Tiagabina
La tiagabina es un medicamento antiepiléptico. Se usa, junto con otros, para ayudar a controlar las crisis parciales de la epilepsia en adultos y adolescentes mayores de 12 años.
La molécula en 3D
Conformación 3D calculada por PubChem, con todos los hidrógenos.
¿Para qué sirve la tiagabina?
-
Crisis parciales (epilepsia) Indicación autorizadaTratamiento añadido, con o sin generalización secundaria, cuando otros antiepilépticos no controlan bien las crisis. Solo en adultos y adolescentes mayores de 12 años.
Gabitril es un medicamento antiepiléptico. Tiagabina, el principio activo de Gabitril, aumenta los niveles cerebrales de ácido gamma aminobutírico (GABA), evitando o reduciendo así la cantidad de ataques (episodios epilépticos).
Gabitril se emplea para ayudar a controlar la epilepsia en adultos y adolescentes mayores de 12 años con ataques parciales. Se administra en combinación con otros medicamentos cuando éstos no resultan lo suficientemente efectivos por sí solosDel prospecto de Gabitril 5 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 1: «Qué es y para qué se utiliza»
Solo mostramos indicaciones autorizadas por la AEMPS. Los usos en investigación o sin autorización no aparecen. Cada medicamento tiene sus propias contraindicaciones e interacciones: consulta la ficha técnica enlazada o a un profesional sanitario.
¿Cómo actúa la tiagabina?
La tiagabina es un inhibidor potente y selectivo de la captación de GABA, tanto en las neuronas como en las células de apoyo del cerebro (la glía). El GABA es el principal neurotransmisor inhibitorio del cerebro, es decir, una sustancia que calma la actividad de las neuronas. Al frenar que se recoja de nuevo, el tratamiento con Gabitril aumenta los niveles de GABA en el cerebro. La tiagabina no tiene una afinidad significativa por otras zonas de unión a receptores ni por otras zonas de captación de neurotransmisores.
Fuente: Ficha técnica de Gabitril 5 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 5.1
¿Cuánto hay que tomar?
La dosis la fija el médico y se va ajustando poco a poco para cada persona, según los otros medicamentos que tome. Abajo tienes el texto literal de la sección 3 del prospecto oficial de cada presentación, tal como lo publica la AEMPS. Comprueba que coincide con el prospecto de la caja que tienes y, si dudas, pregunta al médico o en la farmacia.
Adultos y adolescentes mayores de 12 años, comprimidos de 5 mgCómo tomar Gabitril
Siga exactamente las instrucciones de administración de este medicamento indicadas por su médico. En caso de dudas, consulte de nuevo a su médico o farmacéutico.
Los comprimidos de Gabitril se deben tomar siempre con agua, durante una comida o tentempié.
Cuando comience a tomar Gabitril, su médico trabajará con usted hasta determinar la dosis adecuada para controlar su epilepsia. Comenzará usted a tomar los comprimidos de Gabitril una o dos veces al día. En adelante, se aumentará gradualmente la dosis hasta alcanzar la dosis suficiente para controlar su epilepsia.
Una vez se ha establecido la dosis, es posible que tenga que tomar los comprimidos de Gabitril dos o tres veces al día.
La dosis al iniciar el tratamiento con Gabitril es de 5 a 10 mg diarios, aumentando semanalmente la dosis en 5 a 10 mg diarios.
Dependiendo de los demás medicamentos que esté tomando, la dosis media de mantenimiento de Gabitril puede oscilar entre 15 y 50 mg diarios, aunque en ocasiones se indican dosis más elevadas.
Si padece problemas de hígado de leves o moderados, su médico tendrá que ajustarle la dosis de Gabitril.
Los comprimidos de Gabitril se pueden utilizar con precaución para el tratamiento en pacientes de edad avanzada. Su médico decidirá cuál es el tratamiento más adecuado para usted.
Si toma más Gabitril del que debe
En casos de sobredosis o ingestión accidental, consulte inmediatamente a su médico, enfermero o llame al Servicio de Información Toxicológica, teléfono 91 562 04 20 o indicando el medicamento y la cantidad ingerida.
