Vigabatrina
La vigabatrina es un medicamento antiepiléptico. Se usa junto con otros antiepilépticos en la epilepsia parcial resistente y, sola, en los espasmos infantiles (síndrome de West).
La molécula en 3D
Conformación 3D calculada por PubChem, con todos los hidrógenos.
¿Para qué sirve la vigabatrina?
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Epilepsia parcial resistente Indicación autorizadaEn combinación con otros antiepilépticos, cuando otras combinaciones de medicamentos han resultado inadecuadas o mal toleradas. Puede haber o no generalización secundaria de las crisis.Fuente: ficha técnica de Sabrilex 500 mg granulado para solucion oral · Sabrilex 500 mg comprimidos recubiertos con pelicula
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Espasmos infantiles (síndrome de West) Indicación autorizadaComo único medicamento (monoterapia).Fuente: ficha técnica de Sabrilex 500 mg granulado para solucion oral · Sabrilex 500 mg comprimidos recubiertos con pelicula
Sabrilex se utiliza para ayudar a controlar varias formas de epilepsia. Se utiliza junto con su actual medicación para tratar la epilepsia “difícil de controlar”. Inicialmente será prescrito por un especialista. Su respuesta al tratamiento estará vigilada. Se utiliza también para controlar los espasmos infantiles (síndrome de West).Del prospecto de Sabrilex 500 mg granulado para solucion oral, sección 1: «Qué es y para qué se utiliza»
Solo mostramos indicaciones autorizadas por la AEMPS. Los usos en investigación o sin autorización no aparecen. Cada medicamento tiene sus propias contraindicaciones e interacciones: consulta la ficha técnica enlazada o a un profesional sanitario.
¿Cómo actúa la vigabatrina?
La vigabatrina es un antiepiléptico con un mecanismo de acción bien establecido. Aumenta las concentraciones en el cerebro del GABA (ácido gamma aminobutírico), el principal neurotransmisor inhibidor del cerebro. Para ello se diseñó como inhibidor selectivo e irreversible de la GABA transaminasa, la enzima que descompone el GABA. Añadida al tratamiento habitual de pacientes mal controlados, produce un efecto anticonvulsivante marcado, y es más eficaz en los ataques epilépticos de origen parcial.
Fuente: Ficha técnica de Sabrilex 500 mg granulado para solucion oral, sección 5.1
¿Cuánto hay que tomar?
La dosis la prescribe y la ajusta el médico para cada paciente, y en niños se basa en la edad y el peso. Abajo tienes el texto literal de la sección 3 del prospecto oficial, tal como lo publica la AEMPS. Comprueba siempre que coincide con el prospecto de tu caja y, si dudas, pregunta a tu médico o en la farmacia.
Granulado en sobres para solución oralCómo tomar Sabrilex
Siga exactamente las instrucciones de administración de este medicamento indicadas por su médico. En caso de duda, consulte de nuevo a su médico.
Es importante seguir exactamente las instrucciones de su médico. Nunca cambie la dosis.
El médico prescribe la dosis y la ajusta individualmente para los pacientes.
No abra los sobres hasta el momento de tomar su medicamento. Para tomar una dosis, deber usted disolver todo el polvo del número de sobres que le hayan recomendado en medio vaso de agua lleno de agua fría o bebidas suaves como zumo de frutas o leche. Cuando todo el polvo se haya disuelto, beba toda la disolución sin dejar nada. Sabrilex puede tomarse antes o después de las comidas.
La dosis recomendada para iniciar el tratamiento es de 1 g (2 sobres) al día. No obstante, su médico puede aumentar o disminuir la dosis dependiendo de su respuesta al tratamiento; la dosis diaria normal para adultos es de 2 a 3 g (de 4 a 6 sobres). La dosis máxima recomendada es de 3 g al día.
Si es usted un paciente de edad avanzada y/o tiene problemas de riñón, su médico le prescribirá una dosis menor.
