprimido antes de la primera comida del día.
- Intente tomarlo siempre a la misma hora del día. Esto le ayudará a recordar tomarlo.
- Si su médico le ha recetado canagliflozina junto con un secuestrador del ácido biliar como colestiramina (medicamento para disminuir el colesterol) debe tomar canagliflozina al menos 1 hora antes o de 4 a 6 horas después de tomar el secuestrador de ácido biliar.
Su médico puede recetarle Invokana con algún otro medicamento antihiperglucémico.
Recuerde tomar todos los medicamentos siguiendo las instrucciones de su médico para conseguir los mejores resultados para su salud.
Dieta y ejercicio
Para controlar su diabetes, usted todavía necesita seguir el consejo de su médico, farmacéutico o enfermero sobre dieta y ejercicio. En particular, si usted sigue una dieta diabética de control de peso, debe continuarla mientras toma este medicamento.
Si toma más Invokana del que debe
Si toma más medicamento del que debe, consulte a su médico o acuda inmediatamente al hospital más cercano.
Si olvidó tomar Invokana
- Si olvida tomar una dosis, tómela en cuanto se acuerde. Sin embargo, si ya es casi la hora de la dosis siguiente, omita la dosis olvidada.
- No tome una dosis doble (dos dosis el mismo día) para compensar la dosis olvidada.
Si interrumpe el tratamiento con Invokana
Su concentración de azúcar en sangre puede aumentar si deja de tomar este medicamento. No deje de usar este medicamento sin hablar antes con su médico.
Si tiene cualquier otra duda sobre el uso de este medicamento, pregunte a su médico, farmacéutico o enfermero.
Texto literal de la sección 3 del prospecto autorizado. Fuente: CIMA, Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS). Consultado en CIMA el 06/10/2026; CIMA no publica la fecha de actualización de este documento. Ver el prospecto completo
Adultos y niños desde 10 años, comprimidos de 300 mgCómo tomar Invokana
Siga exactamente las instrucciones de administración de este medicamento indicadas por su médico o farmacéutico. En caso de duda, consulte de nuevo a su médico o farmacéutico.
Cuánto debe tomar
- La dosis de inicio recomendada de Invokana es de un comprimido de 100 mg al día. Su médico decidirá si debe aumentar la dosis a 300 mg.
- Su médico puede limitar la dosis a 100 mg si usted tiene problemas de riñon.
- Su médico le recetará la dosis adecuada para usted.
Cuando esté tomando este medicamento
- Trague el comprimido entero con agua.
- Puede tomar el comprimido con o sin comida. Lo mejor es tomar el comprimido antes de la primera comida del día.
- Intente tomarlo siempre a la misma hora del día. Esto le ayudará a recordar tomarlo.
- Si su médico le ha recetado canagliflozina junto con un secuestrador del ácido biliar como colestiramina (medicamento para disminuir el colesterol) debe tomar canagliflozina al menos 1 hora antes o de 4 a 6 horas después de tomar el secuestrador de ácido biliar.
Su médico puede recetarle Invokana con algún otro medicamento antihiperglucémico.
Recuerde tomar todos los medicamentos siguiendo las instrucciones de su médico para conseguir los mejores resultados para su salud.
Dieta y ejercicio
Para controlar su diabetes, usted todavía necesita seguir el consejo de su médico, farmacéutico o enfermero sobre dieta y ejercicio. En particular, si usted sigue una dieta diabética de control de peso, debe continuarla mientras toma este medicamento.
Si toma más Invokana del que debe
Si toma más medicamento del que debe, consulte a su médico o acuda inmediatamente al hospital más cercano.
Si olvidó tomar Invokana
- Si olvida tomar una dosis, tómela en cuanto se acuerde. Sin embargo, si ya es casi la hora de la dosis siguiente, omita la dosis olvidada.
- No tome una dosis doble (dos dosis el mismo día) para compensar la dosis olvidada.
Si interrumpe el tratamiento con Invokana
Su concentración de azúcar en sangre puede aumentar si deja de tomar este medicamento. No deje de usar este medicamento sin hablar antes con su médico.