Los síntomas más comunes de sobredosis de Gabitril son ataques, mudez (silencio) y retraimiento, pérdida de conocimiento, pérdida de memoria, coma, dificultad en la coordinación de los movimientos, somnolencia, mareos, confusión, alteración en el habla, agitación, temblores, movimientos anormales involuntarios (discinesia), contracción muscular involuntaria, vómitos y hostilidad.
Si olvidó tomar Gabitril
Si olvida su dosis diaria, tome la siguiente dosis normalmente. No tome una dosis doble para compensar la dosis olvidada.
Si interrumpe el tratamiento con Gabitril
Debe usted seguir tomando Gabitril durante el tiempo que su médico estime oportuno.
No interrumpa el tratamiento con Gabitril sin haber informado a su médico con anterioridad, ya que existe el riesgo de reaparición de los ataques. Su médico le explicará la forma de reducir gradualmente la dosis (durante 2-3 semanas).
Si tiene cualquier otra duda sobre el uso de este medicamento, pregunte a su médico o farmacéutico.
Texto literal de la sección 3 del prospecto autorizado. Fuente: CIMA, Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS). Última actualización del documento en CIMA: 19/06/2025. Ver el prospecto completo
Adultos y adolescentes mayores de 12 años, comprimidos de 10 mgCómo tomar Gabitril
Siga exactamente las instrucciones de administración de este medicamento indicadas por su médicoEn caso de dudas, consulte de nuevo a su médico o farmacéutico.
Los comprimidos de Gabitril se deben tomar siempre con agua, durante una comida o tentempié.
Cuando comience a tomar Gabitril, su médico trabajará con usted hasta determinar la dosis adecuada para controlar su epilepsia. Comenzará usted a tomar los comprimidos de Gabitril una o dos veces al día. En adelante, se aumentará gradualmente la dosis hasta alcanzar la dosis suficiente para controlar su epilepsia.
Una vez se ha establecido la dosis, es posible que tenga que tomar los comprimidos de Gabitril dos o tres veces al día.
La dosis al iniciar el tratamiento con Gabitril es de 5 a 10 mg diarios, aumentando semanalmente la dosis en 5 a 10 mg diarios.
Dependiendo de los demás medicamentos que esté tomando, la dosis media de mantenimiento de Gabitril puede oscilar entre 15 y 50 mg diarios, aunque en ocasiones se indican dosis más elevadas.
Si padece problemas de hígado de leves o moderados, su médico tendrá que ajustarle la dosis de Gabitril.
Los comprimidos de Gabitril se pueden utilizar con precaución para el tratamiento en pacientes de edad avanzada. Su médico decidirá cuál es el tratamiento más adecuado para usted.
Si toma más Gabitril del que debe
En casos de sobredosis o ingestión accidental, consulte inmediatamente a su médico, enfermero o llame al Servicio de Información Toxicológica, teléfono 91 562 04 20 o indicando el medicamento y la cantidad ingerida.
Los síntomas más comunes de sobredosis de Gabitril son ataques, mudez (silencio) y retraimiento, pérdida de conocimiento, pérdida de memoria, coma, dificultad en la coordinación de los movimientos, somnolencia, movimientos anormales involuntarios (discinesia), mareos, confusión, alteración en el habla, agitación, temblores, contracción muscular involuntaria, vómitos y hostilidad.
Si olvidó tomar Gabitril
Si olvida su dosis diaria, tome la siguiente dosis normalmente. No tome una dosis doble para compensar la dosis olvidada.
Si interrumpe el tratamiento con Gabitril
Debe usted seguir tomando Gabitril durante el tiempo que su médico estime oportuno.
No interrumpa el tratamiento con Gabitril sin haber informado a su médico con anterioridad, ya que existe el riesgo de reaparición de los ataques. Su médico le explicará la forma de reducir gradualmente la dosis (durante 2-3 semanas).