Uso en niños
Epilepsia parcial resistente
En niños la dosis está basada en la edad y el peso. La dosis recomendada para iniciar el tratamiento es 40 miligramos por kilo de peso por día. La siguiente tabla indica el número de sobres que se administraran a niños dependiendo de su peso corporal. Recuerde que esto solamente es una guía. El médico del niño decidirá si le prescribe una dosis ligeramente diferente.
Peso 10-15 kg 0,5-1 g (1-2 sobres)/día
15-30 kg 1-1,5 g (2-3 sobres)/día
30-50 kg 1,5-3 g (3-6 sobres)/día
Más de 50 kg 2-3 g (4-6 sobres)/día (dosis de adulto).
Niños con espasmos infantiles (Síndrome de West)
La dosis de inicio recomendada para lactantes con Síndrome de West (espasmos infantiles) es 50 miligramos por kilo de peso por día aunque algunas veces pueden administrarse dosis superiores.
Método de administración
La vía de administración es la vía oral (por la boca).
Trague siempre el comprimido con al menos medio vaso de agua.
Sabrilex puede tomarse antes o después de las comidas.
La dosis diaria puede ser tomada como una dosis única o dividida en dos dosis.
Si toma más Sabrilex del que debe
Si usted o su hijo toman accidentalmente demasiados sobres de Sabrilex, consulte inmediatamente a su médico o diríjase al servicio de urgencias del hospital más próximo, acompañado de este prospecto.
En caso de sobredosis o ingestión accidental, consultar al Servicio de Información Toxicológica. Teléfono 91 562 04 20.
Los posibles síntomas de sobredosis incluyen somnolencia o pérdida/disminución del nivel de consciencia.
Si olvidó tomar Sabrilex
Si olvidó tomar una dosis, tómela en cuanto lo recuerde. Si casi es el momento de tomar la siguiente dosis, únicamente tome una dosis. No tome una dosis doble para compensar las dosis olvidadas.
Si interrumpe el tratamiento con Sabrilex
No interrumpa la toma de este medicamento sin consultarlo con su médico. Si su médico decide interrumpir su tratamiento le dará recomendaciones sobre cómo reducir gradualmente la dosis. No lo interrumpa bruscamente ya que esto puede provocar que sus ataques aparezcan de nuevo.
Si tiene cualquier otra duda sobre el uso de este medicamento, pregunte a su médico o farmacéutico.
Texto literal de la sección 3 del prospecto autorizado. Fuente: CIMA, Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS). Última actualización del documento en CIMA: 08/11/2025. Ver el prospecto completo
Comprimidos recubiertos de 500 mgCómo tomar Sabrilex
Siga exactamente las instrucciones de administración de este medicamento indicadas por su médico. En caso de duda, consulte de nuevo a su médico.
Es importante seguir exactamente las instrucciones de su médico. Nunca cambie la dosis.
El médico prescribe la dosis y la ajusta individualmente para los pacientes. La dosis recomendada para iniciar el tratamiento es de 1 g (2 comprimidos) al día. No obstante, su médico puede aumentar o disminuir la dosis dependiendo de su respuesta al tratamiento; la dosis diaria normal para adultos es de 2 a 3 g (de 4 a 6 comprimidos). La dosis más alta que se recomienda es de 3 g al día.
Si es usted un paciente de edad avanzada y/o tiene problemas de riñón, su médico le prescribirá una dosis menor.
Uso en niños
Epilepsia parcial resistente
En niños la dosis está basada en la edad y el peso. La dosis recomendada para iniciar el tratamiento es 40 miligramos por kilo de peso por día. La siguiente tabla indica el número de comprimidos que se administraran a niños dependiendo de su peso corporal. Recuerde que esto solamente es una guía. El médico del niño decidirá si le prescribe una dosis ligeramente diferente.
Peso 10-15 kg 0,5-1 g (1-2 comprimidos)/día
15-30 kg 1-1,5 g (2-3 comprimidos)/día
30-50 kg 1,5-3 g (3-6 comprimidos)/día
Más de 50 kg 2-3 g (4-6 comprimidos)/día (dosis de adulto).
