Adapaleno
El adapaleno es un medicamento de uso sobre la piel que se emplea para tratar el acné vulgar. Es un derivado de tipo retinoide (retinoide de uso tópico) y se usa en la cara, el pecho y la espalda.
La molécula en 3D
Conformación 3D calculada por PubChem, con todos los hidrógenos.
¿Para qué sirve el adapaleno?
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Acné vulgar Indicación autorizadaTratamiento sobre la piel del acné en el que predominan los comedones, las pápulas y las pústulas. Es apropiado para el acné de la cara, el pecho y la espalda.Fuente: ficha técnica de Differine 1 mg/g gel · Differine 1 mg/g crema
Differine está indicado para el tratamiento del acné vulgar, en el que predominan los comedones, pápulas y pústulas. Es apropiado para el tratamiento del acné de la cara, pecho y espalda.Del prospecto de Differine 1 mg/g gel, sección 1: «Qué es y para qué se utiliza»
Solo mostramos indicaciones autorizadas por la AEMPS. Los usos en investigación o sin autorización no aparecen. Cada medicamento tiene sus propias contraindicaciones e interacciones: consulta la ficha técnica enlazada o a un profesional sanitario.
¿Cómo actúa el adapaleno?
El adapaleno es un derivado de tipo retinoide. Se une, igual que la tretinoína, a receptores nucleares específicos del ácido retinoico, pero a diferencia de ella no se une a los receptores citosólicos. Se sugiere que actúa normalizando la diferenciación de las células del folículo, lo que reduce la formación de microcomedones. También tiene propiedades antiinflamatorias y los estudios en personas indican que reduce el componente inflamatorio del acné, es decir, las pápulas y las pústulas.
¿Cuánto hay que tomar?
La pauta la fija el médico y debe seguirse tal como indica el prospecto. Abajo tienes el texto literal de la sección 3 del prospecto oficial publicado por la AEMPS. Comprueba siempre que coincide con el de la caja que tienes y, si dudas, pregunta en la farmacia.
GelCómo usar Differine Gel
Siga estas instrucciones de administración indicadas por su médico. Consulte a su médico o farmacéutico si tiene dudas. Aplicar el gel sobre las áreas afectadas de acné, una vez al día, antes de acostarse:
- Antes de aplicar el gel, lave y seque la zona afectada
- Asegúrese que las zonas a tratar estén secas antes de la aplicación
- Aplique una fina capa de gel
- Efectúe un ligero masaje
- Evite que el gel entre en contacto con los ojos y los labios.
Uso en niños
No puede ser utilizado en niños menores de 12 años de edad.
Si usa más Differine Gel del que debe
Este medicamento no debe ser ingerido. Es solamente para uso externo.
En caso de sobredosis o ingestión accidental, consulte inmediatamente con su médico o farmacéutico, o acuda a un centro médico, o llame al Servicio de Información Toxicológica, teléfono: 91 562 04 20, indicando el medicamento y la cantidad ingerida.
Si se emplea de forma excesiva no se producirán resultados mejores ni más rápido y en cambio puede causar enrojecimiento intenso, descamación o malestar en la piel.
Si olvidó usar Differine Gel
No aplique una dosis doble para compensar las dosis olvidadas.
Si interrumpe el tratamiento con Differine Gel
Si tiene cualquier otra duda sobre el uso de este prospecto, pregunte a su médico o farmacéutico.
Texto literal de la sección 3 del prospecto autorizado. Fuente: CIMA, Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS). Última actualización del documento en CIMA: 23/05/2024. Ver el prospecto completo
CremaCómo usar Differine crema
Siga exactamente las instrucciones de administración de este medicamento indicadas por su médico. Consulte a su médico o farmacéutico, si tiene dudas.
Aplicar la crema sobre las áreas afectadas de acné, una vez al día, antes de acostarse:
- Antes de aplicar la crema, lave y seque la zona afectada
- Asegúrese que las zonas a tratar estén secas antes de la aplicación
- Aplique una fina capa de crema
- Efectúe un ligero masaje
- Evite que la crema entre en contacto con los ojos y los labios.
Uso en niños
No puede ser utilizado en niños menores de 12 años de edad.
Si usa más Differine Crema del que debe
Este medicamento no debe ser ingerido. Es solamente para uso externo.
En caso de sobredosis o ingestión accidental, consulte inmediatamente con su médico o farmacéutico, acuda a un centro médico, o llame al Servicio de Información Toxicológica, teléfono: 91 562 04 20, indicando el medicamento y la cantidad ingerida.
Si se emplea de forma excesiva no se producirán resultados mejores ni más rápido y en cambio puede causar enrojecimiento intenso, descamación o malestar en la piel.
Si olvidó usar Differine Crema
No aplique una dosis doble para compensar las dosis olvidadas.
Si interrumpe el tratamiento con Differine Crema
Si tiene cualquier otra duda sobre el uso de este prospecto, pregunte a su médico o farmacéutico.