Si tiene cualquier otra duda sobre el uso de este medicamento, pregunte a su médico o farmacéutico.
Texto literal de la sección 3 del prospecto autorizado. Fuente: CIMA, Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS). Última actualización del documento en CIMA: 19/06/2025. Ver el prospecto completo
Adultos y adolescentes mayores de 12 años, comprimidos de 15 mgCómo tomar Gabitril
Siga exactamente las instrucciones de administración de este medicamento indicadas por su médico. En caso de dudas, consulte de nuevo a su médico o farmacéutico.
Los comprimidos de Gabitril se deben tomar siempre con agua, durante una comida o tentempié.
Cuando comience a tomar Gabitril, su médico trabajará con usted hasta determinar la dosis adecuada para controlar su epilepsia. Comenzará usted a tomar los comprimidos de Gabitril una o dos veces al día. En adelante, se aumentará gradualmente la dosis hasta alcanzar la dosis suficiente para controlar su epilepsia.
Una vez se ha establecido la dosis, es posible que tenga que tomar los comprimidos de Gabitril dos o tres veces al día.
La dosis al iniciar el tratamiento con Gabitril es de 5 a 10 mg diarios, aumentando semanalmente la dosis en 5 a 10 mg diarios.
Dependiendo de los demás medicamentos que esté tomando, la dosis media de mantenimiento de Gabitril puede oscilar entre 15 y 50 mg diarios, aunque en ocasiones se indican dosis más elevadas.
Si padece problemas de hígado de leves o moderados, su médico tendrá que ajustarle la dosis de Gabitril.
Los comprimidos de Gabitril se pueden utilizar con precaución para el tratamiento en pacientes de edad avanzada. Su médico decidirá cuál es el tratamiento más adecuado para usted.
Si toma más Gabitril del que debe
En casos de sobredosis o ingestión accidental, consulte inmediatamente a su médico, enfermero o llame al Servicio de Información Toxicológica, teléfono 91 562 04 20 o indicando el medicamento y la cantidad ingerida.
Los síntomas más comunes de sobredosis de Gabitril son ataques, mudez (silencio) y retraimiento, pérdida de conocimiento, pérdida de memoria, coma, dificultad en la coordinación de los movimientos, somnolencia, movimientos anormales involuntarios (discinesia), mareos, confusión, alteración en el habla, agitación, temblores, contracción muscular involuntaria, vómitos y hostilidad.
Si olvidó tomar Gabitril
Si olvida su dosis diaria, tome la siguiente dosis normalmente. No tome una dosis doble para compensar la dosis olvidada.
Si interrumpe el tratamiento con Gabitril
Debe usted seguir tomando Gabitril durante el tiempo que su médico estime oportuno.
No interrumpa el tratamiento con Gabitril sin haber informado a su médico con anterioridad, ya que existe el riesgo de reaparición de los ataques. Su médico le explicará la forma de reducir gradualmente la dosis (durante 2-3 semanas).
Si tiene cualquier otra duda sobre el uso de este medicamento, pregunte a su médico o farmacéutico.
Texto literal de la sección 3 del prospecto autorizado. Fuente: CIMA, Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS). Última actualización del documento en CIMA: 19/06/2025. Ver el prospecto completo
Formatos y presentaciones en España
Medicamentos comercializados en España que solo llevan tiagabina, agrupados por formato. Datos de CIMA, la base de datos oficial de la AEMPS.
| Formato | Medicamentos | Dosis por unidad | Receta |
|---|---|---|---|
| Comprimidos | 3 | 5 mg, 10 mg, 15 mg | Con receta |
- Los tres medicamentos comercializados son Gabitril en comprimidos recubiertos con película, de 5 mg, 10 mg y 15 mg, y los tres necesitan receta.
- Cada uno se presenta en envases de 50 y de 100 comprimidos.
Fuente: CIMA (AEMPS): medicamentos comercializados · CIMA: lista de medicamentos comercializados con tiagabina · Gabitril 5 mg comprimidos recubiertos con pelicula en CIMA · Gabitril 10 mg comprimidos recubiertos con pelicula en CIMA · Gabitril 15 mg comprimidos recubiertos con pelicula en CIMA
¿Es lo mismo que…?