Si tiene cualquier otra duda sobre el uso de este medicamento, pregunte a su médico, farmacéutico o enfermero.
Texto literal de la sección 3 del prospecto autorizado. Fuente: CIMA, Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS). Consultado en CIMA el 06/10/2026; CIMA no publica la fecha de actualización de este documento. Ver el prospecto completo
Formatos y presentaciones en España
Medicamentos comercializados en España que solo llevan canagliflozina, agrupados por formato. Datos de CIMA, la base de datos oficial de la AEMPS.
| Formato | Medicamentos | Dosis por unidad | Receta |
|---|---|---|---|
| Comprimidos | 2 | 100 mg, 300 mg | Con receta |
- En España solo hay dos medicamentos con canagliflozina sola: Invokana de 100 mg e Invokana de 300 mg, ambos en comprimidos recubiertos y con receta.
- Vokanamet combina canagliflozina con metformina y no figura en la tabla.
Cada medicamento cuenta una vez, aunque se venda en varios tamaños de envase, y no se cuentan las importaciones paralelas. Además, la canagliflozina forma parte de al menos 4 medicamentos combinados con otros principios activos, que no están en la tabla.
Fuente: CIMA (AEMPS): medicamentos comercializados · CIMA: lista de medicamentos comercializados con canagliflozina · Invokana 100 mg comprimidos recubiertos con pelicula en CIMA · Invokana 300 mg comprimidos recubiertos con pelicula en CIMA
¿Es lo mismo que…?
¿Invokana es lo mismo que la canagliflozina?
Sí. Invokana lleva solo canagliflozina como principio activo. En España hay dos presentaciones comercializadas, Invokana 100 mg e Invokana 300 mg, ambas en comprimidos recubiertos y con receta.
Fuente: Invokana 100 mg comprimidos recubiertos con pelicula en CIMA · Invokana 300 mg comprimidos recubiertos con pelicula en CIMA
¿Canagliflozina y metformina es lo mismo? ¿Y Vokanamet?
No. Son dos principios activos distintos. Vokanamet es un medicamento con receta que lleva canagliflozina y metformina juntas en un solo comprimido. Invokana lleva solo canagliflozina y puede usarse junto con metformina.
Fuente: CIMA: lista de medicamentos comercializados con canagliflozina · Ficha técnica de Invokana 100 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 4.1
¿La canagliflozina hemihidrato es lo mismo que la canagliflozina?
Es la misma molécula. PubChem indica que la canagliflozina se usa como medicamento en su forma hemihidrato, que lleva media molécula de agua por cada molécula de canagliflozina.
Fuente: PubChem: canagliflozina
Contraindicaciones
- Alergia (hipersensibilidad) a la canagliflozina o a alguno de los demás componentes del medicamento.
Fuente: ficha técnica de Invokana 100 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 4.3.
Advertencias y precauciones
- Diabetes tipo 1
- No debe usarse en la diabetes tipo 1. Su seguridad y eficacia en esta enfermedad no se han establecido.
- Función del riñón
- Su eficacia para controlar la glucosa depende de la función renal. Es menor cuando el riñón funciona de forma moderadamente reducida y probablemente nula cuando está muy afectado. Con la función renal reducida hay más reacciones por pérdida de líquidos y más casos de potasio elevado. Se recomienda vigilar el riñón antes de empezar y, por lo menos, una vez al año.
- Pérdida de líquidos
- Al eliminar glucosa por la orina arrastra agua, y eso puede bajar el volumen de sangre y la tensión. Se han visto reacciones como mareo al ponerse de pie, bajada de tensión al incorporarse y tensión baja, sobre todo con la dosis más alta y en los tres primeros meses. Se debe tener precaución si hay enfermedad cardiovascular, función renal reducida, tratamiento para la tensión con antecedentes de tensión baja, diuréticos o edad de 65 años o más. No se recomienda con diuréticos del asa ni con pérdida de líquidos, por ejemplo por una enfermedad digestiva aguda.