Texto literal de la sección 3 del prospecto autorizado. Fuente: CIMA, Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS). Última actualización del documento en CIMA: 23/07/2019. Ver el prospecto completo
Formatos y presentaciones en España
Medicamentos comercializados en España que solo llevan adapaleno, agrupados por formato. Datos de CIMA, la base de datos oficial de la AEMPS.
| Formato | Medicamentos | Dosis por unidad | Receta |
|---|---|---|---|
| Crema o pomada para la piel | 1 | 1 mg/g | Con receta |
| Gel o spray para la piel | 1 | 1 mg/g | Con receta |
- En España hay un medicamento de gel y otro de crema que llevan solo adapaleno, y los dos son Differine. Ambos necesitan receta.
- Adapaleno también forma parte de medicamentos combinados con peróxido de benzoilo, que no están en la tabla.
Cada medicamento cuenta una vez, aunque se venda en varios tamaños de envase, y no se cuentan las importaciones paralelas. Además, el adapaleno forma parte de al menos 3 medicamentos combinados con otros principios activos, que no están en la tabla.
Fuente: CIMA (AEMPS): medicamentos comercializados · CIMA: lista de medicamentos comercializados con adapaleno · Differine 1 mg/g gel en CIMA · Differine 1 mg/g crema en CIMA
¿Es lo mismo que…?
¿Es lo mismo adapaleno que Differine?
Differine es la marca que lleva solo adapaleno en España, en gel y en crema, y ambos necesitan receta. La sustancia es la misma. Cambia el formato, gel o crema.
Fuente: Differine 1 mg/g gel en CIMA · Differine 1 mg/g crema en CIMA · CIMA: lista de medicamentos comercializados con adapaleno
¿Es lo mismo que Epiduo o Acniduo?
No del todo. Epiduo, Epiduo Forte y Acniduo llevan adapaleno junto con peróxido de benzoilo, dos principios activos en el mismo gel. Differine lleva solo adapaleno. Todos necesitan receta.
Fuente: CIMA: lista de medicamentos comercializados con adapaleno
¿Es lo mismo que la tretinoína?
No. Son moléculas distintas, aunque se parecen en cómo actúan. Según la ficha técnica, el adapaleno se une, igual que la tretinoína, a receptores nucleares del ácido retinoico, pero a diferencia de ella no se une a los receptores citosólicos.
¿Adaferin es lo mismo que adapaleno?
PubChem recoge Adaferin entre los nombres con los que se conoce el adapaleno, junto con Differin y Differine. En la lista de CIMA de medicamentos comercializados en España con adapaleno no aparece ningún medicamento llamado Adaferin.
Fuente: PubChem: adapaleno · CIMA: lista de medicamentos comercializados con adapaleno
Contraindicaciones
- Embarazo.
- Mujeres que planean quedarse embarazadas.
- Alergia (hipersensibilidad) al adapaleno o a alguno de los demás componentes del medicamento.
Fuente: ficha técnica de Differine 1 mg/g gel, sección 4.3.
Advertencias y precauciones
- Irritación o sensibilidad
- Si aparece una reacción que sugiera sensibilidad o irritación grave, hay que interrumpir el medicamento. Si la irritación lo justifica, se puede aplicar con menos frecuencia, parar un tiempo hasta que los síntomas disminuyan o parar del todo.
- Ojos, boca y mucosas
- Ni el gel ni la crema deben tocar los ojos, la boca, las alas de la nariz ni las mucosas. Si caen en los ojos, hay que lavarlos enseguida con agua templada.
- Piel dañada y acné grave
- No deben aplicarse sobre cortes o rozaduras, quemaduras solares ni piel con eccema. Tampoco deben usarse en personas con acné grave que afecta a grandes superficies del cuerpo.
- Sol y rayos UV
- Hay que evitar el sol excesivo y la radiación ultravioleta, incluidas las lámparas UV, durante el tratamiento. Si no se puede evitar, se recomiendan protectores solares y ropa que cubra las zonas tratadas.
- Excipientes
- La crema contiene parahidroxibenzoato de metilo y de propilo, y el gel contiene parahidroxibenzoato de metilo. Pueden producir reacciones alérgicas, a veces retardadas. El gel contiene además propilenglicol, que puede irritar la piel.
Fuente: ficha técnica de Differine 1 mg/g gel, sección 4.4.
Son las advertencias principales. La sección 4.4 de la ficha técnica tiene la lista completa.
Efectos secundarios
Los efectos más frecuentes son locales, en la piel donde se aplica: sequedad, irritación, sensación de quemazón y enrojecimiento.
