Tiamazol
El tiamazol es un medicamento antitiroideo: frena la producción de hormonas tiroideas. Se usa para tratar el hipertiroidismo y para preparar a los pacientes antes de una cirugía de tiroides, del yodo radiactivo o de una exposición al yodo. También se conoce como Metimazol.
La molécula en 3D
Conformación 3D calculada por PubChem, con todos los hidrógenos.
¿Para qué sirve el tiamazol?
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Hipertiroidismo Indicación autorizadaTratamiento del exceso de hormonas tiroideas, en adultos y niños de 3 años o más.Fuente: ficha técnica de Tirodril 5mg comprimidos · Tirodril 10 mg comprimidos
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Crisis tirotóxica (tormenta tiroidea) Indicación autorizadaEmpeoramiento súbito de los síntomas del hipertiroidismo.Fuente: ficha técnica de Tirodril 5mg comprimidos · Tirodril 10 mg comprimidos
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Antes de una cirugía de tiroides Indicación autorizadaPreparación de los pacientes con hipertiroidismo que van a operarse de la tiroides.Fuente: ficha técnica de Tirodril 5mg comprimidos · Tirodril 10 mg comprimidos
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Con el yodo radiactivo Indicación autorizadaPreparación antes y después del tratamiento del hipertiroidismo con yodo radiactivo.Fuente: ficha técnica de Tirodril 5mg comprimidos · Tirodril 10 mg comprimidos
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Antes de una exposición al yodo Indicación autorizadaUso preventivo en pacientes con hipertiroidismo subclínico, adenomas autónomos o antecedentes de hipertiroidismo cuando la exposición al yodo es imprescindible, por ejemplo en una exploración con contraste yodado.Fuente: ficha técnica de Tirodril 5mg comprimidos · Tirodril 10 mg comprimidos
Tirodril es un medicamento (antitiroideo) que actúa controlando la sobreproducción de hormonas tiroideas en la glándula tiroides.Del prospecto de Tirodril 5mg comprimidos, sección 1: «Qué es y para qué se utiliza»
Solo mostramos indicaciones autorizadas por la AEMPS. Los usos en investigación o sin autorización no aparecen. Cada medicamento tiene sus propias contraindicaciones e interacciones: consulta la ficha técnica enlazada o a un profesional sanitario.
¿Cómo actúa el tiamazol?
El tiamazol, también llamado metimazol, es un fármaco antitiroideo. Bloquea la fabricación de las hormonas tiroideas T3 y T4, porque interfiere en la incorporación del yodo en los residuos tirosil de la tiroglobulina. Reduce la concentración de yodo inorgánico y, con ello, la formación de los precursores de esas hormonas. Actúa sobre la síntesis de hormonas nuevas, pero no altera la acción de las que ya estaban fabricadas.
Fuente: Ficha técnica de Tirodril 5mg comprimidos, sección 5.1
¿Cuánto hay que tomar?
La dosis depende de la enfermedad, de la edad y de la respuesta de cada paciente, y la fija el médico. Abajo tienes el texto literal de la sección 3 del prospecto oficial de cada presentación, tal como lo publica la AEMPS. Comprueba siempre que coincide con el prospecto de tu caja y, si dudas, pregunta en la farmacia.
Adultos y niños desde 3 años, comprimidos de 5 mgCómo tomar Tirodril
Siga exactamente las instrucciones de administración de Tirodril indicadas por su médico. En caso de duda, consulte con su médico o farmacéutico.
El comprimido se puede dividir en dosis iguales. Puede triturarse o tragarse entero o fraccionado con una cantidad suficiente de líquido.
Se recomienda tomar este medicamento todos los días a la misma hora en relación con las comidas. Si toma más de un comprimido diario, también puede tomarlo en varias tomas y a intervalos regulares a lo largo del día.