- Cetoacidosis diabética
- Se han notificado casos raros, algunos mortales, con medicamentos de este grupo. A veces la glucosa en sangre solo está algo elevada. Debe sospecharse si hay náuseas, vómitos, falta de apetito, dolor de barriga, sed excesiva, dificultad para respirar, confusión o cansancio y somnolencia inusuales. En ese caso hay que valorarla de inmediato y suspender el medicamento. Si es posible, no debe tomarse durante un tiempo adecuado antes de una cirugía mayor o de procedimientos con ayuno prolongado. Tienen más riesgo, por ejemplo, quienes comen poco, se deshidratan mucho, tienen más necesidad de insulina por cirugía o enfermedad aguda, o abusan del alcohol.
- Amputaciones en las piernas
- En ensayos largos con pacientes con enfermedad cardiovascular o varios factores de riesgo, hubo más amputaciones de miembros inferiores que con placebo (0,63 frente a 0,34 por cada 100 pacientes y año), sobre todo de dedos de los pies y mediopié. En otro ensayo con enfermedad renal diabética no se vio diferencia. Se recomienda cuidar los pies, mantener buena hidratación y valorar suspender el tratamiento si aparecen úlceras, infección o gangrena en las piernas.
- Gangrena de Fournier
- Se han notificado casos de esta infección rara pero grave de la zona genital y perineal con medicamentos de este grupo, en ambos sexos. Debe acudirse al médico si hay dolor, sensibilidad, enrojecimiento o hinchazón en esa zona junto con fiebre o malestar general. Si se sospecha, se debe suspender el medicamento e iniciar tratamiento inmediato.
- Hematocrito elevado
- El tratamiento aumenta el hematocrito, la proporción de glóbulos rojos en la sangre. Hay que vigilarlo con cuidado en quien ya lo tiene alto.
- Personas mayores
- Pueden tener más riesgo de pérdida de líquidos y suelen tomar más diuréticos o tener peor función renal. En mayores de 75 años hubo más reacciones por pérdida de líquidos.
- Infecciones por hongos en los genitales
- Se han notificado candidiasis vulvovaginal en mujeres y balanitis o balanopostitis en varones. Es más probable si ya se han tenido antes. La balanitis afectó sobre todo a varones no circuncidados y a veces causó fimosis. La mayoría se trató con antifúngicos tópicos mientras se continuaba el tratamiento.
- Infecciones urinarias
- Tras la comercialización se han notificado infecciones urinarias complicadas, como pielonefritis y urosepsis. Debe considerarse interrumpir el tratamiento de forma temporal si ocurren.
- Insuficiencia cardiaca
- La experiencia en la clase III de la clasificación NYHA es limitada y no hay experiencia en la clase IV.
- Análisis de orina
- Por su forma de actuar, la orina da positivo en glucosa mientras se toma.
- Lactosa
- Los comprimidos contienen lactosa. No deben tomarlo quienes tengan intolerancia hereditaria a la galactosa, falta total de lactasa o problemas de absorción de glucosa o galactosa.
Fuente: ficha técnica de Invokana 100 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 4.4.
Son las advertencias principales. La sección 4.4 de la ficha técnica tiene la lista completa.
Efectos secundarios
Los efectos más notificados fueron hipoglucemia al combinarla con insulina o sulfonilurea, candidiasis vulvovaginal, infección urinaria y orinar con más frecuencia o en más cantidad.
