Fosinopril
El fosinopril es un medicamento que baja la tensión arterial y se usa también en la insuficiencia cardíaca. Pertenece al grupo de los inhibidores de la enzima convertidora de angiotensina (IECA).
La molécula en 3D
Conformación 3D calculada por PubChem, con todos los hidrógenos.
¿Para qué sirve el fosinopril?
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Hipertensión Indicación autorizadaTratamiento de la tensión arterial elevada. Puede usarse solo o junto con otros medicamentos para la tensión.Fuente: ficha técnica de Fositens 20 mg comprimidos
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Insuficiencia cardíaca Indicación autorizadaSe usa en combinación con un diurético. Mejora los síntomas y la tolerancia al ejercicio, y disminuye los ingresos en el hospital por insuficiencia cardíaca.Fuente: ficha técnica de Fositens 20 mg comprimidos
Este medicamento contiene fosinopril, que pertenece al grupo de medicamentos denominados Inhibidores de la ECA (IECA). Su acción consigue la relajación y consiguiente dilatación de los vasos sanguíneos. Fositens está indicado en el tratamiento de la tensión arterial elevada (hipertensión). Puede ser utilizado sólo o en combinación con otros agentes antihipertensivos (p.ej. diuréticos tiazídicos). Fositens también está indicado en el tratamiento de la insuficiencia cardíaca en combinación con un diurético. En estos pacientes, fosinopril mejora los síntomas y la tolerancia al ejercicio, y disminuye la frecuencia de hospitalización por insuficiencia cardíaca.Del prospecto de Fositens 20 mg comprimidos, sección 1: «Qué es y para qué se utiliza»
Solo mostramos indicaciones autorizadas por la AEMPS. Los usos en investigación o sin autorización no aparecen. Cada medicamento tiene sus propias contraindicaciones e interacciones: consulta la ficha técnica enlazada o a un profesional sanitario.
¿Cómo actúa el fosinopril?
El fosinopril es un profármaco, es decir, una forma que el cuerpo transforma en la sustancia activa. Unas enzimas llamadas esterasas lo convierten en fosinoprilato, que bloquea de forma específica la enzima convertidora de angiotensina (ECA). Así impide que la angiotensina I pase a angiotensina II, una sustancia que estrecha los vasos sanguíneos. Con menos angiotensina II, los vasos se estrechan menos y baja la secreción de aldosterona. Además, esta inhibición reduce la degradación de la bradiquinina, un péptido que dilata los vasos y puede contribuir a bajar la tensión.
Fuente: Ficha técnica de Fositens 20 mg comprimidos, sección 5.1
¿Cuánto hay que tomar?
La dosis la fija el médico según las características de cada persona, y no debe modificarse salvo por decisión suya. Abajo tienes el texto literal de la sección 3 del prospecto oficial, tal como lo publica la AEMPS. Comprueba que coincide con el de la caja que tienes y, si dudas, pregunta en la farmacia.
Comprimidos de 20 mgCómo tomar Fositens 20 mg comprimidos
Siga exactamente las instrucciones de administración de este medicamento indicadas por su médico. En caso de duda, consulte de nuevo a su médico o farmacéutico.
El médico determinará su dosis adecuada de Fositens según sus características individuales. No debe modificar su dosis salvo por decisión de su médico.
En el tratamiento de la hipertensión (tensión elevada), si usted está siendo tratado con un diurético se intentará la retirada del mismo previamente al inicio del tratamiento con Fositens. Si no fuera posible, se recomienda iniciar el tratamiento con medio comprimido de Fositens (10 mg) bajo supervisión médica hasta que la presión arterial se estabilice.
Como pauta orientativa se recomienda una dosis inicial de medio comprimido (10 mg) al día y una dosis de mantenimiento de un comprimido (20 mg) al día, pudiéndose aumentar hasta 40 mg de acuerdo con la respuesta terapéutica obtenida. No se obtienen mejores efectos terapéuticos con dosis superiores a 40 mg diarios.
Su médico puede añadir un diurético u otros medicamentos antihipertensivos cuando no se consiga controlar la hipertensión únicamente con Fositens.
