Guía molecularQuímica de PubChem y usos médicos autorizados de la AEMPS, en español

Medicamentos

Enzalutamida

La enzalutamida es un medicamento antiandrógeno que se usa para tratar el cáncer de próstata en hombres adultos. Actúa bloqueando la acción de las hormonas masculinas que ayudan a crecer al tumor.

C21H16F4N4O2S
6C× 21
1H× 16
9F× 4
7N× 4
8O× 2
16S× 1
Masa molar 464,40 g/molÁtomos 48CAS 915087-33-1
Estructura 2D de Enzalutamida
Estructura 2D · PubChem

La molécula en 3D

Arrastra para girar · rueda o pellizco para acercar
CarbonoHidrógenoFlúorNitrógenoOxígenoAzufre

Conformación 3D calculada por PubChem, con todos los hidrógenos.

¿Para qué sirve la enzalutamida?

Medicamentos comercializados en España con enzalutamida como único principio activo: 1Grupo ATC: L02BB04 · antagonistas de hormonas y agentes relacionados, antiandrógenos
  • Cáncer de próstata hormonosensible no metastásico con recurrencia bioquímica de alto riesgo Indicación autorizada
    En hombres adultos que no son candidatos a radioterapia de rescate. Se usa en monoterapia o junto con la terapia de deprivación de andrógenos, que es el tratamiento que reduce la testosterona.
  • Cáncer de próstata hormonosensible metastásico Indicación autorizada
    En hombres adultos, junto con la terapia de deprivación de andrógenos.
  • Cáncer de próstata resistente a la castración no metastásico de alto riesgo Indicación autorizada
    En hombres adultos. Resistente a la castración significa que el cáncer sigue creciendo aunque la testosterona esté baja.
  • Cáncer de próstata resistente a la castración metastásico, sin síntomas o con síntomas leves Indicación autorizada
    En hombres adultos tras el fracaso de la terapia de deprivación de andrógenos, cuando la quimioterapia todavía no está indicada.
  • Cáncer de próstata resistente a la castración metastásico tras docetaxel Indicación autorizada
    En hombres adultos cuya enfermedad ha progresado durante o después del tratamiento con docetaxel, un medicamento de quimioterapia.
Xtandi contiene el principio activo enzalutamida. Xtandi se utiliza para tratar a hombres adultos con cáncer de próstata: Que ha dejado de responder a la terapia hormonal o al tratamiento quirúrgico para reducir la testosterona O Que se ha extendido a otras partes del cuerpo y responde a la terapia hormonal o al tratamiento quirúrgico para reducir la testosterona O Que se han sometido a extirpación de próstata previa o radiación y tienen un rápido aumento del PSA, pero el cáncer no se ha extendido a otras partes del cuerpo y responde a la terapia hormonal para reducir la testosteronaDel prospecto de Xtandi 40 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 1: «Qué es y para qué se utiliza»

Solo mostramos indicaciones autorizadas por la AEMPS. Los usos en investigación o sin autorización no aparecen. Cada medicamento tiene sus propias contraindicaciones e interacciones: consulta la ficha técnica enlazada o a un profesional sanitario.

¿Cómo actúa la enzalutamida?

El cáncer de próstata es sensible a los andrógenos, que son las hormonas masculinas como la testosterona. La enzalutamida es un inhibidor potente de la señal de los receptores de andrógenos, que son los puntos de la célula donde estas hormonas actúan. Bloquea varios pasos de esa señal: impide que el andrógeno se una al receptor, que el receptor activado entre en el núcleo de la célula y que se una al ADN. Así disminuye el crecimiento de las células del cáncer de próstata y puede inducir su muerte y la reducción del tumor.

Fuente: Ficha técnica de Xtandi 40 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 5.1

¿Cuánto hay que tomar?

La pauta la fija el médico y depende de cada paciente. Abajo tienes el texto literal de la sección 3 del prospecto oficial de Xtandi, tal como lo publica la AEMPS. Comprueba siempre que coincide con el prospecto de la caja que tienes y, si dudas, pregunta a tu médico o en la farmacia.