La dosis recomendada es:
Tratamiento del hipertiroidismo (aumento de la producción de hormonas tiroideas):
Adultos y adolescentes (12 a 17 años): la dosis inicial de Tirodril es de 15 mg (3 comprimidos) en caso de hipertiroidismo moderado, 30-40 mg (6-8 comprimidos) en el hipertiroidismo moderado-severo o 60 mg (12 comprimidos) en el hipertiroidismo severo. El tratamiento se realizará en dosis fraccionadas y en intervalos de 6-8 horas por vía oral hasta que las hormonas tiroideas se normalicen. En este momento, la dosis se reduce gradualmente hasta llegar a la dosis de mantenimiento es de 5-15 mg (1-3 comprimidos) diarios.
Niños (de 3 a 11 años): La dosis inicial es de 0,4 mg/kg en dosis divididas que se administrarán cada 8 horas. La dosis de mantenimiento es aproximadamente la mitad de la dosis inicial (0,2 mg/kg).
No se recomienda la toma de Tirodril en niños menores de 3 años.
Empeoramiento súbito de los síntomas del hipertiroidismo (crisis tirotóxica o tormenta tiroidea):
Adultos: La dosis inicial es de 30 mg (6 comprimidos) seguida de de 30 mg cada 4-6 horas.
Tratamiento previo a la cirugía de tiroides en pacientes con hipertiroidismo:
Utilizar las mismas dosis empleadas para el tratamiento del hipertiroidismo hasta que el paciente sea eutiroideo.
Previo a recibir tratamiento con yodo radiactivo, o tras el tratamiento con este para el tratamiento del hipertiroidismo:
Se utilizan las mismas dosis que las empleadas en el tratamiento del hipertiroidismo.
Prevención de la sobreproducción de hormonas tiroideas antes de someterse a una exposición a yodo:
En general las dosis diarias de 10-20 mg de tiamazol se administran durante 10 días aproximadamente. La duración del tratamiento depende del tiempo que la sustancia con yodo permanezca en el organismo.
Si toma más Tirodril del que debe
Si se presentaran tratornos de la sangre, se deberá interrumpir el tratamiento inmediatamente e instaurarse, si es necesario, la administración de antibióticos, transfusiones de sangre y corticoides.
Para el tratamiento de las reacciones alérgicas de la piel leves producidas por el tiamazol pueden ser útiles los anhistamínicos.
La sobredosis causa hipotiroidismo, con los correspondientes síntomas de reducción del metabolismo y crecimiento del bocio. Esto puede evitarse reduciendo la dosis tan pronto como se consigan uno niveles normales de hormonas tiroideas y, si es necesario, mediante la administración adicional de levotiroxina (hormona tiroidea).
En caso de intoxicación aguda, se realizará el tratamiento habitual: lavado gástrico, líquidos intravenosos, descanso, analgésicos y sedación suave.
En caso de sobredosis o ingestión accidental, consultar al Servicio de Información Toxicológica.
Teléfono 91 562 04 20.
Si olvidó tomar Tirodril
No tome una dosis doble para compensar las dosis olvidadas.
Si interrumpe el tratamiento con Tirodril
No interrumpa el tratamiento con Tirodril sin consultar previamente con su médico.
Si tiene cualquier otra duda sobre el uso de este medicamento, pregunte a su médico o farmacéutico.
Texto literal de la sección 3 del prospecto autorizado. Fuente: CIMA, Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS). Última actualización del documento en CIMA: 02/09/2022. Ver el prospecto completo
Adultos y niños desde 3 años, comprimidos de 10 mgCómo tomar Tirodril
Siga exactamente las instrucciones de administración de Tirodril indicadas por su médico. En caso de duda, consulte con su médico o farmacéutico.
El comprimido se puede dividir en dosis iguales. Puede triturarse o tragarse entero o fraccionado con una cantidad suficiente de líquido.
Se recomienda tomar este medicamento todos los días a la misma hora en relación con las comidas. Si toma más de un comprimido diario, también puede tomarlo en varias tomas y a intervalos regulares a lo largo del día.