Niños con espasmos infantiles (Síndrome de West)
La dosis de inicio recomendada para lactantes con Síndrome de West (espasmos infantiles) es 50 miligramos por kilo de peso por día aunque algunas veces pueden administrarse dosis superiores.
Método de administración
La vía de administración es la vía oral (por la boca).
Trague siempre el comprimido con al menos medio vaso de agua.
Sabrilex puede tomarse antes o después de las comidas.
La dosis diaria puede ser tomada como una dosis única o dividida en dos dosis.
Si toma más Sabrilex del que debe
Si usted o su hijo toman accidentalmente demasiados comprimidos de Sabrilex, consulte inmediatamente a su médico o diríjase al servicio de urgencias del hospital más próximo, acompañado de este prospecto o llame al Servicio de Información Toxicológica. Teléfono 91 562 04 20, indicando el medicamento y la cantidad tomada.
Los posibles síntomas de sobredosis incluyen somnolencia o pérdida/disminución del nivel de consciencia.
Si olvidó tomar Sabrilex
Si olvidó tomar una dosis, tómela en cuanto lo recuerde. Si casi es el momento de tomar la siguiente dosis, únicamente tome una dosis. No tome una dosis doble para compensar las dosis olvidadas.
Si interrumpe el tratamiento con Sabrilex
No interrumpa la toma de este medicamento sin consultarlo con su médico. Si su médico decide interrumpir su tratamiento le dará recomendaciones sobre cómo reducir gradualmente la dosis. No lo interrumpa bruscamente ya que esto puede provocar que sus ataques aparezcan de nuevo.
Si tiene cualquier otra duda sobre el uso de este medicamento, pregunte a su médico o farmacéutico.
Texto literal de la sección 3 del prospecto autorizado. Fuente: CIMA, Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS). Última actualización del documento en CIMA: 08/11/2025. Ver el prospecto completo
Formatos y presentaciones en España
Medicamentos comercializados en España que solo llevan vigabatrina, agrupados por formato. Datos de CIMA, la base de datos oficial de la AEMPS.
| Formato | Medicamentos | Dosis por unidad | Receta |
|---|---|---|---|
| Comprimidos | 1 | 500 mg | Con receta |
| Sobres de granulado o polvo | 1 | 500 mg | Con receta |
- En España solo hay dos medicamentos con vigabatrina sola, los dos de la marca Sabrilex y de 500 mg: comprimidos y granulado en sobres. Los dos necesitan receta y son de tratamiento de larga duración.
Cada medicamento cuenta una vez, aunque se venda en varios tamaños de envase, y no se cuentan las importaciones paralelas.
Fuente: CIMA (AEMPS): medicamentos comercializados · CIMA: lista de medicamentos comercializados con vigabatrina · Sabrilex 500 mg granulado para solucion oral en CIMA · Sabrilex 500 mg comprimidos recubiertos con pelicula en CIMA
¿Es lo mismo que…?
¿Sabrilex es lo mismo que la vigabatrina?
Sí. Los dos medicamentos de Sabrilex que figuran en CIMA llevan solo vigabatrina como principio activo: uno en comprimidos y otro en granulado en sobres, ambos de 500 mg y con receta. PubChem recoge también el nombre Sabril como otro nombre de vigabatrina, pero CIMA solo lista Sabrilex como comercializado en España.
Fuente: Sabrilex 500 mg granulado para solucion oral en CIMA · Sabrilex 500 mg comprimidos recubiertos con pelicula en CIMA · CIMA: lista de medicamentos comercializados con vigabatrina · PubChem: vigabatrina
¿Hay vigabatrina en jarabe o en gotas?
No aparece en la lista de CIMA de medicamentos comercializados en España. Solo hay comprimidos recubiertos y un polvo que se disuelve en agua, zumo o leche para obtener una solución oral, en sobres.
Fuente: CIMA: lista de medicamentos comercializados con vigabatrina · Prospecto de Sabrilex 500 mg granulado para solucion oral, sección 3
Contraindicaciones
- Alergia (hipersensibilidad) a la vigabatrina o a alguno de los demás componentes del medicamento.
Fuente: ficha técnica de Sabrilex 500 mg granulado para solucion oral, sección 4.3.