Hombres adultos, comprimidos de 40 mgCómo tomar Xtandi

Siga exactamente las instrucciones de administración de este medicamento indicadas por su médico. En caso de duda, consulte de nuevo a su médico.

La dosis recomendada es de 160 mg: cuatro comprimidos recubiertos con película de 40 mg o dos comprimidos recubiertos con película de 80 mg, tomados al mismo tiempo una vez al día.

Cómo tomar Xtandi

  • Trague los comprimidos enteros con una cantidad suficiente de agua.
  • No parta, triture ni mastique los comprimidos antes de tragarlos.
  • Xtandi se puede tomar con o sin alimentos.
  • Xtandi no lo deben manipular otras personas que no sean el paciente o sus cuidadores. Las mujeres embarazadas o que puedan quedarse embarazadas no deben manipular sin protección (p. ej., guantes) los comprimidos de Xtandi partidos o dañados.

Es posible también que su médico le recete otros medicamentos mientras esté tomando Xtandi.

Si toma más Xtandi del que debe

Si toma más comprimidos de los recetados, deje de tomar Xtandi y contacte con su médico. Puede tener un mayor riesgo de sufrir una crisis epiléptica u otros efectos adversos.

Si olvidó tomar Xtandi

  • Si olvidó tomar Xtandi a la hora habitual, tome la dosis habitual en cuanto se acuerde.
  • Si olvidó tomar Xtandi durante todo el día, tome la dosis habitual al día siguiente.
  • Si olvidó tomar Xtandi durante más de un día, consulte a su médico inmediatamente.
  • No tome una dosis doble para compensar las dosis olvidadas.

Si interrumpe el tratamiento con Xtandi

No deje de tomar este medicamento a menos que su médico se lo indique.

Si tiene cualquier otra duda sobre el uso de este medicamento, pregunte a su médico.

Texto literal de la sección 3 del prospecto autorizado. Fuente: CIMA, Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS). Consultado en CIMA el 06/10/2026; CIMA no publica la fecha de actualización de este documento. Ver el prospecto completo

Formatos y presentaciones en España

Medicamentos comercializados en España que solo llevan enzalutamida, agrupados por formato. Datos de CIMA, la base de datos oficial de la AEMPS.

FormatoMedicamentosDosis por unidadReceta
Comprimidos140 mgSolo en hospital
  • En España, el único medicamento comercializado que lleva solo enzalutamida es Xtandi en comprimidos recubiertos con película.
  • Es de diagnóstico hospitalario: lo prescribe el especialista.

Cada medicamento cuenta una vez, aunque se venda en varios tamaños de envase.

Fuente: CIMA (AEMPS): medicamentos comercializados · CIMA: lista de medicamentos comercializados con enzalutamida · Xtandi 40 mg comprimidos recubiertos con pelicula en CIMA

¿Es lo mismo que…?

¿Xtandi es lo mismo que la enzalutamida?

Sí. Xtandi es el medicamento comercializado en España que lleva enzalutamida como único principio activo. Se presenta en comprimidos recubiertos con película y es de diagnóstico hospitalario, es decir, lo receta el especialista. Según la lista de CIMA, es el único medicamento con enzalutamida sola.

Fuente: Xtandi 40 mg comprimidos recubiertos con pelicula en CIMA · CIMA: lista de medicamentos comercializados con enzalutamida

¿La enzalutamida es lo mismo que la bicalutamida?

No, son dos medicamentos distintos. La ficha técnica de Xtandi cita la bicalutamida como comparador en varios ensayos clínicos. Por ejemplo, en el ensayo TERRAIN, la respuesta del PSA (un marcador en sangre del cáncer de próstata) fue mayor con enzalutamida que con bicalutamida. Qué tratamiento corresponde a cada paciente lo decide el especialista.

Fuente: Ficha técnica de Xtandi 40 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 5.1

¿La enzalutamida es lo mismo que la abiraterona?