La dosis recomendada es:
Tratamiento del hipertiroidismo (aumento de la producción de hormonas tiroideas):
Adultos y adolescentes (12 a 17 años): la dosis inicial de Tirodril es de 15 mg (1 comprimido y medio) en caso de hipertiroidismo moderado, 30-40 mg (3-4 comprimidos) en el hipertiroidismo moderado-grave o 60 mg (6 comprimidos) en el hipertiroidismo grave. El tratamiento se realizará en dosis fraccionadas y en intervalos de 6-8 horas por vía oral hasta que las hormonas tiroideas se normalicen. En este momento, la dosis se reduce gradualmente hasta llegar a la dosis de mantenimiento de 5-15 mg diarios.
Niños (de 3 a 11 años): La dosis inicial es de 0,4 mg/kg en dosis divididas que se administrarán cada 8 horas. La dosis de mantenimiento es aproximadamente la mitad de la dosis inicial (0,2 mg/kg).
No se recomienda la toma de Tirodril en niños menores de 3 años.
Empeoramiento súbito de los síntomas del hipertiroidismo (crisis tirotóxica o tormenta tiroidea):
Adultos: La dosis inicial es de 30 mg (3 comprimidos) seguida de 30 mg cada 4-6 horas.
Tratamiento previo a la cirugía de tiroides en pacientes con hipertiroidismo:
Utilizar las mismas dosis empleadas para el tratamiento del hipertiroidismo hasta que el paciente sea eutiroideo.
Previo a recibir tratamiento con yodo radiactivo, o tras el tratamiento con éste para el tratamiento del hipertiroidismo:
Se utilizan las mismas dosis que las empleadas en el tratamiento del hipertiroidismo.
Prevención de la sobreproducción de hormonas tiroideas antes de someterse a una exposición a yodo:
En general las dosis diarias de 10-20 mg de tiamazol se administran durante 10 días aproximadamente. La duración del tratamiento depende del tiempo que la sustancia con yodo permanezca en el organismo.
Si toma más Tirodril del que debe
Si se presentaran trastornos de la sangre, se deberá interrumpir el tratamiento inmediatamente e instaurarse, si es necesario, la administración de antibióticos, transfusiones de sangre y corticoides.
Para el tratamiento de las reacciones alérgicas de la piel leves producidas por el tiamazol pueden ser útiles los antihistamínicos.
La sobredosis causa hipotiroidismo, con los correspondientes síntomas de reducción del metabolismo y crecimiento del bocio. Esto puede evitarse reduciendo la dosis tan pronto como se consigan uno niveles normales de hormonas tiroideas y, si es necesario, mediante la administración adicional de levotiroxina (hormona tiroidea).
En caso de intoxicación aguda, se realizará el tratamiento habitual: lavado gástrico, líquidos intravenosos, descanso, analgésicos y sedación suave.
En caso de sobredosis o ingestión accidental, consulte inmediatamente a su médico o farmacéutico o llame al Servicio de Información Toxicológica, teléfono 91 562 04 20, indicando el medicamento y la cantidad ingerida.
Si olvidó tomar Tirodril
No tome una dosis doble para compensar las dosis olvidadas.
Si interrumpe el tratamiento con Tirodril
No interrumpa el tratamiento con Tirodril sin consultar previamente con su médico.
Si tiene cualquier otra duda sobre el uso de este medicamento, pregunte a su médico o farmacéutico.
Texto literal de la sección 3 del prospecto autorizado. Fuente: CIMA, Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS). Última actualización del documento en CIMA: 08/09/2022. Ver el prospecto completo
Formatos y presentaciones en España
Medicamentos comercializados en España que solo llevan tiamazol, agrupados por formato. Datos de CIMA, la base de datos oficial de la AEMPS.
| Formato | Medicamentos | Dosis por unidad | Receta |
|---|---|---|---|
| Comprimidos | 2 | 5 mg, 10 mg | Con receta |
- En España solo hay dos medicamentos que llevan tiamazol solo, Tirodril de 5 mg y Tirodril de 10 mg, ambos en comprimidos y con receta. Cada uno se presenta en envases de 40 comprimidos y está pensado para tratamientos de larga duración.
Cada medicamento cuenta una vez, aunque se venda en varios tamaños de envase, y no se cuentan las importaciones paralelas.