En el tratamiento de la insuficiencia cardíaca la dosis inicial recomendada de Fositens es de medio comprimido (10 mg) una vez al día. El tratamiento debe iniciarse bajo estricta supervisión médica. Si apareciera hipotensión después de la dosis inicial consulte con su médico. Fositens debe utilizarse con un diurético.
No se precisa ajustar la dosis de Fositens en pacientes con cualquier grado de insuficiencia renal o hepática.
Si toma más Fositens del que debe
En caso de sobredosis o ingestión accidental consulte inmediatamente a su médico o farmacéutico o llame al Servicio de Información Toxicológica, teléfono 91 562 04 20, indicando el medicamento y la cantidad ingerida.
Texto literal de la sección 3 del prospecto autorizado. Fuente: CIMA, Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS). Última actualización del documento en CIMA: 15/06/2026. Ver el prospecto completo
Formatos y presentaciones en España
Medicamentos comercializados en España que solo llevan fosinopril, agrupados por formato. Datos de CIMA, la base de datos oficial de la AEMPS.
| Formato | Medicamentos | Dosis por unidad | Receta |
|---|---|---|---|
| Comprimidos | 2 | 20 mg | Con receta |
- En España hay dos medicamentos que llevan solo fosinopril: ambos son comprimidos de 20 mg y se dispensan con receta. Fositens, por ejemplo, se presenta en cajas de 28 comprimidos.
- Fositens Plus lleva además otro principio activo (hidroclorotiazida), por eso no está en esta tabla.
Cada medicamento cuenta una vez, aunque se venda en varios tamaños de envase, y no se cuentan las importaciones paralelas. Además, el fosinopril forma parte de al menos 1 medicamento combinado con otros principios activos, que no está en la tabla.
Fuente: CIMA (AEMPS): medicamentos comercializados · CIMA: lista de medicamentos comercializados con fosinopril · Fositens 20 mg comprimidos en CIMA
¿Es lo mismo que…?
¿Fositens y Fosinopril Aurovitas son lo mismo que el fosinopril?
Sí, los dos llevan solo fosinopril como principio activo. Según CIMA, ambos son comprimidos de 20 mg que se dispensan con receta, y el nombre de Fosinopril Aurovitas lleva las siglas EFG.
Fuente: CIMA: lista de medicamentos comercializados con fosinopril · Fositens 20 mg comprimidos en CIMA
¿Fositens Plus es lo mismo que el fosinopril?
No. Fositens Plus 20 mg / 12,5 mg lleva dos principios activos: fosinopril e hidroclorotiazida. Por eso no es fosinopril solo. También se dispensa con receta.
Fuente: CIMA: lista de medicamentos comercializados con fosinopril
Contraindicaciones
- Alergia (hipersensibilidad) al fosinopril, a otros medicamentos de su misma familia (IECA) o a alguno de los excipientes del medicamento.
- Segundo y tercer trimestre del embarazo.
- Uso a la vez con medicamentos que contienen aliskireno en personas con diabetes o con insuficiencia renal (filtrado glomerular inferior a 60 ml/min/1,73 m²).
- Uso a la vez con sacubitril/valsartán. El tratamiento con Fositens no se debe iniciar antes de 36 horas tras la última dosis de sacubitril/valsartán.
Fuente: ficha técnica de Fositens 20 mg comprimidos, sección 4.3.
Advertencias y precauciones
- Angioedema
- Con los IECA, fosinopril incluido, se han observado hinchazones de cara, extremidades, labios, lengua, glotis o laringe. Si afecta a la lengua, la glotis o la laringe, puede obstruir las vías respiratorias y ser mortal, y requiere tratamiento de urgencia. Las hinchazones limitadas a cara, boca, labios y extremidades suelen resolverse al suspender Fositens, aunque algunos casos precisan tratamiento médico.
- Medicamentos que aumentan el riesgo de angioedema
- Con sacubitril/valsartán el riesgo es elevado y el uso conjunto está contraindicado. Racecadotrilo, los inhibidores de mTOR (como sirolimus, everolimus o temsirolimus) y vildagliptina también pueden aumentar el riesgo. Hay que tener precaución al empezarlos en quien ya toma un IECA.