No. Son moléculas distintas. La ficha técnica de Xtandi menciona la abiraterona, junto con prednisona, al describir un ensayo en pacientes que ya la habían tomado antes. En ese ensayo, una parte de los pacientes tuvo una reducción del PSA con enzalutamida. Para saber cuál conviene, hay que consultar al especialista.

Fuente: Ficha técnica de Xtandi 40 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 5.1

Contraindicaciones

  • Alergia (hipersensibilidad) a la enzalutamida o a alguno de los demás componentes del medicamento.
  • Mujeres embarazadas o que puedan quedarse embarazadas.

Fuente: ficha técnica de Xtandi 40 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 4.3.

Advertencias y precauciones

Crisis epilépticas
El uso de enzalutamida se ha asociado con crisis epilépticas. Si un paciente las sufre durante el tratamiento, el médico decide caso por caso si continúa.
Síndrome de encefalopatía posterior reversible
Es un trastorno neurológico raro y reversible. Puede empezar rápido con crisis epiléptica, dolor de cabeza, confusión, ceguera u otras alteraciones de la visión, con o sin tensión alta. Se confirma con una prueba de imagen del cerebro, preferiblemente resonancia magnética. Si aparece, se recomienda interrumpir el tratamiento.
Segundos tumores
En los ensayos clínicos se han notificado segundos cánceres primarios, sobre todo de vejiga, colon, células transicionales y melanoma. Hay que acudir enseguida al médico si aparecen signos de sangrado digestivo, sangre visible en la orina u otros síntomas urinarios como dolor al orinar o urgencia.
Efecto sobre otros medicamentos
La enzalutamida es un inductor enzimático potente: acelera la eliminación de muchos medicamentos de uso común y puede quitarles eficacia. Al empezar el tratamiento se deben revisar todos los medicamentos que toma el paciente. Se debe evitar su uso junto con warfarina y anticoagulantes cumarínicos. Si se combinan con un anticoagulante como warfarina o acenocumarol, hay que hacer controles extra del INR.
Insuficiencia renal grave
Debe administrarse con precaución en personas con insuficiencia renal grave, porque no se ha estudiado en ellas.
Insuficiencia hepática grave
En personas con insuficiencia hepática grave se ha visto que la enzalutamida tarda más en eliminarse. Se desconoce su relevancia clínica, pero puede retrasar el efecto máximo y el inicio y la desaparición de la inducción enzimática.
Enfermedad del corazón reciente
Los ensayos de fase 3 excluyeron a pacientes con infarto de miocardio reciente, angina inestable reciente, insuficiencia cardiaca grave (salvo función del corazón conservada), bradicardia o hipertensión incontrolada. Esto debe tenerse en cuenta al recetarlo a estos pacientes.
Intervalo QT
El tratamiento de deprivación de andrógenos puede alargar el intervalo QT, una alteración del ritmo del corazón. En pacientes con antecedentes o factores de riesgo, o que tomen otros medicamentos que lo alarguen, el médico debe valorar el beneficio y el riesgo antes de empezar.
Quimioterapia
No se ha establecido la seguridad ni la eficacia de usarlo a la vez que quimioterapia citotóxica. No se puede descartar que aumente la neutropenia (pocas defensas) provocada por docetaxel.
Reacciones graves de la piel
Se han notificado reacciones graves de la piel, incluido el síndrome de Stevens-Johnson, que pueden poner en peligro la vida. Se debe informar al paciente de los signos y vigilarlo. Si aparecen, hay que suspender la enzalutamida de inmediato.
Reacciones de alergia
Se han observado reacciones de hipersensibilidad, con síntomas como erupción o hinchazón de cara, lengua, labio o garganta.
Monoterapia en recurrencia bioquímica de alto riesgo
Según el estudio EMBARK, la enzalutamida sola y la enzalutamida con terapia de deprivación de andrógenos no son opciones equivalentes. La combinación es la preferente, salvo que la terapia de deprivación suponga una toxicidad o un riesgo inaceptables.
Dificultad para tragar
Se han notificado casos de dificultad para tragar y de atragantamiento, sobre todo con las cápsulas, posiblemente por su mayor tamaño. Se aconseja tragar los comprimidos enteros con suficiente agua.