Fuente: CIMA (AEMPS): medicamentos comercializados · CIMA: lista de medicamentos comercializados con tiamazol · Tirodril 5mg comprimidos en CIMA · Tirodril 10 mg comprimidos en CIMA
¿Es lo mismo que…?
¿Tiamazol y metimazol son lo mismo?
Sí. La ficha técnica de Tirodril habla de tiamazol (metimazol) como la misma sustancia. PubChem recoge methimazole y thiamazole como nombres de la misma molécula, y también Tapazole entre sus sinónimos.
Fuente: Ficha técnica de Tirodril 5mg comprimidos, sección 5.1 · PubChem: tiamazol
¿Tirodril es lo mismo que el tiamazol?
Sí. Tirodril lleva tiamazol como único principio activo. Según CIMA, en España hay dos medicamentos con solo tiamazol, Tirodril de 5 mg y Tirodril de 10 mg, ambos en comprimidos y con receta.
Fuente: CIMA: lista de medicamentos comercializados con tiamazol · Tirodril 5mg comprimidos en CIMA · Tirodril 10 mg comprimidos en CIMA
¿La levotiroxina es lo mismo que el tiamazol?
No, hacen cosas opuestas. El tiamazol es un antitiroideo que bloquea la fabricación de hormonas tiroideas. La levotiroxina es una hormona tiroidea y, según la ficha, puede añadirse durante el tratamiento con tiamazol si aparece hipotiroidismo por exceso de medicamento. No sirve suspender el tiamazol y seguir solo con levotiroxina.
Fuente: Ficha técnica de Tirodril 5mg comprimidos, sección 5.1 · Ficha técnica de Tirodril 5mg comprimidos, sección 4.4 · Prospecto de Tirodril 5mg comprimidos, sección 3
Contraindicaciones
- Alergia (hipersensibilidad) al tiamazol (metimazol) o a alguno de los excipientes.
- Alteraciones moderadas o graves del hemograma (neutropenia).
- Colestasis previa que no esté causada por el hipertiroidismo (bloqueo del flujo de la bilis).
- Daño previo en la médula ósea tras un tratamiento con tiamazol o carbimazol.
- Antecedentes de pancreatitis aguda tras tomar tiamazol o carbimazol.
- Combinar tiamazol con hormonas tiroideas durante el embarazo.
Fuente: ficha técnica de Tirodril 5mg comprimidos, sección 4.3.
Advertencias y precauciones
- Sangre (agranulocitosis)
- Se ha comunicado agranulocitosis, una bajada grave de ciertas defensas de la sangre, entre el 0,3 y el 0,6% de los casos. Sus síntomas son llagas en la boca, dolor de garganta y fiebre. Suele aparecer en las primeras semanas, pero también puede salir meses después de empezar o tras volver a tomarlo. Se recomienda vigilar el hemograma antes y después de iniciar el tratamiento, y si se confirma hay que suspender el medicamento.
- Hígado
- Las alteraciones del hígado suelen ser reversibles, pero la recuperación puede ser larga. Por eso se recomienda una analítica hepática al inicio y controles durante los primeros meses. Si hay síntomas como falta de apetito, picor o dolor en la parte superior derecha del abdomen, debe evaluarse el hígado de inmediato. El tratamiento debe interrumpirse ante cualquier señal de disfunción hepática.
- Bocio e hipotiroidismo
- En personas con bocio grande que oprime la tráquea solo debe usarse a corto plazo y con vigilancia cuidadosa, por el riesgo de que el bocio crezca. Un exceso de medicamento puede causar hipotiroidismo y crecimiento del bocio. Por eso se reduce la dosis en cuanto la función de la tiroides se normaliza y, si hace falta, se añade levotiroxina. No sirve dejar el tiamazol y seguir solo con levotiroxina.
- Aumento de peso
- Al normalizarse el consumo de energía, que está aumentado en el hipertiroidismo, puede subir el peso durante el tratamiento. La ficha indica que esto refleja una mejoría del cuadro.