¿Gabitril es lo mismo que la tiagabina?
Sí. Gabitril es la marca comercializada en España que lleva solo tiagabina. Hay tres medicamentos, de 5 mg, 10 mg y 15 mg, en comprimidos recubiertos con película. Los tres se dispensan con receta médica.
Fuente: CIMA: lista de medicamentos comercializados con tiagabina · Gabitril 5 mg comprimidos recubiertos con pelicula en CIMA · Gabitril 10 mg comprimidos recubiertos con pelicula en CIMA · Gabitril 15 mg comprimidos recubiertos con pelicula en CIMA
¿La tiagabina y el clorhidrato de tiagabina son lo mismo?
Es la misma molécula. PubChem indica que la tiagabina se usa, por lo general, como sal de clorhidrato en el tratamiento de la epilepsia. La sal es una forma de la sustancia que se combina con ácido clorhídrico, y lo que actúa es la tiagabina.
Fuente: PubChem: tiagabina
Contraindicaciones
- Alergia (hipersensibilidad) al principio activo o a alguno de los excipientes del medicamento.
- Insuficiencia grave del hígado.
- Uso junto con la Hierba de San Juan (Hypericum perforatum).
Fuente: ficha técnica de Gabitril 5 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 4.3.
Advertencias y precauciones
- Epilepsia generalizada
- Sin datos clínicos, en general no se recomienda en la epilepsia generalizada, sobre todo en las formas con ausencias y en el síndrome de Lennox Gastaut o similares. No se puede descartar que empeoren las crisis de ausencia.
- Niños menores de 12 años
- No se recomienda por falta de datos sobre eficacia y seguridad. Tampoco se ha establecido su seguridad y efectividad para usos distintos del tratamiento añadido de las crisis parciales en adultos y adolescentes mayores de 12 años.
- Crisis en personas sin epilepsia
- Tras la comercialización se han notificado crisis convulsivas iniciales y estados epilépticos en personas sin epilepsia. La mayoría ocurrieron con una sobredosis o con un aumento de la dosis demasiado rápido. También pudieron influir otras enfermedades o medicamentos que bajan el umbral de las crisis.
- Aumento de la dosis
- Subir la dosis demasiado rápido puede no ser bien tolerado y debe evitarse.
- Interrupción del tratamiento
- Como con otros antiepilépticos, dejarlo de golpe puede hacer que vuelvan las crisis. Se recomienda reducir la dosis poco a poco.
- Problemas de comportamiento, ansiedad o depresión
- Quien ha tenido problemas graves de comportamiento, ansiedad generalizada o depresión tiene riesgo de que reaparezcan durante el tratamiento. Por eso se empieza con una dosis baja y con una observación clínica cuidadosa.
- Pensamientos suicidas
- En personas tratadas con antiepilépticos se han notificado ideas y conductas suicidas, y los análisis de ensayos muestran un ligero aumento del riesgo. No se puede descartar con la tiagabina. Hay que vigilar estos signos, y los pacientes y sus cuidadores deben avisar al médico si aparecen.
- Más crisis o crisis nuevas
- Algunos pacientes pueden tener más crisis o crisis de un tipo nuevo. Puede deberse a una sobredosis, a una bajada de otros antiepilépticos en sangre, al avance de la enfermedad o a un efecto paradójico.
- Cardenales
- Se han notificado cardenales (equimosis) espontáneos. Si aparecen, se debe hacer un análisis de sangre completo con recuento de plaquetas.
- Visión
- Se han descrito de forma ocasional defectos del campo visual. Si hay síntomas de alteración visual, hay que acudir a un oftalmólogo para una evaluación que incluya una perimetría.
- Lactosa
- Contiene lactosa. No deben tomarlo las personas con intolerancia hereditaria a la galactosa, insuficiencia de lactasa de Lapp o malabsorción de glucosa o galactosa.