Fuente: ficha técnica de Xtandi 40 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 4.4.

Son las advertencias principales. La sección 4.4 de la ficha técnica tiene la lista completa.

Efectos secundarios

Los efectos adversos más frecuentes son cansancio y debilidad, sofocos, tensión alta, fracturas, caídas y dolor de cabeza. Otros efectos importantes son la enfermedad del corazón por falta de riego (isquémica) y las crisis epilépticas.

Muy frecuentesmás de 1 de cada 10
  • Dolor de cabeza
  • Sofocos
  • Hipertensión (tensión alta)
  • Fracturas de huesos
  • Debilidad (astenia) y cansancio (fatiga)
  • Caídas
Frecuenteshasta 1 de cada 10
  • Ansiedad
  • Alteración de la memoria y amnesia
  • Alteración de la atención
  • Alteración del gusto
  • Síndrome de piernas inquietas
  • Trastorno cognitivo
  • Enfermedad isquémica del corazón
  • Piel seca
  • Picor
  • Aumento del tamaño de las mamas en hombres (ginecomastia)
  • Dolor de pezón
  • Dolor mamario al tocar
Poco frecuenteshasta 1 de cada 100
  • Disminución de glóbulos blancos (leucopenia y neutropenia)
  • Alucinaciones visuales
  • Crisis epiléptica
  • Enzimas del hígado elevadas
Frecuencia no conocidano se puede estimar
  • Disminución de plaquetas (trombocitopenia)
  • Hinchazón de cara, lengua, labio y garganta
  • Disminución del apetito
  • Síndrome de encefalopatía posterior reversible
  • Prolongación del intervalo QT
  • Dificultad para tragar
  • Náuseas, vómitos y diarrea
  • Eritema multiforme y síndrome de Stevens-Johnson
  • Erupción en la piel
  • Dolor muscular, espasmos, debilidad muscular y dolor de espalda

La ficha técnica señala que el dolor de pezón y el dolor mamario al tocar se observaron con enzalutamida en monoterapia. Las reacciones de frecuencia no conocida proceden de notificaciones espontáneas tras la comercialización.

Fuente: ficha técnica de Xtandi 40 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 4.8.

Interacciones con otros medicamentos

La enzalutamida acelera la eliminación de muchos medicamentos y puede reducir su efecto. Su efecto completo puede tardar cerca de un mes en aparecer y puede durar un mes o más tras dejarla. Cualquier cambio de tratamiento lo decide el médico.

Evitar la combinación

Inhibidores potentes del CYP2C8, como gemfibrozilo
Aumentan mucho la cantidad de enzalutamida en el cuerpo. La ficha recomienda evitarlos o usarlos con precaución, y si hay que administrarlos a la vez, la dosis de enzalutamida se debe reducir.

Usar con precaución

Analgésicos como fentanilo o tramadol
Pueden perder efecto.
Antibióticos como claritromicina o doxiciclina
Pueden perder efecto.
Anticancerosos como cabazitaxel
Pueden perder efecto.
Antiepilépticos como carbamazepina, clonazepam, fenitoína, primidona o ácido valproico
Pueden perder efecto.
Antipsicóticos como haloperidol
Pueden perder efecto.
Antitrombóticos como acenocumarol, warfarina o clopidogrel
Pueden perder efecto. Con warfarina o acenocumarol hay que controlar más el INR.
Betabloqueantes como bisoprolol o propranolol
Pueden perder efecto.
Antagonistas del calcio como diltiazem, felodipino, nicardipino, nifedipino o verapamilo
Pueden perder efecto.
Digoxina
Puede perder efecto por la inducción enzimática. Además, la enzalutamida inhibe levemente el transportador gp-P y la concentración de digoxina puede aumentar. También puede dar resultados falsamente elevados en algunos análisis de digoxina.
Corticoides como dexametasona o prednisolona
Pueden perder efecto.
Antivirales frente al VIH como indinavir o ritonavir
Pueden perder efecto.
Hipnóticos como diazepam, midazolam o zolpidem
Pueden perder efecto. El midazolam, por ejemplo, redujo mucho su exposición en un estudio.
Inmunosupresores como tacrolimus
Pueden perder efecto.
Inhibidores de la bomba de protones como omeprazol
Pueden perder efecto. En un estudio, la exposición a omeprazol bajó de forma importante.
Estatinas como atorvastatina o simvastatina
Pueden perder efecto.
Medicamentos para el tiroides como levotiroxina
Pueden perder efecto.
Medicamentos de margen estrecho que usan el transportador gp-P, como colchicina o dabigatrán etexilato
Usar con precaución. Puede ser necesario ajustar la dosis.
Paracetamol
Se sospecha que el riesgo de lesión del hígado con paracetamol es mayor en pacientes que toman inductores enzimáticos a la vez.
Medicamentos que alargan el intervalo QT, como quinidina, disopiramida, amiodarona, sotalol, dofetilida, ibutilida, metadona, moxifloxacino o antipsicóticos
Su uso junto con enzalutamida debe evaluarse con cuidado.