Advertencias y precauciones
- Uso como único medicamento
- Salvo en los espasmos infantiles, Sabrilex no debe iniciarse como único tratamiento.
- Defectos del campo visual
- Se han notificado en torno a una tercera parte de los pacientes. Suelen aparecer tras meses o años de tratamiento y pueden ser graves, hasta llegar a la visión en túnel. La mayoría de los pacientes no notan síntomas. Los datos sugieren que son irreversibles incluso al suspender el medicamento, y no se puede excluir que empeoren tras la interrupción.
- Revisiones de la vista
- Todos los pacientes deben tener una revisión oftalmológica con examen del campo visual antes de empezar. Se recomienda evaluar la visión no más tarde de 4 semanas después de empezar, cada 3 a 6 meses durante el tratamiento y unos 3 a 6 meses después de interrumpirlo. La agudeza visual se evalúa antes de empezar y cada 6 meses. En bebés y en pacientes que no pueden hacer la prueba del campo visual se pueden usar otras pruebas, y en bebés la pérdida de visión puede no detectarse hasta que es grave.
- Beneficio y riesgo
- La vigabatrina solo debe usarse tras valorar con cuidado el balance entre beneficios y riesgos frente a otras alternativas. Si no hay una mejoría significativa tras un intento de tratamiento adecuado, debe iniciarse enseguida una retirada gradual. No se recomienda en pacientes con defectos del campo visual ya existentes y clínicamente relevantes.
- Otros medicamentos que dañan la retina
- No debe usarse junto con otros medicamentos retinotóxicos, es decir, que puedan dañar la retina.
- Encefalopatía y otros efectos neurológicos
- Raramente, poco después de empezar, aparecen sedación, estupor y confusión marcados. Entre los factores de riesgo figura la insuficiencia renal, y estos episodios revirtieron al reducir la dosis o suspender el medicamento. También se han notificado edema intramielínico, sobre todo en lactantes, y trastornos del movimiento en niños tratados por espasmos infantiles. Se recomienda vigilar de cerca la función neurológica.
- Más crisis y retirada brusca
- Algunos pacientes pueden tener más ataques o crisis de un tipo nuevo. La suspensión brusca puede provocar un rebote de las convulsiones, por lo que debe hacerse reduciendo la dosis poco a poco.
- Salud mental
- Debe usarse con precaución si hay historia de psicosis, depresión o problemas de conducta. Se han notificado agitación, depresión, pensamiento anormal y reacciones paranoides, que fueron generalmente reversibles al reducir o suspender poco a poco el medicamento.
- Ideas de suicidio
- Con los antiepilépticos se han notificado ideas y comportamiento suicida, y los datos no excluyen un riesgo aumentado con la vigabatrina. Hay que vigilar estos signos y avisar al médico de inmediato si aparecen.
- Edad avanzada y problemas de riñón
- Como se elimina por el riñón, se debe tener precaución en personas mayores y en pacientes con un aclaramiento de creatinina menor de 60 ml/min. Hay que vigilar con cuidado la sedación o la confusión.
Fuente: ficha técnica de Sabrilex 500 mg granulado para solucion oral, sección 4.4.
Son las advertencias principales. La sección 4.4 de la ficha técnica tiene la lista completa.
Efectos secundarios
Alrededor de la mitad de los pacientes de los estudios controlados tuvo algún efecto adverso. En adultos fueron sobre todo del sistema nervioso: sedación, somnolencia, cansancio y problemas de concentración. En niños es frecuente la excitación o la agitación. Suelen ser más habituales al inicio y disminuir con el tiempo. Los defectos del campo visual se notifican de manera frecuente y, en los casos graves, son potencialmente discapacitantes.