- Angioedema intestinal
- En raras ocasiones se ha observado en pacientes con IECA. Se manifiesta con dolor abdominal, con o sin náuseas o vómitos, y los síntomas se resolvieron al interrumpir el tratamiento. Debe tenerse en cuenta ante un dolor abdominal en quien toma un IECA.
- Desensibilización a picaduras de abejas o avispas
- Dos pacientes en tratamiento con veneno de himenópteros y con enalapril, otro IECA, sufrieron reacciones alérgicas graves que amenazaban la vida. Por eso se debe tener precaución en estos procesos.
- Diálisis de alto flujo y aféresis de lipoproteínas
- Se han notificado reacciones alérgicas graves en pacientes con IECA en hemodiálisis con membranas de alto flujo y en tratamiento de aféresis de lipoproteínas de baja densidad con sulfato de dextrano. En estos casos debe considerarse otro tipo de membrana de diálisis u otra clase de medicación.
- Defensas bajas (neutropenia y agranulocitosis)
- En raras ocasiones los IECA han causado agranulocitosis y depresión de la médula ósea, sobre todo en personas con insuficiencia renal y, además, enfermedades como el lupus o la esclerodermia. En ellas debe considerarse controlar de forma periódica el recuento de leucocitos.
- Tensión baja (hipotensión)
- Es más frecuente en personas con pérdida de sal o de volumen, como las que toman diuréticos de forma continuada, siguen una dieta con poca sal o están en diálisis. Esa pérdida debe corregirse antes de empezar con fosinopril. En la insuficiencia cardíaca, el tratamiento debe empezar bajo estricta supervisión médica, con seguimiento durante las dos primeras semanas y cuando se incremente la dosis de Fositens o del diurético.
- Bloqueo dual del sistema renina-angiotensina-aldosterona
- Combinar un IECA con un antagonista de los receptores de angiotensina II o con aliskireno aumenta el riesgo de hipotensión, exceso de potasio y peor función del riñón, incluida la insuficiencia renal aguda. No se recomienda. Si se considera imprescindible, solo debe hacerlo un especialista con controles frecuentes. En nefropatía diabética no deben usarse a la vez IECA y antagonistas de los receptores de angiotensina II.
- Embarazo
- No debe iniciarse el tratamiento durante el embarazo. Las mujeres que planeen un embarazo deberían cambiar a otro antihipertensivo con seguridad establecida en el embarazo, salvo que se considere esencial continuar. Al diagnosticar un embarazo, el IECA se debe interrumpir de inmediato. Pueden causar daño e incluso muerte del feto.
- Hígado
- En raras ocasiones los IECA se han asociado a un síndrome que empieza con ictericia y puede progresar a una necrosis del hígado a veces mortal. Si aparece ictericia o suben mucho las enzimas del hígado, hay que suspender el IECA y hacer seguimiento médico. Además, quien tiene la función del hígado alterada puede tener niveles más altos de fosinopril en sangre.
- Riñón
- En personas con hipertensión y estrechamiento de la arteria renal pueden subir la urea y la creatinina, normalmente de forma reversible al suspender el tratamiento, y debe vigilarse la función renal en las primeras semanas. Algo parecido, normalmente leve o pasajero, puede ocurrir con un diurético, sobre todo si ya había insuficiencia renal. En la insuficiencia cardíaca congestiva grave, el tratamiento puede asociarse con oliguria o azotemia progresiva y, en raros casos, con insuficiencia renal aguda o muerte.
- Potasio en sangre
- Los IECA pueden subir el potasio porque inhiben la liberación de aldosterona. Es más probable en insuficiencia renal, diabetes o con suplementos de potasio (incluidos los sustitutos de la sal), diuréticos ahorradores de potasio, ciclosporina, heparina, trimetoprima o cotrimoxazol. En estos casos se debe controlar la función renal y el potasio.
- Tos
- Con los IECA, fosinopril incluido, se ha notificado tos. Suele ser seca, persistente y desaparece al suspender el tratamiento. Debe tenerse en cuenta cuando se estudia una tos.