La ficha técnica indica que los alimentos no tienen efectos clínicamente significativos sobre la exposición a enzalutamida.

Fuente: ficha técnica de Xtandi 40 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 4.5.

Son las interacciones principales. La sección 4.5 de la ficha técnica tiene la lista completa.

Embarazo y lactancia

Contraindicada en mujeres embarazadas o que puedan quedarse embarazadas
EmbarazoLa enzalutamida no está indicada en mujeres. No hay datos de su uso en embarazadas y puede ser perjudicial para el feto o provocar un aborto. Está contraindicada en mujeres embarazadas o que puedan quedarse embarazadas. Los estudios en animales han mostrado toxicidad para la reproducción. Un paciente que mantenga relaciones con una mujer embarazada debe usar preservativo durante el tratamiento y en los 3 meses posteriores. Si es con una mujer en edad fértil, debe usar preservativo y otro método anticonceptivo en ese mismo periodo.
LactanciaLa enzalutamida no está indicada en mujeres. Se desconoce si está presente en la leche materna. La enzalutamida y/o sus metabolitos se excretan en la leche de rata.
FertilidadLos estudios en animales mostraron que la enzalutamida afectaba al sistema reproductor de ratas y perros machos.

Fuente: ficha técnica de Xtandi 40 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 4.6.

Resumen en lenguaje llano de las secciones 4.3 a 4.6 y 4.8 de la ficha técnica. No sustituye a la ficha completa, al prospecto ni a la consulta con un profesional sanitario. Si notas un efecto adverso, puedes notificarlo en notificaram.es.

Lo que más se pregunta

¿Para qué sirve la enzalutamida?

Sirve para tratar el cáncer de próstata en hombres adultos. La ficha técnica de Xtandi la autoriza en varias situaciones: cáncer que responde a las hormonas, con o sin metástasis, y cáncer que ya no responde a la terapia hormonal o al tratamiento quirúrgico para reducir la testosterona. También se autoriza si la enfermedad ha progresado durante o tras el tratamiento con docetaxel. El especialista decide cuál es el caso de cada paciente.

Fuente: Ficha técnica de Xtandi 40 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 4.1 · Prospecto de Xtandi 40 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 1

¿La enzalutamida es quimioterapia?

No. Según el prospecto de Xtandi, actúa bloqueando la actividad de los andrógenos, hormonas como la testosterona, y así las células del cáncer de próstata dejan de crecer y dividirse. La ficha técnica la clasifica como antiandrógeno, dentro de los antagonistas de hormonas. Es decir, es una terapia hormonal. La ficha trata la quimioterapia como un tratamiento aparte: por ejemplo, indica una de sus utilidades en pacientes que ya han recibido docetaxel.

Fuente: Prospecto de Xtandi 40 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 1 · Ficha técnica de Xtandi 40 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 5.1 · Ficha técnica de Xtandi 40 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 4.1

¿Se toma antes o después de comer?