Fuente: ficha técnica de Gabitril 5 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 4.4.
Son las advertencias principales. La sección 4.4 de la ficha técnica tiene la lista completa.
Efectos secundarios
Las reacciones adversas suelen ser de leves a moderadas. La mayoría aparecen mientras se ajusta la dosis y a menudo son pasajeras. Las más frecuentes son ánimo bajo, nerviosismo, mareo con sensación de giro, temblor, somnolencia, náuseas y cansancio.
- Ánimo depresivo
- Nerviosismo
- Dificultad para concentrarse
- Vértigo
- Temblor
- Somnolencia
- Náuseas
- Cansancio
- Cambios bruscos de ánimo (labilidad emocional)
- Diarrea
- Dolor abdominal
- Cardenales (equimosis)
- Confusión
- Reacciones paranoides (alucinaciones, agitación, delirio)
- Estado epiléptico no convulsivo
- Defectos del campo visual
- Enlentecimiento del electroencefalograma (EEG) asociado a un ajuste rápido o a un aumento de la dosis
- Encefalopatía (alteración del funcionamiento del cerebro)
- Amnesia (pérdida de memoria)
Tras la comercialización también se han notificado visión borrosa, vómitos, falta de coordinación (ataxia), forma de andar anormal, alteraciones del habla, hostilidad, insomnio, dermatitis con ampollas, erupción con vesículas y ampollas, tirones musculares y amnesia. En los casos de amnesia, apareció en los días siguientes al inicio o al aumento de la dosis y se resolvió al suspender el medicamento o bajar la dosis.
Fuente: ficha técnica de Gabitril 5 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 4.8.
Interacciones con otros medicamentos
Algunos medicamentos aceleran la eliminación de la tiagabina en el hígado y le restan efecto.
Evitar la combinación
- Hierba de San Juan (Hypericum perforatum)
- Puede reducir la exposición a la tiagabina y hacerla perder eficacia, porque acelera su metabolismo. La combinación está contraindicada.
Usar con precaución
- Fenitoína, carbamazepina, fenobarbital y primidona
- Aumentan el metabolismo de la tiagabina.
- Rifampicina
- También aumenta el metabolismo de la tiagabina.
Con estos medicamentos, la ficha indica que la dosis de tiagabina puede ajustarse según la respuesta clínica. La tiagabina no tiene un efecto clínicamente significativo sobre la fenitoína, la carbamazepina, el fenobarbital, el valproato, la warfarina, la digoxina, la teofilina ni las hormonas de los anticonceptivos orales. La cimetidina tampoco cambia de forma significativa sus niveles.
Fuente: ficha técnica de Gabitril 5 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 4.5.
Son las interacciones principales. La sección 4.5 de la ficha técnica tiene la lista completa.
Embarazo y lactancia
Fuente: ficha técnica de Gabitril 5 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 4.6.
Resumen en lenguaje llano de las secciones 4.3 a 4.6 y 4.8 de la ficha técnica. No sustituye a la ficha completa, al prospecto ni a la consulta con un profesional sanitario. Si notas un efecto adverso, puedes notificarlo en notificaram.es.
Lo que más se pregunta
¿Para qué sirve la tiagabina?
Sirve para el tratamiento añadido de las crisis parciales de la epilepsia, con o sin generalización secundaria. Se usa cuando otros antiepilépticos no las controlan de forma satisfactoria. Solo debe utilizarse en adultos y en adolescentes mayores de 12 años. El prospecto explica que aumenta los niveles de GABA en el cerebro y así evita o reduce los ataques.
Fuente: Ficha técnica de Gabitril 5 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 4.1 · Prospecto de Gabitril 5 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 1
¿Se toma antes o después de comer?
El prospecto indica que los comprimidos de Gabitril se deben tomar siempre con agua, durante una comida o un tentempié. La ficha técnica explica que comer da un pico de concentración en sangre más bajo y retrasado, pero sin cambiar la cantidad total que se absorbe.