- Cirugía y anestesia
- En cirugía mayor o con anestésicos que bajan la tensión, el fosinopril puede aumentar ese descenso de la tensión.
- Niños y adolescentes
- No se ha establecido la eficacia y seguridad en menores de 18 años.
- Personas mayores
- Los estudios no muestran diferencias entre mayores de 65 años y adultos más jóvenes, aunque debe tenerse en cuenta la sensibilidad individual de algunas personas mayores.
- Pruebas de laboratorio
- El fosinopril puede dar falsos niveles de digoxina en sangre con el método de absorción con carbón activo. El tratamiento debe interrumpirse unos días antes de las pruebas para valorar la función de las glándulas paratiroides.
- Lactosa y sodio
- El medicamento contiene lactosa, así que no deben tomarlo quienes tengan intolerancia hereditaria a la galactosa, déficit total de lactasa o problemas de absorción de glucosa o galactosa. Contiene menos de 1 mmol de sodio (23 mg) por comprimido, es decir, esencialmente exento de sodio.
Fuente: ficha técnica de Fositens 20 mg comprimidos, sección 4.4.
Son las advertencias principales. La sección 4.4 de la ficha técnica tiene la lista completa.
Efectos secundarios
En los estudios, las reacciones adversas fueron generalmente leves y pasajeras. Entre las frecuentes están el mareo, el dolor de cabeza, la tos, las náuseas y vómitos, la diarrea y la tensión baja.
- Infecciones de vías respiratorias altas, faringitis, rinitis e infección viral
- Alteraciones del humor y trastornos del sueño
- Mareo, dolor de cabeza y hormigueo (parestesia)
- Trastornos oculares y visuales
- Arritmia, palpitaciones y angina de pecho
- Tensión baja, también al ponerse de pie
- Tos y trastornos de los senos nasales
- Náuseas, vómitos, diarrea, dolor abdominal, mala digestión y alteración del gusto
- Erupción en la piel
- Dolor muscular y musculoesquelético
- Trastornos al orinar
- Disfunción sexual
- Cansancio, dolor de pecho, hinchazón (edema) y debilidad
- Desmayo (síncope)
- Shock
- Angioedema (hinchazón rápida bajo la piel)
- Neumonía, laringitis, sinusitis y traqueobronquitis
- Ganglios inflamados, bajada de glóbulos blancos (leucopenia, neutropenia) y aumento de eosinófilos
- Gota, trastornos del apetito, cambios de peso y exceso de potasio
- Depresión, comportamiento anormal y confusión
- Infarto cerebral, ataque isquémico transitorio, accidente cerebrovascular, temblor, trastornos del equilibrio y de la memoria, y somnolencia
- Zumbido de oídos, vértigo y dolor de oídos
- Paro cardíaco, infarto de miocardio, taquicardia, parada cardiorrespiratoria y trastornos de la conducción del corazón
- Crisis hipertensiva, enfermedad vascular periférica, hemorragia, hipertensión y rubefacción
- Falta de aire, broncoespasmo, congestión pulmonar, disfonía, hemorragia nasal y dolor pleural
- Pancreatitis, hinchazón de la lengua, dificultad para tragar, trastornos de la boca, distensión abdominal, estreñimiento, gases y boca seca
- Hepatitis
- Sudoración excesiva, moratones, picor, dermatitis y urticaria
- Debilidad muscular y artritis
- Fallo renal
- Trastornos de la próstata
- Hinchazón de piernas o brazos, dolor y fiebre
- Aumento de peso y valores anormales en las pruebas del hígado
La ficha invita a notificar las sospechas de reacciones adversas al Sistema Español de Farmacovigilancia (notificaram.es).
Fuente: ficha técnica de Fositens 20 mg comprimidos, sección 4.8.
Interacciones con otros medicamentos
Esta lista sale de la ficha técnica de Fositens. Consulta siempre con el médico o el farmacéutico antes de combinar medicamentos.
Evitar la combinación
- Sacubitril/valsartán
- Contraindicado: aumenta el riesgo de angioedema.