- Defectos del campo visual, de leves a graves
- Somnolencia
- Cansancio (fatiga)
- En niños, excitación y agitación
- Anemia
- Agitación, agresividad, nerviosismo, depresión y reacciones paranoides
- Trastornos del habla
- Dolor de cabeza
- Mareo
- Hormigueo (parestesia)
- Problemas de atención y de memoria
- Deterioro mental (alteración del pensamiento)
- Temblor
- Visión borrosa, visión doble (diplopía) y movimientos involuntarios de los ojos (nistagmo)
- Náuseas, vómitos y dolor de abdomen
- Caída del pelo (alopecia)
- Dolor en las articulaciones
- Hinchazón (edema) e irritabilidad
- Aumento de peso
- Hipomanía, manía y trastorno psicótico
- Falta de coordinación de los movimientos (ataxia)
- Erupción en la piel (rash)
- Intento de suicidio
- Encefalopatía (sedación, estupor y confusión marcados)
- Trastorno de la retina, sobre todo periférico
- Hepatitis
- Atrofia del nervio óptico
- Agudeza visual reducida
- Angioedema (hinchazón profunda de la piel) y urticaria
- Resonancias magnéticas cerebrales anómalas y edema intramielínico, sobre todo en lactantes
- Trastornos del movimiento (distonía, discinesia e hipertonía)
Estas son las frecuencias que recoge la ficha técnica. Se invita a los profesionales sanitarios a notificar las sospechas de reacciones adversas a través del Sistema Español de Farmacovigilancia de medicamentos de Uso Humano (https://www.notificaram.es).
Fuente: ficha técnica de Sabrilex 500 mg granulado para solucion oral, sección 4.8.
Interacciones con otros medicamentos
La ficha técnica indica que no son probables las interacciones con otros medicamentos, porque la vigabatrina no se metaboliza, no se une a las proteínas y no induce las enzimas del citocromo P450 del hígado.
Usar con precaución
- Clonazepam
- Usarlo junto con vigabatrina podría aumentar el efecto sedante. Hay que valorar con cuidado si hace falta usarlos a la vez.
- Fenitoína
- En los estudios controlados se observó una reducción gradual de sus concentraciones en sangre, de un 16 a un 33 %. No es probable que tenga relevancia terapéutica en la mayoría de los casos.
Efectos sobre análisis
- Pruebas del hígado (ALT y AST)
- La vigabatrina puede reducir su actividad, sobre todo la de la ALT, así que estas pruebas pueden no ser fidedignas desde el punto de vista cuantitativo.
- Análisis de orina
- Puede aumentar los aminoácidos en la orina y dar un falso positivo de ciertos trastornos metabólicos genéticos raros.
En los ensayos clínicos controlados no se hallaron interacciones clínicas relevantes con carbamazepina, fenobarbital ni ácido valproico.
Fuente: ficha técnica de Sabrilex 500 mg granulado para solucion oral, sección 4.5.
Son las interacciones principales. La sección 4.5 de la ficha técnica tiene la lista completa.
Embarazo y lactancia
Fuente: ficha técnica de Sabrilex 500 mg granulado para solucion oral, sección 4.6.
Resumen en lenguaje llano de las secciones 4.3 a 4.6 y 4.8 de la ficha técnica. No sustituye a la ficha completa, al prospecto ni a la consulta con un profesional sanitario. Si notas un efecto adverso, puedes notificarlo en notificaram.es.
Lo que más se pregunta
¿Para qué sirve la vigabatrina?
Sirve para tratar la epilepsia. Se usa junto con otros antiepilépticos en la epilepsia parcial resistente, es decir, cuando otras combinaciones de medicamentos no han funcionado o se toleran mal. Y se usa sola en los espasmos infantiles (síndrome de West). El prospecto indica que al principio la prescribe un especialista y que se vigila la respuesta al tratamiento.
Fuente: Ficha técnica de Sabrilex 500 mg granulado para solucion oral, sección 4.1 · Prospecto de Sabrilex 500 mg granulado para solucion oral, sección 1
¿Se toma antes o después de comer?
El prospecto de Sabrilex indica que puede tomarse antes o después de las comidas. La ficha técnica añade que los alimentos no alteran la cantidad total de vigabatrina que se absorbe.
Fuente: Prospecto de Sabrilex 500 mg granulado para solucion oral, sección 3 · Ficha técnica de Sabrilex 500 mg granulado para solucion oral, sección 5.2
¿Cuánto tarda en hacer efecto y cuánto dura?