- Candidiasis vulvovaginal (infección por hongos en la vagina y la vulva)
- Hipoglucemia (azúcar bajo) al combinarla con insulina o sulfonilurea
- Balanitis o balanopostitis (inflamación del glande o del glande y el prepucio)
- Infección del tracto urinario
- Estreñimiento
- Sed, incluida la boca seca
- Náuseas
- Orinar más veces o en más cantidad
- Alteraciones de los lípidos (colesterol y triglicéridos)
- Aumento del hematocrito
- Deshidratación
- Mareo al ponerse de pie y desmayo
- Tensión baja y tensión baja al ponerse de pie
- Sensibilidad a la luz del sol
- Erupción en la piel y urticaria
- Fractura de hueso
- Fallo renal, sobre todo con pérdida de líquidos
- Aumento de creatinina, urea, potasio y fosfato en sangre
- Amputaciones en las piernas, principalmente de dedos de los pies y mediopié
- Reacción alérgica grave (anafilaxia)
- Cetoacidosis diabética
- Angioedema (hinchazón de cara, labios o garganta)
- Fascitis necrosante del perineo (gangrena de Fournier)
En niños desde 10 años, la frecuencia, el tipo y la gravedad de los efectos fueron comparables a los de los adultos. Con canagliflozina fueron más frecuentes que con placebo el dolor de cabeza, la nasofaringitis, la infección urinaria y los vómitos.
Fuente: ficha técnica de Invokana 100 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 4.8.
Interacciones con otros medicamentos
Esto resume lo que recoge la ficha técnica. Cuenta siempre al médico o al farmacéutico todo lo que tomas.
Usar con precaución
- Diuréticos
- La canagliflozina puede potenciar su efecto y aumentar el riesgo de deshidratación y de tensión baja.
- Insulina y sulfonilureas
- Pueden causar hipoglucemia (azúcar bajo). Al combinarlas con canagliflozina puede hacer falta usar menos insulina o menos del otro medicamento.
- Inductores enzimáticos: hierba de San Juan, rifampicina, barbitúricos, fenitoína, carbamazepina, ritonavir, efavirenz
- Pueden reducir la cantidad de canagliflozina en el cuerpo y su eficacia. Con rifampicina bajó un 51% la exposición total. Hay que vigilar la glucosa en sangre.
- Colestiramina y otros secuestradores de ácidos biliares
- Pueden reducir la absorción de canagliflozina. Conviene separar las tomas, como indica la ficha.
- Digoxina y otros glucósidos cardiacos
- Con digoxina aumentó su concentración en sangre, probablemente por inhibir la glucoproteína P. Hay que vigilar a los pacientes.
- Litio
- Los medicamentos de este grupo pueden bajar las concentraciones de litio. Se debe vigilar más de cerca, sobre todo al empezar y al cambiar de dosis.
- Dabigatrán
- Sus concentraciones pueden aumentar. Hay que vigilar signos de sangrado o anemia.
- Medicamentos transportados por la proteína BCRP, como rosuvastatina y algunos anticancerosos
- No se puede excluir que aumente su exposición.
- Prueba de laboratorio 1,5-anhidroglucitol
- La canagliflozina puede bajar falsamente sus valores, así que no debe usarse para evaluar el control de la glucosa.
En los estudios no se vio un efecto relevante sobre metformina, anticonceptivos orales, glibenclamida, paracetamol, hidroclorotiazida ni warfarina. Los estudios de interacción solo se han hecho en adultos.
Fuente: ficha técnica de Invokana 100 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 4.5.
Son las interacciones principales. La sección 4.5 de la ficha técnica tiene la lista completa.
Embarazo y lactancia
Fuente: ficha técnica de Invokana 100 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 4.6.
Resumen en lenguaje llano de las secciones 4.3 a 4.6 y 4.8 de la ficha técnica. No sustituye a la ficha completa, al prospecto ni a la consulta con un profesional sanitario. Si notas un efecto adverso, puedes notificarlo en notificaram.es.
Lo que más se pregunta
¿A qué hora se toma la canagliflozina y antes o después de comer?
Puede tomarse con o sin comida. La ficha técnica recomienda tomarla antes de la primera comida del día, porque así puede reducir los picos de glucosa tras comer. El prospecto añade que conviene tomarla siempre a la misma hora para acordarse. Si tomas colestiramina, el prospecto pide separar las dos tomas.