- Antagonistas de los receptores de angiotensina II o aliskireno
- El bloqueo dual del sistema renina-angiotensina-aldosterona se asocia con más hipotensión, exceso de potasio y peor función del riñón. Con aliskireno está contraindicado en diabetes o insuficiencia renal.
- Diuréticos ahorradores de potasio (espironolactona, triamtereno, amilorida), suplementos de potasio y sustitutos de la sal con potasio
- Pueden subir de forma significativa el potasio en sangre. No se recomienda la combinación. Si se usan, se hará con precaución y controles frecuentes del potasio.
- Trimetoprima y cotrimoxazol (trimetoprima/sulfametoxazol)
- Aumentan el potasio en sangre, porque la trimetoprima actúa como un diurético ahorrador de potasio. No se recomienda la combinación.
Usar con precaución
- Racecadotrilo, inhibidores de mTOR (sirolimus, everolimus, temsirolimus) y vildagliptina
- Pueden aumentar el riesgo de angioedema.
- Antiácidos (por ejemplo, hidróxido de aluminio y de magnesio, y dimeticona)
- Pueden interferir en la absorción de Fositens. Si hace falta tomarlos a la vez, deben tomarse con un intervalo entre ambos.
- Litio
- Se han detectado subidas de litio en sangre y síntomas de intoxicación. Se recomienda controlar con frecuencia los niveles de litio.
- Antiinflamatorios (AINE), como la indometacina y los salicilatos, e inhibidores selectivos de la COX-2
- Pueden reducir el efecto del IECA sobre la tensión. En personas mayores, con pérdida de volumen o con el riñón debilitado, pueden empeorar la función renal, incluso con fallo renal agudo, normalmente reversible. Se debe controlar la función renal.
- Diuréticos
- Quien los toma, sobre todo si empezó hace poco, sigue una dieta muy baja en sal o está en diálisis, puede tener una caída brusca de la tensión, generalmente en la primera hora tras la dosis inicial.
- Ciclosporina y heparina
- Pueden subir el potasio. Se recomienda controlarlo con frecuencia.
La ficha indica que la biodisponibilidad del fosinoprilato libre no cambió al tomar fosinopril con aspirina, clortalidona, cimetidina, digoxina, hidroclorotiazida, metoclopramida, nifedipina, propranolol, propantelina y warfarina.
Fuente: ficha técnica de Fositens 20 mg comprimidos, sección 4.5.
Son las interacciones principales. La sección 4.5 de la ficha técnica tiene la lista completa.
Embarazo y lactancia
Fuente: ficha técnica de Fositens 20 mg comprimidos, sección 4.6.
Resumen en lenguaje llano de las secciones 4.3 a 4.6 y 4.8 de la ficha técnica. No sustituye a la ficha completa, al prospecto ni a la consulta con un profesional sanitario. Si notas un efecto adverso, puedes notificarlo en notificaram.es.
Lo que más se pregunta
¿Para qué sirve el fosinopril?
Sirve para tratar la tensión arterial alta (hipertensión) y la insuficiencia cardíaca. En la hipertensión puede usarse solo o junto con otros medicamentos para la tensión. En la insuficiencia cardíaca se usa en combinación con un diurético: mejora los síntomas y la tolerancia al ejercicio, y disminuye los ingresos en el hospital por esta causa.
Fuente: Ficha técnica de Fositens 20 mg comprimidos, sección 4.1 · Prospecto de Fositens 20 mg comprimidos, sección 1
¿Cuáles son los efectos secundarios del fosinopril?
La ficha técnica de Fositens indica que las reacciones adversas detectadas fueron generalmente leves y pasajeras. Entre las frecuentes están el mareo, el dolor de cabeza, la tos, las náuseas y los vómitos, la diarrea, la tensión baja y la erupción en la piel. El angioedema, una hinchazón rápida bajo la piel, es poco frecuente. Si notas algún efecto que te preocupe, consúltalo con tu médico o farmacéutico.
Fuente: Ficha técnica de Fositens 20 mg comprimidos, sección 4.8
¿Cuáles son las contraindicaciones del fosinopril?