Fuente: Prospecto de Gabitril 5 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 3 · Prospecto de Gabitril 5 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 2 · Ficha técnica de Gabitril 5 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 5.2
¿Qué efectos secundarios tiene?
Las reacciones adversas suelen ser de leves a moderadas y aparecen sobre todo mientras se ajusta la dosis. Son muy frecuentes el ánimo bajo, el nerviosismo, la dificultad para concentrarse, el vértigo, el temblor, la somnolencia, las náuseas y el cansancio. Son frecuentes la diarrea, el dolor abdominal, los cardenales y los cambios bruscos de ánimo. Si aparecen cardenales espontáneos, problemas de vista o una erupción con ampollas, el prospecto indica avisar al médico.
Fuente: Ficha técnica de Gabitril 5 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 4.8 · Prospecto de Gabitril 5 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 2
¿Qué interacciones tiene con otros medicamentos?
Los antiepilépticos fenitoína, carbamazepina, fenobarbital y primidona aumentan el metabolismo de la tiagabina, y la rifampicina también. Por eso pueden reducir y acortar sus efectos y el médico puede ajustar la dosis. La Hierba de San Juan no debe tomarse junto con Gabitril. La tiagabina no tiene un efecto clínicamente significativo sobre la warfarina, la digoxina ni las hormonas de los anticonceptivos orales.
Fuente: Ficha técnica de Gabitril 5 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 4.5 · Prospecto de Gabitril 5 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 2
¿Se puede tomar en el embarazo y la lactancia?
Como medida de precaución, es preferible no tomar Gabitril durante el embarazo ni la lactancia. En animales no se vio un efecto que cause malformaciones, pero sí toxicidad en torno al nacimiento con dosis muy elevadas. La experiencia en mujeres embarazadas es limitada y no hay información sobre la lactancia. Si estás embarazada o piensas estarlo, consúltalo con tu médico o farmacéutico.
Fuente: Ficha técnica de Gabitril 5 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 4.6 · Prospecto de Gabitril 5 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 2
¿Se puede conducir tomando tiagabina?
Gabitril actúa sobre el sistema nervioso central y puede producir somnolencia, mareos, alteraciones visuales y menor capacidad de reacción. La ficha técnica recomienda precaución al conducir o manejar maquinaria peligrosa, sobre todo mientras no se sepa cómo responde cada paciente. El prospecto indica no conducir ni manejar máquinas hasta que el médico valore la respuesta al medicamento.
Fuente: Ficha técnica de Gabitril 5 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 4.7 · Prospecto de Gabitril 5 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 2
¿Cuánto tarda en hacer efecto y cuánto dura?
La ficha técnica dice que la tiagabina se absorbe rápidamente y casi por completo en el tubo digestivo, con una biodisponibilidad del 89 %. Comer retrasa el pico en sangre. Su vida media en sangre, el tiempo que tarda el cuerpo en eliminar la mitad, es normalmente de 7 a 9 horas. Baja a 2 o 3 horas si se toma con fenitoína, carbamazepina, fenobarbital o primidona. La ficha no da el tiempo exacto hasta el pico ni una duración del efecto.
Fuente: Ficha técnica de Gabitril 5 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 5.2
¿Se puede dar a niños?
No se recomienda en niños menores de 12 años, por falta de datos sobre eficacia y seguridad. La indicación autorizada es solo para adultos y adolescentes mayores de 12 años. En pacientes de edad avanzada, el prospecto dice que se puede utilizar con precaución.
Fuente: Ficha técnica de Gabitril 5 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 4.4 · Ficha técnica de Gabitril 5 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 4.1 · Prospecto de Gabitril 5 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 3
¿Sirve para la ansiedad? No es una indicación autorizada
No. La única indicación autorizada es el tratamiento añadido de las crisis parciales de la epilepsia. La ficha técnica advierte de que, en pacientes con historia de graves problemas de comportamiento, incluyendo ansiedad generalizada y depresión, existe el riesgo de que estos síntomas reaparezcan durante el tratamiento. Además, se han notificado crisis convulsivas en personas sin epilepsia tratadas con tiagabina en indicaciones no autorizadas.