- Ojos (orbitopatía endocrina)
- Es importante mantener niveles normales de TSH para reducir el riesgo de que esta afección de los ojos aparezca o empeore. Suele evolucionar con independencia de la enfermedad de la tiroides y no es motivo para cambiar el tratamiento.
- Yodo radiactivo
- Los derivados de tioamida, grupo al que pertenece el tiamazol, pueden reducir la sensibilidad del tejido tiroideo a la radiación.
- Mujeres en edad fértil y embarazo
- Las mujeres en edad fértil deben usar métodos anticonceptivos eficaces durante el tratamiento. En el embarazo, su uso se basa en una valoración individual de beneficio y riesgo, con la dosis mínima eficaz y vigilancia de la madre, el feto y el recién nacido.
- Piel
- Las reacciones en la piel suelen ser leves y a menudo desaparecen durante el tratamiento. Aun así, no debe usarse en pacientes con antecedentes de reacciones de hipersensibilidad leves, como dermatitis alérgica o picor.
- Páncreas
- Se han notificado casos de pancreatitis aguda. Si ocurre, hay que suspender el tiamazol de inmediato. Una nueva exposición puede repetir la pancreatitis y hacerla aparecer antes.
Fuente: ficha técnica de Tirodril 5mg comprimidos, sección 4.4.
Son las advertencias principales. La sección 4.4 de la ficha técnica tiene la lista completa.
Efectos secundarios
Las reacciones adversas suelen aparecer con más frecuencia en las primeras ocho semanas de tratamiento.
La ficha agrupa los efectos por aparato. En la sangre: agranulocitosis, bajada de otros tipos de células (granulocitopenia, trombocitopenia, pancitopenia) y anemia aplásica. En el aparato digestivo: náuseas, vómitos, dolor en la boca del estómago, inflamación de glándulas salivales y pancreatitis aguda. En el hígado: ictericia colestática, hepatitis fulminante y necrosis hepática. En la piel: erupción, urticaria, picor, alopecia, aumento de la pigmentación y síndrome de Stevens-Johnson. En el sistema nervioso: alteración del gusto, parestesia, vértigo, neuritis y polineuropatía. También figuran dolor de cabeza y somnolencia, dolor articular y muscular, fiebre medicamentosa, nefritis y un síndrome insulínico autoinmune con coma hipoglucémico. Consulta la tabla completa con las frecuencias en la ficha técnica de CIMA.
Fuente: ficha técnica de Tirodril 5mg comprimidos, sección 4.8.
Interacciones con otros medicamentos
La ficha técnica recoge estas interacciones.
El tiamazol puede potenciar el efecto de
- Propranolol y otros betabloqueantes
- Puede provocar broncoconstricción en personas con hipertiroidismo que son asmáticas o tienen bronquitis. Hay que reajustar a la baja la dosis de estos fármacos.
- Glucósidos digitálicos
- Hay que reajustar a la baja la dosis de estos fármacos.
- Teofilina
- Hay que reajustar a la baja la dosis de este fármaco.
El tiamazol puede disminuir el efecto de
- Anticoagulantes orales
- Pueden perder parte de su efecto.
Medicamentos que cambian la respuesta al tiamazol
- Glicerol yodado, yodo o yoduro potásico
- Pueden disminuir la respuesta a los antitiroideos.
- Amiodarona
- Puede potenciar el efecto de los antitiroideos.
Pruebas con yodo radiactivo
- Yodo radiactivo ([131 I])
- Los antitiroideos pueden disminuir la captación de este yodo por la tiroides.
No se han realizado estudios de interacciones en pacientes pediátricos.
Fuente: ficha técnica de Tirodril 5mg comprimidos, sección 4.5.
Son las interacciones principales. La sección 4.5 de la ficha técnica tiene la lista completa.
Embarazo y lactancia
Fuente: ficha técnica de Tirodril 5mg comprimidos, sección 4.6.