No debe tomarse en caso de alergia al fosinopril, a otros IECA o a alguno de los componentes del medicamento, ni durante el segundo y tercer trimestre del embarazo. Tampoco con sacubitril/valsartán ni, en personas con diabetes o insuficiencia renal, con medicamentos que contienen aliskireno. El prospecto añade que conviene evitarlo en los primeros meses de embarazo.
Fuente: Ficha técnica de Fositens 20 mg comprimidos, sección 4.3 · Prospecto de Fositens 20 mg comprimidos, sección 2
¿Cuánto tarda en hacer efecto y cuánto dura?
En la hipertensión, la ficha técnica indica que Fositens reduce la tensión en una hora, que la reducción máxima llega a las 2 a 6 horas y que el efecto dura 24 horas. Puede hacer falta varias semanas de tratamiento para alcanzar el efecto máximo. El fosinopril se transforma en fosinoprilato, su forma activa, que alcanza su concentración máxima en sangre a las 3 horas aproximadamente. La semivida efectiva de acumulación del fosinoprilato fue de 11,5 horas de media en personas hipertensas y de 14 horas en personas con insuficiencia cardíaca.
Fuente: Ficha técnica de Fositens 20 mg comprimidos, sección 5.1 · Ficha técnica de Fositens 20 mg comprimidos, sección 5.2
¿El fosinopril produce tos?
Sí, puede producirla. La ficha técnica recoge la tos entre los efectos frecuentes y explica que se ha notificado con los IECA, fosinopril incluido. Suele ser seca, persistente y desaparece al suspender el tratamiento. En un estudio en hipertensión apareció en el 1,6% de quienes tomaron fosinopril frente al 0,0% con placebo. Si tienes una tos persistente, coméntalo con tu médico antes de cambiar nada.
Fuente: Ficha técnica de Fositens 20 mg comprimidos, sección 4.4 · Ficha técnica de Fositens 20 mg comprimidos, sección 4.8
¿El fosinopril puede producir angioedema?
Sí, aunque es poco frecuente. Con los IECA, fosinopril incluido, se han observado hinchazones de cara, extremidades, labios, lengua, glotis o laringe. Si afecta a la lengua, la glotis o la laringe, puede obstruir las vías respiratorias y ser mortal, y requiere tratamiento de urgencia. El riesgo aumenta con sacubitril/valsartán, que está contraindicado, y puede aumentar con racecadotrilo, sirolimus, everolimus, temsirolimus y vildagliptina.
Fuente: Ficha técnica de Fositens 20 mg comprimidos, sección 4.4 · Ficha técnica de Fositens 20 mg comprimidos, sección 4.8 · Ficha técnica de Fositens 20 mg comprimidos, sección 4.5
¿Se toma antes o después de comer?
El prospecto de Fositens indica que no se ha demostrado que el fosinopril ni sus metabolitos interaccionen con la ingesta de alimentos. Si tienes dudas sobre cómo tomarlo, pregunta a tu médico o en la farmacia.
¿Se puede tomar el fosinopril en el embarazo o la lactancia?
En el embarazo, los IECA están contraindicados en el segundo y tercer trimestre y no se recomiendan en el primero, porque pueden dañar al feto. Quien planee un embarazo debería cambiar a otro antihipertensivo, y si se detecta un embarazo hay que interrumpir el tratamiento de inmediato. En la lactancia, el fosinopril pasa a la leche materna y no se recomienda usar Fositens, sobre todo si el bebé es recién nacido. Consulta con tu médico.
Fuente: Ficha técnica de Fositens 20 mg comprimidos, sección 4.6 · Prospecto de Fositens 20 mg comprimidos, sección 2
¿Se puede conducir tomando fosinopril?
La ficha técnica y el prospecto de Fositens indican que no se dispone de datos sobre su efecto en la capacidad para conducir vehículos y utilizar maquinaria. Hay que tener en cuenta que el mareo figura entre los efectos adversos frecuentes. Si dudas, pregunta a tu médico o farmacéutico.
Fuente: Ficha técnica de Fositens 20 mg comprimidos, sección 4.7 · Prospecto de Fositens 20 mg comprimidos, sección 2 · Ficha técnica de Fositens 20 mg comprimidos, sección 4.8
Respuestas basadas en las fuentes enlazadas. No sustituyen la consulta con un profesional sanitario.