Da igual. El prospecto de Xtandi indica que se puede tomar con o sin alimentos. La ficha técnica añade que los alimentos no tienen efectos clínicamente significativos sobre la exposición ni sobre la absorción de la enzalutamida. El prospecto pide tragar los comprimidos enteros con suficiente agua, sin partirlos, triturarlos ni masticarlos.

Fuente: Prospecto de Xtandi 40 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 3 · Ficha técnica de Xtandi 40 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 4.5 · Ficha técnica de Xtandi 40 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 5.2

¿Qué efectos secundarios tiene la enzalutamida?

Según la ficha técnica de Xtandi, los más frecuentes son debilidad y cansancio, sofocos, tensión alta, fracturas, caídas y dolor de cabeza. Otros efectos importantes son la enfermedad isquémica del corazón y las crisis epilépticas. También se han notificado casos raros de síndrome de encefalopatía posterior reversible, y se ha notificado síndrome de Stevens-Johnson. Ante cualquier síntoma, consulta con tu médico.

Fuente: Ficha técnica de Xtandi 40 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 4.8

¿Se puede tomar en el embarazo y durante la lactancia?

No. La enzalutamida no está indicada en mujeres y está contraindicada en mujeres embarazadas o que puedan quedarse embarazadas, porque puede ser perjudicial para el feto o provocar un aborto. En la lactancia, se desconoce si pasa a la leche materna, y el prospecto indica que no se debe administrar a mujeres que estén en periodo de lactancia. Los hombres en tratamiento deben usar preservativo, y otro método anticonceptivo si su pareja puede quedarse embarazada, durante el tratamiento y los 3 meses posteriores.

Fuente: Ficha técnica de Xtandi 40 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 4.3 · Ficha técnica de Xtandi 40 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 4.6 · Prospecto de Xtandi 40 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 2

¿Se puede conducir tomando enzalutamida?

La ficha técnica indica que su influencia sobre la capacidad para conducir y utilizar máquinas puede ser moderada, porque se han notificado acontecimientos psiquiátricos y neurológicos, incluidas crisis epilépticas. Se debe advertir a los pacientes de ese riesgo mientras conducen o usan máquinas. No se han hecho estudios específicos. Si tienes más riesgo de crisis epilépticas, el prospecto indica que consultes a tu médico.

Fuente: Ficha técnica de Xtandi 40 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 4.7 · Prospecto de Xtandi 40 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 2

¿Cuánto tarda en hacer efecto y cuánto tiempo permanece en el cuerpo?

La ficha técnica indica que la mediana del tiempo hasta alcanzar la concentración máxima en sangre es de 2 horas, con un intervalo de 0,5 a 6 horas. La semivida media, el tiempo en que el cuerpo elimina la mitad, es de 5,8 días, y el estado estacionario, en que la concentración se estabiliza, se alcanza en aproximadamente un mes. Por eso sus efectos sobre otros medicamentos pueden notarse tras un mes de tratamiento y persistir un mes o más después de dejarlo. La ficha no da un tiempo concreto para notar el efecto sobre el tumor.

Fuente: Ficha técnica de Xtandi 40 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 5.2 · Ficha técnica de Xtandi 40 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 4.5

¿Interacciona con omeprazol, tramadol o paracetamol?

Sí, la ficha técnica los cita. La enzalutamida acelera la eliminación de muchos medicamentos. Entre los que pueden verse afectados están el omeprazol, cuya exposición bajó en un estudio, y el tramadol. Con el paracetamol, se sospecha que el riesgo de lesión del hígado es mayor en pacientes que toman a la vez inductores enzimáticos. Informa siempre a tu médico de todo lo que tomas antes de empezar o cambiar un tratamiento.

Fuente: Ficha técnica de Xtandi 40 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 4.5 · Prospecto de Xtandi 40 mg comprimidos recubiertos con pelicula, sección 2

Respuestas basadas en las fuentes enlazadas. No sustituyen la consulta con un profesional sanitario.

Qué significa C21H16F4N4O2S

Cada molécula de enzalutamida tiene 21 átomos de carbono, 16 átomos de hidrógeno, 4 átomos de flúor, 4 átomos de nitrógeno, 2 átomos de oxígeno y 1 átomo de azufre. La tabla muestra cuánto pesa cada elemento en el total.