Resumen en lenguaje llano de las secciones 4.3 a 4.6 y 4.8 de la ficha técnica. No sustituye a la ficha completa, al prospecto ni a la consulta con un profesional sanitario. Si notas un efecto adverso, puedes notificarlo en notificaram.es.
Lo que más se pregunta
¿Para qué sirve el tiamazol?
Sirve para controlar el exceso de hormonas tiroideas. La ficha técnica de Tirodril lo indica en adultos y niños de 3 años o más para el hipertiroidismo y la crisis tirotóxica (tormenta tiroidea). También se usa para preparar la cirugía de tiroides o el yodo radiactivo, y como prevención cuando hay que exponerse al yodo, por ejemplo con un contraste yodado.
Fuente: Ficha técnica de Tirodril 5mg comprimidos, sección 4.1 · Prospecto de Tirodril 5mg comprimidos, sección 1
¿Se toma en ayunas o con las comidas?
El prospecto de Tirodril recomienda tomarlo todos los días a la misma hora en relación con las comidas. Añade que no tiene efectos conocidos de interacción con alimentos o bebidas. El prospecto no pide tomarlo en ayunas. Si dudas sobre el horario, pregunta a tu médico o farmacéutico.
Fuente: Prospecto de Tirodril 5mg comprimidos, sección 3 · Prospecto de Tirodril 5mg comprimidos, sección 2
¿Se puede tomar alcohol con tiamazol?
El prospecto de Tirodril dice que no tiene efectos conocidos de interacción con alimentos o bebidas, pero no menciona el alcohol de forma expresa. Para saber si puedes beber alcohol en tu caso, consulta con tu médico o farmacéutico.
¿Se puede tomar tiamazol en el embarazo?
No es el tratamiento de elección, porque atraviesa la placenta y puede causar hipotiroidismo y bocio en el feto. Se sospecha además que causa malformaciones congénitas, sobre todo en el primer trimestre y a dosis altas. Aun así, el riesgo real de problemas graves es bajo, sobre todo con la menor dosis posible, y hay que compararlo con el del hipertiroidismo sin controlar. Solo se usa tras una valoración individual del médico. Si puedes quedarte embarazada, el prospecto pide un método anticonceptivo fiable y avisar al médico de inmediato si estás o crees estar embarazada.
Fuente: Ficha técnica de Tirodril 5mg comprimidos, sección 4.6 · Prospecto de Tirodril 5mg comprimidos, sección 2
¿Se puede tomar tiamazol durante la lactancia?
Sí es posible, pero con condiciones. El tiamazol pasa a la leche materna en concentraciones parecidas a las de la sangre de la madre, por lo que el bebé puede tener hipotiroidismo. La ficha indica que solo se pueden usar dosis bajas y sin hormonas tiroideas añadidas.
Fuente: Ficha técnica de Tirodril 5mg comprimidos, sección 4.6 · Prospecto de Tirodril 5mg comprimidos, sección 2
¿Cuánto tarda en hacer efecto el tiamazol?
Se absorbe rápidamente por el tubo digestivo y alcanza su concentración máxima en la sangre 1 hora después de tomarlo por la boca. Su semivida, el tiempo que tarda el cuerpo en eliminar la mitad, es de 5 a 6 horas. Se acumula en la tiroides, donde se metaboliza lentamente. La ficha técnica no indica cuánto tarda en notarse la mejoría de la enfermedad.
Fuente: Ficha técnica de Tirodril 5mg comprimidos, sección 5.2
¿El tiamazol da sueño? ¿Se puede conducir?
La somnolencia figura entre las reacciones adversas que recoge la ficha técnica. Aun así, la ficha indica que la influencia de Tirodril sobre la capacidad para conducir y utilizar máquinas es nula o insignificante.
Fuente: Ficha técnica de Tirodril 5mg comprimidos, sección 4.8 · Ficha técnica de Tirodril 5mg comprimidos, sección 4.7
¿Se puede tomar ibuprofeno con tiamazol?
La sección de interacciones de la ficha técnica no menciona el ibuprofeno. Sí recoge interacciones con otros medicamentos, como betabloqueantes, digitálicos, teofilina, anticoagulantes orales, yodo y amiodarona. Informa siempre a tu médico o farmacéutico de todo lo que tomas.