Qué significa C30H46NO7P
Cada molécula de fosinopril tiene 30 átomos de carbono, 46 átomos de hidrógeno, 1 átomo de nitrógeno, 7 átomos de oxígeno y 1 átomo de fósforo. La tabla muestra cuánto pesa cada elemento en el total.
| Elemento | Átomos | Masa atómica | Aporte (g/mol) | % en masa | Proporción |
|---|---|---|---|---|---|
| C Carbono | 30 | 12,011 | 360,330 | 63,9 % | |
| H Hidrógeno | 46 | 1,008 | 46,368 | 8,2 % | |
| N Nitrógeno | 1 | 14,007 | 14,007 | 2,5 % | |
| O Oxígeno | 7 | 15,999 | 111,993 | 19,9 % | |
| P Fósforo | 1 | 30,974 | 30,974 | 5,5 % | |
| Total | 85 | 563,672 | 100 % |
Cálculo de la masa molar, paso a paso
M = 30 × 12,011 + 46 × 1,008 + 1 × 14,007 + 7 × 15,999 + 1 × 30,974 = 563,672 g/mol
PubChem da 563,70 g/mol. La diferencia en el último decimal viene del redondeo de las masas atómicas.
Estructura de Lewis y grupos funcionales
Para dibujar su estructura de Lewis
- Electrones de valencia: 30 C × 4 + 46 H × 1 + 1 N × 5 + 7 O × 6 + 1 P × 5 = 218, es decir, 109 pares de electrones.
- Pares enlazantes: 94, repartidos en 80 enlaces simples y 7 dobles.
- Pares solitarios: 15: dos en cada oxígeno y uno en el nitrógeno.
- Cargas formales: todas son cero.
Comprobación: 94 pares enlazantes + 15 pares solitarios = 109 pares = 218 electrones. Los hidrógenos solo tienen su enlace; cada carbono, nitrógeno y oxígeno queda con ocho electrones a su alrededor.
Grupos funcionales
- éster (CCC(=O)O): el grupo del propanoato, que se rompe en el cuerpo cuando el fosinopril se transforma en su forma activa
- grupo fosfinato (P=O unido a un oxígeno y a dos carbonos): un átomo de fósforo con un oxígeno doble y tres sustituyentes
- amida (N–C=O): une la parte del fósforo con el anillo de prolina
- anillo de pirrolidina: anillo de cinco átomos con un nitrógeno, que forma parte de la prolina
- ácido carboxílico (COOH): grupo ácido en el anillo de pirrolidina
- anillo de ciclohexano: anillo de seis carbonos saturado, sin dobles enlaces
- anillo aromático de benceno (fenilo), unido a una cadena de cuatro carbonos
Casi toda la molécula está formada por anillos, así que su fórmula semidesarrollada se dibuja: es la estructura 2D de arriba.
Calculado a partir de la estructura de PubChem.
Propiedades calculadas
Alto: tiene más afinidad por las grasas que por el agua.
Zona de la molécula con átomos de N y O. Influye en cómo atraviesa membranas.
Donadores / aceptores. Determinan cómo se une al agua y a otras moléculas.
Cuántos enlaces pueden girar libremente. Indican lo flexible que es la molécula.
Identificadores
| Nombre IUPAC | (2S,4S)-4-cyclohexyl-1-[2-[[(1S)-2-methyl-1-propanoyloxypropoxy]-(4-phenylbutyl)phosphoryl]acetyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid (en inglés; traducción pendiente) |
|---|---|
| Número CAS | 98048-97-6 |
| PubChem CID | 9601226 |
| SMILES | CCC(=O)OC(C(C)C)OP(=O)(CCCCC1=CC=CC=C1)CC(=O)N2CC(CC2C(=O)O)C3CCCCC3 |
| InChIKey | BIDNLKIUORFRQP-XYGFDPSESA-N |
Fuente de los datos químicos: PubChem CID 9601226 (NCBI, dominio público). URL prevista para esta ficha: /fosinopril/