ElementoÁtomosMasa atómicaAporte (g/mol)% en masaProporción
C Carbono2112,011252,23154,3 %
H Hidrógeno161,00816,1283,5 %
F Flúor418,99875,99216,4 %
N Nitrógeno414,00756,02812,1 %
O Oxígeno215,99931,9986,9 %
S Azufre132,06032,0606,9 %
Total48464,437100 %

Cálculo de la masa molar, paso a paso

M = 21 × 12,011 + 16 × 1,008 + 4 × 18,998 + 4 × 14,007 + 2 × 15,999 + 1 × 32,060 = 464,437 g/mol

PubChem da 464,40 g/mol. La diferencia en el último decimal viene del redondeo de las masas atómicas.

Estructura de Lewis y grupos funcionales

Para dibujar su estructura de Lewis

  • Electrones de valencia: 21 C × 4 + 16 H × 1 + 4 F × 7 + 4 N × 5 + 2 O × 6 + 1 S × 6 = 166, es decir, 83 pares de electrones.
  • Pares enlazantes: 61, repartidos en 40 enlaces simples, 9 dobles y 1 triple.
  • Pares solitarios: 22: dos en cada oxígeno, uno en cada nitrógeno, dos en el azufre y tres en cada flúor.
  • Cargas formales: todas son cero.

Comprobación: 61 pares enlazantes + 22 pares solitarios = 83 pares = 166 electrones. Los hidrógenos solo tienen su enlace; cada carbono, nitrógeno y oxígeno queda con ocho electrones a su alrededor.

Grupos funcionales

  • Nitrilo (C≡N): un carbono unido a un nitrógeno por triple enlace, en uno de los anillos de benceno.
  • Grupo trifluorometilo (CF3): un carbono con tres átomos de flúor, también en ese anillo.
  • Flúor unido al otro anillo de benceno.
  • Amida N-metilada (C(=O)NH-CH3): un carbonilo unido a un nitrógeno con un metilo.
  • Tiocarbonilo (C=S): como un carbonilo, pero con azufre en lugar de oxígeno.
  • Anillo de imidazolidinona: un anillo de cinco átomos con dos nitrógenos, un carbonilo y los dos metilos del carbono 5.
  • Dos anillos aromáticos de benceno.

Casi toda la molécula está formada por anillos, así que su fórmula semidesarrollada se dibuja: es la estructura 2D de arriba.

Calculado a partir de la estructura de PubChem.

Propiedades calculadas

Lipofilia (XLogP3)3,6

Alto: tiene más afinidad por las grasas que por el agua.

Superficie polar (TPSA)109,0 Ų

Zona de la molécula con átomos de N y O. Influye en cómo atraviesa membranas.

Enlaces de hidrógeno1 / 8

Donadores / aceptores. Determinan cómo se une al agua y a otras moléculas.

Enlaces rotables3

Cuántos enlaces pueden girar libremente. Indican lo flexible que es la molécula.

Identificadores

Nombre IUPAC4-[3-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-5,5-dimethyl-4-oxo-2-sulfanylideneimidazolidin-1-yl]-2-fluoro-N-methylbenzamide (en inglés; traducción pendiente)
Número CAS915087-33-1
PubChem CID15951529
SMILESCC1(C(=O)N(C(=S)N1C2=CC(=C(C=C2)C(=O)NC)F)C3=CC(=C(C=C3)C#N)C(F)(F)F)C
InChIKeyWXCXUHSOUPDCQV-UHFFFAOYSA-N

Fuente de los datos químicos: PubChem CID 15951529 (NCBI, dominio público). URL prevista para esta ficha: /enzalutamida/

Propiedades calculadas por PubChem (release 2025). Masas atómicas estándar de la IUPAC. Los usos médicos son las indicaciones autorizadas en las fichas técnicas de CIMA (AEMPS), consultadas el 1 de octubre de 2026. Esta web es informativa y no sustituye la consulta con un profesional sanitario.