Fuente: Ficha técnica de Gabitril 5 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 4.1 · Ficha técnica de Gabitril 5 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 4.4 · Ficha técnica de Gabitril 5 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 4.8
Respuestas basadas en las fuentes enlazadas. No sustituyen la consulta con un profesional sanitario.
Qué significa C20H25NO2S2
Cada molécula de tiagabina tiene 20 átomos de carbono, 25 átomos de hidrógeno, 1 átomo de nitrógeno, 2 átomos de oxígeno y 2 átomos de azufre. La tabla muestra cuánto pesa cada elemento en el total.
| Elemento | Átomos | Masa atómica | Aporte (g/mol) | % en masa | Proporción |
|---|---|---|---|---|---|
| C Carbono | 20 | 12,011 | 240,220 | 64,0 % | |
| H Hidrógeno | 25 | 1,008 | 25,200 | 6,7 % | |
| N Nitrógeno | 1 | 14,007 | 14,007 | 3,7 % | |
| O Oxígeno | 2 | 15,999 | 31,998 | 8,5 % | |
| S Azufre | 2 | 32,060 | 64,120 | 17,1 % | |
| Total | 50 | 375,545 | 100 % |
Cálculo de la masa molar, paso a paso
M = 20 × 12,011 + 25 × 1,008 + 1 × 14,007 + 2 × 15,999 + 2 × 32,060 = 375,545 g/mol
PubChem da 375,60 g/mol. La diferencia en el último decimal viene del redondeo de las masas atómicas.
Estructura de Lewis y grupos funcionales
Para dibujar su estructura de Lewis
- Electrones de valencia: 20 C × 4 + 25 H × 1 + 1 N × 5 + 2 O × 6 + 2 S × 6 = 134, es decir, 67 pares de electrones.
- Pares enlazantes: 58, repartidos en 46 enlaces simples y 6 dobles.
- Pares solitarios: 9: dos en cada azufre, uno en el nitrógeno y dos en cada oxígeno.
- Cargas formales: todas son cero.
Comprobación: 58 pares enlazantes + 9 pares solitarios = 67 pares = 134 electrones. Los hidrógenos solo tienen su enlace; cada carbono, nitrógeno y oxígeno queda con ocho electrones a su alrededor.
Grupos funcionales
- ácido carboxílico (COOH), en el anillo de piperidina
- amina terciaria: el nitrógeno del anillo de piperidina, unido a tres átomos de carbono
- anillo de piperidina, un anillo de seis átomos con un nitrógeno
- dos anillos de tiofeno, anillos aromáticos de cinco átomos con un azufre, cada uno con un grupo metilo (CH3)
- doble enlace C=C en la cadena que une los anillos de tiofeno con la piperidina
Casi toda la molécula está formada por anillos, así que su fórmula semidesarrollada se dibuja: es la estructura 2D de arriba.
Calculado a partir de la estructura de PubChem.
Propiedades calculadas
Alto: tiene más afinidad por las grasas que por el agua.
Zona de la molécula con átomos de N y O. Influye en cómo atraviesa membranas.
Donadores / aceptores. Determinan cómo se une al agua y a otras moléculas.
Cuántos enlaces pueden girar libremente. Indican lo flexible que es la molécula.
Identificadores
| Nombre IUPAC | (3R)-1-[4,4-bis(3-methylthiophen-2-yl)but-3-enyl]piperidine-3-carboxylic acid (en inglés; traducción pendiente) |
|---|---|
| Número CAS | 115103-54-3 |
| PubChem CID | 60648 |
| SMILES | CC1=C(SC=C1)C(=CCCN2CCCC(C2)C(=O)O)C3=C(C=CS3)C |
| InChIKey | PBJUNZJWGZTSKL-MRXNPFEDSA-N |
Fuente de los datos químicos: PubChem CID 60648 (NCBI, dominio público). URL prevista para esta ficha: /tiagabina/