Fuente: Ficha técnica de Invokana 100 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 5.2 · Prospecto de Invokana 100 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 3
¿La canagliflozina adelgaza o sirve para bajar de peso? No es una indicación autorizada
En personas con diabetes tipo 2, la pérdida de glucosa por la orina supone pérdida de calorías y una reducción del peso. En dos subestudios de composición corporal, alrededor de dos tercios de esa pérdida fue de masa grasa. Pero la ficha técnica solo la autoriza para la diabetes tipo 2, no para adelgazar. Si te interesa el peso, consúltalo con tu médico.
Fuente: Ficha técnica de Invokana 100 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 5.1 · Ficha técnica de Invokana 100 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 4.1
¿Se puede tomar canagliflozina con alcohol?
El prospecto no prohíbe el alcohol, pero advierte de que el consumo excesivo aumenta el riesgo de cetoacidosis diabética, una complicación rara pero grave. La ficha técnica incluye el abuso de alcohol entre los factores que aumentan la necesidad de insulina y el riesgo de esta complicación. Si bebes con frecuencia, coméntalo con tu médico.
Fuente: Prospecto de Invokana 100 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 2 · Ficha técnica de Invokana 100 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 4.4
¿Se puede tomar durante el embarazo y la lactancia?
No. La ficha técnica indica que no debe utilizarse durante el embarazo y que, si hay embarazo, el tratamiento se debe interrumpir. Tampoco debe usarse durante la lactancia: se desconoce si pasa a la leche materna, en animales sí pasa y no se puede excluir el riesgo para el bebé. Si estás embarazada o das el pecho, consulta a tu médico o farmacéutico.
Fuente: Ficha técnica de Invokana 100 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 4.6 · Prospecto de Invokana 100 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 2
¿Pueden tomarla los niños?
Invokana está indicado en niños a partir de los 10 años con diabetes tipo 2. No se dispone de datos en menores de 10 años y no está recomendado. En niños de menos de 50 kg, la exposición con la dosis más alta puede superar la de los adultos.
Fuente: Ficha técnica de Invokana 100 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 4.1 · Prospecto de Invokana 100 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 2 · Ficha técnica de Invokana 100 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 5.2
¿Se puede conducir tomando canagliflozina?
La ficha técnica indica que su influencia sobre la capacidad de conducir y manejar máquinas es nula o insignificante. Aun así, hay que tener en cuenta el riesgo de hipoglucemia si se combina con insulina o con sulfonilureas, y el mareo al ponerse de pie por pérdida de líquidos. El prospecto señala que algunas personas pueden notar mareo o aturdimiento.
Fuente: Ficha técnica de Invokana 100 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 4.7 · Prospecto de Invokana 100 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 2
¿Cuánto tarda en hacer efecto y cuánto dura en el cuerpo?
Se absorbe rápido: la concentración más alta en sangre se alcanza entre 1 y 2 horas después de tomarla. La semivida de eliminación, el tiempo en que el cuerpo elimina la mitad, es de unas 10,6 horas con la presentación de 100 mg y de 13,1 horas con la de 300 mg. El nivel estable se alcanza tras 4 o 5 días de toma diaria. En la glucosa en ayunas, la bajada estaba cerca del máximo ya el primer día de tratamiento.
Fuente: Ficha técnica de Invokana 100 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 5.2 · Ficha técnica de Invokana 100 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 5.1
¿La canagliflozina produce amputaciones?
En dos ensayos largos con pacientes con enfermedad cardiovascular o varios factores de riesgo, hubo más amputaciones de miembros inferiores con canagliflozina que con placebo: 0,63 frente a 0,34 por cada 100 pacientes y año. Fueron sobre todo de dedos de los pies y mediopié. En otro ensayo con enfermedad renal diabética no hubo diferencia. La ficha recomienda cuidar los pies y avisar al médico si hay heridas, decoloración o dolor.
Fuente: Ficha técnica de Invokana 100 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 4.4 · Ficha técnica de Invokana 100 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 4.8 · Prospecto de Invokana 100 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 2
¿La canagliflozina daña los riñones?
Al empezar, la filtración del riñón baja un poco y luego se atenúa con el tiempo. En pacientes con enfermedad renal diabética, la ficha indica que hubo menos acontecimientos renales con canagliflozina que con placebo. El fallo renal es un efecto poco frecuente, sobre todo si hay pérdida de líquidos. Por eso se controla la función renal antes de empezar y, por lo menos, una vez al año.