Fuente: Ficha técnica de Tirodril 5mg comprimidos, sección 4.5 · Prospecto de Tirodril 5mg comprimidos, sección 2
¿Se puede tomar tiamazol con propranolol?
La ficha técnica indica que el tiamazol puede potenciar los efectos del propranolol y de otros betabloqueantes. En personas con hipertiroidismo que son asmáticas o tienen bronquitis, esto puede provocar broncoconstricción. Por eso hay que reajustar a la baja la dosis de estos fármacos, algo que decide el médico.
Fuente: Ficha técnica de Tirodril 5mg comprimidos, sección 4.5 · Prospecto de Tirodril 5mg comprimidos, sección 2
Respuestas basadas en las fuentes enlazadas. No sustituyen la consulta con un profesional sanitario.
Qué significa C4H6N2S
Cada molécula de tiamazol tiene 4 átomos de carbono, 6 átomos de hidrógeno, 2 átomos de nitrógeno y 1 átomo de azufre. La tabla muestra cuánto pesa cada elemento en el total.
| Elemento | Átomos | Masa atómica | Aporte (g/mol) | % en masa | Proporción |
|---|---|---|---|---|---|
| C Carbono | 4 | 12,011 | 48,044 | 42,1 % | |
| H Hidrógeno | 6 | 1,008 | 6,048 | 5,3 % | |
| N Nitrógeno | 2 | 14,007 | 28,014 | 24,5 % | |
| S Azufre | 1 | 32,060 | 32,060 | 28,1 % | |
| Total | 13 | 114,166 | 100 % |
Cálculo de la masa molar, paso a paso
M = 4 × 12,011 + 6 × 1,008 + 2 × 14,007 + 1 × 32,060 = 114,166 g/mol
PubChem da 114,17 g/mol. La diferencia en el último decimal viene del redondeo de las masas atómicas.
Estructura de Lewis y grupos funcionales
Para dibujar su estructura de Lewis
- Electrones de valencia: 4 C × 4 + 6 H × 1 + 2 N × 5 + 1 S × 6 = 38, es decir, 19 pares de electrones.
- Pares enlazantes: 15, repartidos en 11 enlaces simples y 2 dobles.
- Pares solitarios: 4: uno en cada nitrógeno y dos en el azufre.
- Cargas formales: todas son cero.
Comprobación: 15 pares enlazantes + 4 pares solitarios = 19 pares = 38 electrones. Los hidrógenos solo tienen su enlace; cada carbono, nitrógeno y oxígeno queda con ocho electrones a su alrededor.
Grupos funcionales
- anillo de imidazol, un anillo de cinco átomos con dos nitrógenos
- grupo tiocarbonilo (C=S), un carbono unido con doble enlace a un azufre
- grupo metilo (CH3) unido a uno de los nitrógenos del anillo
- doble enlace C=C dentro del anillo
- grupo N-H, un nitrógeno unido a un hidrógeno, en el anillo
Casi toda la molécula está formada por anillos, así que su fórmula semidesarrollada se dibuja: es la estructura 2D de arriba.
Calculado a partir de la estructura de PubChem.
Propiedades calculadas
Negativo: la molécula prefiere el agua a las grasas.
Zona de la molécula con átomos de N y O. Influye en cómo atraviesa membranas.
Donadores / aceptores. Determinan cómo se une al agua y a otras moléculas.
Cuántos enlaces pueden girar libremente. Indican lo flexible que es la molécula.
Identificadores
| Nombre IUPAC | 3-methyl-1H-imidazole-2-thione (en inglés; traducción pendiente) |
|---|---|
| Número CAS | 60-56-0 |
| PubChem CID | 1349907 |
| SMILES | CN1C=CNC1=S |
| InChIKey | PMRYVIKBURPHAH-UHFFFAOYSA-N |
Fuente de los datos químicos: PubChem CID 1349907 (NCBI, dominio público). URL prevista para esta ficha: /tiamazol/