La ficha técnica indica que llega a su concentración más alta en la sangre en aproximadamente 1 hora. En neonatos y lactantes tarda unas 2,5 horas. El cuerpo elimina la mitad en unas 5 a 8 horas. Pero la ficha aclara que no hay una relación directa entre la concentración en sangre y la eficacia, y que la duración del efecto depende de la rapidez con que el cuerpo vuelve a fabricar la enzima GABA transaminasa. La ficha no da un tiempo hasta notar el efecto sobre las crisis.
Fuente: Ficha técnica de Sabrilex 500 mg granulado para solucion oral, sección 5.2
¿La vigabatrina da sueño?
Sí, puede. En los ensayos clínicos se observó somnolencia, y la ficha técnica la incluye entre los efectos muy frecuentes, junto con la sedación y el cansancio en adultos. Suele ser más habitual al inicio del tratamiento y disminuye con el tiempo. Si aparecen somnolencia, estupor o confusión, el prospecto indica consultar al médico.
Fuente: Ficha técnica de Sabrilex 500 mg granulado para solucion oral, sección 4.8 · Ficha técnica de Sabrilex 500 mg granulado para solucion oral, sección 4.7 · Prospecto de Sabrilex 500 mg granulado para solucion oral, sección 2
¿Qué efectos secundarios tiene en niños y bebés?
En niños, la ficha técnica recoge la excitación y la agitación como efectos muy frecuentes. En lactantes tratados por espasmos infantiles se han notificado edema intramielínico y trastornos del movimiento, como distonía, discinesia e hipertonía, que se vigilan de cerca. El edema intramielínico se notificó como reversible al interrumpir el medicamento. Como las pruebas de visión en bebés son difíciles, la pérdida de visión puede no detectarse hasta que es grave. Si el niño muestra movimientos inusuales, el prospecto indica consultar al médico.
Fuente: Ficha técnica de Sabrilex 500 mg granulado para solucion oral, sección 4.8 · Ficha técnica de Sabrilex 500 mg granulado para solucion oral, sección 4.4 · Prospecto de Sabrilex 500 mg granulado para solucion oral, sección 2
¿Afecta a la vista?
Sí. Los defectos del campo visual se han notificado en torno a una tercera parte de los pacientes, y pueden ser graves y, según los datos disponibles, irreversibles. La mayoría de las personas afectadas no notan síntomas, por eso se recomiendan revisiones de la vista antes de empezar, durante el tratamiento y después de interrumpirlo. También puede producir visión borrosa, visión doble y otros problemas oculares. Si notas cambios en la visión, avisa a tu médico.
Fuente: Ficha técnica de Sabrilex 500 mg granulado para solucion oral, sección 4.4 · Ficha técnica de Sabrilex 500 mg granulado para solucion oral, sección 4.8 · Prospecto de Sabrilex 500 mg granulado para solucion oral, sección 2
¿Se puede conducir tomando vigabatrina?
La ficha técnica indica que, como regla general, a los pacientes con epilepsia no controlada no les está permitido conducir ni manejar maquinaria peligrosa. Además, en los ensayos clínicos se observó somnolencia, por lo que se debe advertir de ello al inicio del tratamiento, y los defectos del campo visual, notificados de manera frecuente, pueden afectar de manera significativa a la capacidad de conducir. Hay que tener especial precaución en la conducción y en las tareas de riesgo. El prospecto indica que, si se quiere seguir conduciendo, hay que examinar la vista cada seis meses, aunque no se note ningún cambio.
Fuente: Ficha técnica de Sabrilex 500 mg granulado para solucion oral, sección 4.7 · Prospecto de Sabrilex 500 mg granulado para solucion oral, sección 2
¿Se puede tomar durante el embarazo y la lactancia?
Solo si el médico lo considera necesario. Sabrilex no debe usarse durante el embarazo salvo que la situación clínica de la mujer requiera el tratamiento, y el tratamiento antiepiléptico efectivo no debe interrumpirse bruscamente. La vigabatrina pasa a la leche materna, y hay que decidir con el médico entre dejar la lactancia o el tratamiento. El prospecto indica que no se debe dar el pecho durante el tratamiento.