Fuente: Ficha técnica de Invokana 100 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 4.4 · Ficha técnica de Invokana 100 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 4.8
Respuestas basadas en las fuentes enlazadas. No sustituyen la consulta con un profesional sanitario.
Qué significa C24H25FO5S
Cada molécula de canagliflozina tiene 24 átomos de carbono, 25 átomos de hidrógeno, 1 átomo de flúor, 5 átomos de oxígeno y 1 átomo de azufre. La tabla muestra cuánto pesa cada elemento en el total.
| Elemento | Átomos | Masa atómica | Aporte (g/mol) | % en masa | Proporción |
|---|---|---|---|---|---|
| C Carbono | 24 | 12,011 | 288,264 | 64,8 % | |
| H Hidrógeno | 25 | 1,008 | 25,200 | 5,7 % | |
| F Flúor | 1 | 18,998 | 18,998 | 4,3 % | |
| O Oxígeno | 5 | 15,999 | 79,995 | 18,0 % | |
| S Azufre | 1 | 32,060 | 32,060 | 7,2 % | |
| Total | 56 | 444,517 | 100 % |
Cálculo de la masa molar, paso a paso
M = 24 × 12,011 + 25 × 1,008 + 1 × 18,998 + 5 × 15,999 + 1 × 32,060 = 444,517 g/mol
PubChem da 444,50 g/mol. La diferencia en el último decimal viene del redondeo de las masas atómicas.
Estructura de Lewis y grupos funcionales
Para dibujar su estructura de Lewis
- Electrones de valencia: 24 C × 4 + 25 H × 1 + 1 F × 7 + 5 O × 6 + 1 S × 6 = 164, es decir, 82 pares de electrones.
- Pares enlazantes: 67, repartidos en 51 enlaces simples y 8 dobles.
- Pares solitarios: 15: dos en cada oxígeno, dos en el azufre y tres en el flúor.
- Cargas formales: todas son cero.
Comprobación: 67 pares enlazantes + 15 pares solitarios = 82 pares = 164 electrones. Los hidrógenos solo tienen su enlace; cada carbono, nitrógeno y oxígeno queda con ocho electrones a su alrededor.
Grupos funcionales
- hidroxilos (OH): cuatro grupos alcohol, tres en el anillo de azúcar y uno en la cadena CH2OH, que hacen la molécula soluble en agua
- anillo de seis miembros con un oxígeno (éter cíclico), de tipo azúcar o glucosa
- anillo aromático de benceno: dos, uno con un metilo (CH3) y otro con un átomo de flúor
- anillo de tiofeno: anillo aromático de cinco átomos con un azufre
- átomo de flúor (F) unido a un anillo aromático
Casi toda la molécula está formada por anillos, así que su fórmula semidesarrollada se dibuja: es la estructura 2D de arriba.
Calculado a partir de la estructura de PubChem.
Propiedades calculadas
Alto: tiene más afinidad por las grasas que por el agua.
Zona de la molécula con átomos de N y O. Influye en cómo atraviesa membranas.
Donadores / aceptores. Determinan cómo se une al agua y a otras moléculas.
Cuántos enlaces pueden girar libremente. Indican lo flexible que es la molécula.
Identificadores
| Nombre IUPAC | (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[3-[[5-(4-fluorophenyl)thiophen-2-yl]methyl]-4-methylphenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol (en inglés; traducción pendiente) |
|---|---|
| Número CAS | 842133-18-0 |
| PubChem CID | 24812758 |
| SMILES | CC1=C(C=C(C=C1)C2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O)CC3=CC=C(S3)C4=CC=C(C=C4)F |
| InChIKey | XTNGUQKDFGDXSJ-ZXGKGEBGSA-N |
Fuente de los datos químicos: PubChem CID 24812758 (NCBI, dominio público). URL prevista para esta ficha: /canagliflozina/