Fuente: Ficha técnica de Sabrilex 500 mg granulado para solucion oral, sección 4.6 · Prospecto de Sabrilex 500 mg granulado para solucion oral, sección 2
¿Se puede combinar con ácido valproico o con levetiracetam?
Con el ácido valproico, la ficha técnica indica que en los ensayos clínicos controlados no se hallaron interacciones clínicas relevantes, y lo mismo con la carbamazepina y el fenobarbital. La fenitoína sí baja de forma gradual en sangre, aunque no es probable que tenga relevancia en la mayoría de los casos. El levetiracetam no aparece en la sección de interacciones de la ficha técnica. Si tomas varios antiepilépticos, consulta siempre con tu médico o farmacéutico.
Fuente: Ficha técnica de Sabrilex 500 mg granulado para solucion oral, sección 4.5
Respuestas basadas en las fuentes enlazadas. No sustituyen la consulta con un profesional sanitario.
Qué significa C6H11NO2
Cada molécula de vigabatrina tiene 6 átomos de carbono, 11 átomos de hidrógeno, 1 átomo de nitrógeno y 2 átomos de oxígeno. La tabla muestra cuánto pesa cada elemento en el total.
| Elemento | Átomos | Masa atómica | Aporte (g/mol) | % en masa | Proporción |
|---|---|---|---|---|---|
| C Carbono | 6 | 12,011 | 72,066 | 55,8 % | |
| H Hidrógeno | 11 | 1,008 | 11,088 | 8,6 % | |
| N Nitrógeno | 1 | 14,007 | 14,007 | 10,8 % | |
| O Oxígeno | 2 | 15,999 | 31,998 | 24,8 % | |
| Total | 20 | 129,159 | 100 % |
Cálculo de la masa molar, paso a paso
M = 6 × 12,011 + 11 × 1,008 + 1 × 14,007 + 2 × 15,999 = 129,159 g/mol
PubChem da 129,16 g/mol. La diferencia en el último decimal viene del redondeo de las masas atómicas.
Estructura de Lewis y grupos funcionales
Para dibujar su estructura de Lewis
- Electrones de valencia: 6 C × 4 + 11 H × 1 + 1 N × 5 + 2 O × 6 = 52, es decir, 26 pares de electrones.
- Pares enlazantes: 21, repartidos en 17 enlaces simples y 2 dobles.
- Pares solitarios: 5: dos en cada oxígeno y uno en el nitrógeno.
- Cargas formales: todas son cero.
Comprobación: 21 pares enlazantes + 5 pares solitarios = 26 pares = 52 electrones. Los hidrógenos solo tienen su enlace; cada carbono, nitrógeno y oxígeno queda con ocho electrones a su alrededor.
Grupos funcionales
- doble enlace carbono carbono al final de la cadena (grupo vinilo, CH2=CH-)
- amina primaria (NH2)
- ácido carboxílico (COOH)
Casi toda la molécula está formada por anillos, así que su fórmula semidesarrollada se dibuja: es la estructura 2D de arriba.
Calculado a partir de la estructura de PubChem.
Propiedades calculadas
Negativo: la molécula prefiere el agua a las grasas.
Zona de la molécula con átomos de N y O. Influye en cómo atraviesa membranas.
Donadores / aceptores. Determinan cómo se une al agua y a otras moléculas.
Cuántos enlaces pueden girar libremente. Indican lo flexible que es la molécula.
Identificadores
| Nombre IUPAC | 4-aminohex-5-enoic acid (en inglés; traducción pendiente) |
|---|---|
| Número CAS | 60643-86-9 |
| PubChem CID | 5665 |
| SMILES | C=CC(CCC(=O)O)N |
| InChIKey | PJDFLNIOAUIZSL-UHFFFAOYSA-N |
Fuente de los datos químicos: PubChem CID 5665 (NCBI, dominio público). URL prevista para esta ficha: /vigabatrina/