- Sequedad de la piel
- Irritación de la piel
- Sensación de quemazón
- Enrojecimiento de la piel (eritema)
- Dermatitis de contacto
- Malestar en la piel
- Quemadura solar
- Picor
- Descamación de la piel
- Rebrote del acné
- Dermatitis alérgica de contacto
- Dolor de origen desconocido en la piel
- Hinchazón de la piel
- Quemadura en el lugar de aplicación
- Piel más clara de lo normal (hipopigmentación)
- Piel más oscura de lo normal (hiperpigmentación)
- Irritación, enrojecimiento, picor e hinchazón de los párpados
- Reacción alérgica grave (anafilaxia)
- Hinchazón profunda de la piel y las mucosas (angioedema)
La mayoría de las quemaduras en el lugar de aplicación fueron superficiales, pero se han notificado casos de quemaduras de segundo grado o graves. Los datos de frecuencia no conocida proceden de la farmacovigilancia tras la comercialización.
Fuente: ficha técnica de Differine 1 mg/g gel, sección 4.8.
Interacciones con otros medicamentos
La ficha técnica no conoce interacciones con otros medicamentos aplicados sobre la piel o tomados a la vez.
Evitar la combinación
- Otros retinoides o medicamentos con un modo de acción similar
- No deben usarse junto con el adapaleno.
Usar con precaución
- Exfoliantes, astringentes y productos irritantes
- Es probable que, usados a la vez, causen más irritación.
La absorción por la piel es baja, así que la interacción con medicamentos que se toman es poco probable. No hay pruebas de que afecte a la eficacia de anticonceptivos ni antibióticos orales. Las soluciones de eritromicina, las de clindamicina fosfato o los geles acuosos de peróxido de benzoilo hasta el 10% pueden usarse por la mañana cuando Differine se usa por la noche, sin degradación mutua ni irritación acumulada.
Fuente: ficha técnica de Differine 1 mg/g gel, sección 4.5.
Son las interacciones principales. La sección 4.5 de la ficha técnica tiene la lista completa.
Embarazo y lactancia
Fuente: ficha técnica de Differine 1 mg/g gel, sección 4.6.
Resumen en lenguaje llano de las secciones 4.3 a 4.6 y 4.8 de la ficha técnica. No sustituye a la ficha completa, al prospecto ni a la consulta con un profesional sanitario. Si notas un efecto adverso, puedes notificarlo en notificaram.es.
Lo que más se pregunta
¿Se puede usar adapaleno en el embarazo?
No. La ficha técnica de Differine lo contraindica en el embarazo y en mujeres que planean quedarse embarazadas. Si se usa durante el embarazo, o si la paciente se queda embarazada durante el tratamiento, hay que interrumpirlo. El prospecto dice lo mismo. Si estás en esa situación, consulta con tu médico.
Fuente: Ficha técnica de Differine 1 mg/g gel, sección 4.3 · Ficha técnica de Differine 1 mg/g gel, sección 4.6 · Prospecto de Differine 1 mg/g gel, sección 2
¿Se puede usar durante la lactancia?
Sí. La ficha técnica indica que Differine puede utilizarse durante la lactancia, porque la exposición de la madre es insignificante y no se anticipan efectos en el lactante. Eso sí, no debe aplicarse sobre el pecho, para evitar que el bebé quede expuesto.
Fuente: Ficha técnica de Differine 1 mg/g gel, sección 4.6 · Prospecto de Differine 1 mg/g gel, sección 2
¿Necesita receta el adapaleno?
En España, los dos medicamentos que llevan solo adapaleno, Differine gel y Differine crema, son medicamentos sujetos a prescripción médica, es decir, necesitan receta. También la necesitan los combinados con peróxido de benzoilo, como Epiduo y Acniduo.
Fuente: Differine 1 mg/g gel en CIMA · Differine 1 mg/g crema en CIMA · CIMA: lista de medicamentos comercializados con adapaleno
¿Cuánto tarda en hacer efecto el adapaleno?
Las fuentes que usamos no dan un plazo para notar mejoría. La sección 5.2 de la ficha técnica señala que la absorción por la piel es baja: en los ensayos no se encontraron niveles medibles en sangre ni aplicándolo mucho tiempo sobre zonas amplias con acné. El prospecto avisa de que usarlo en exceso no da mejores resultados ni más rápidos, y puede causar enrojecimiento intenso, descamación o malestar en la piel.
Fuente: Ficha técnica de Differine 1 mg/g gel, sección 5.2 · Prospecto de Differine 1 mg/g gel, sección 3
¿Qué efectos secundarios tiene el adapaleno?
Los más frecuentes se dan en la piel donde se aplica: sequedad, irritación, sensación de quemazón y enrojecimiento. Menos habituales son la dermatitis de contacto, el picor, la descamación y el rebrote del acné. Con frecuencia no conocida se han descrito quemaduras en el lugar de aplicación, cambios de color de la piel, irritación de los párpados y reacciones alérgicas graves. Si la irritación es intensa, hay que consultar con el médico.
Fuente: Ficha técnica de Differine 1 mg/g gel, sección 4.8 · Ficha técnica de Differine 1 mg/g gel, sección 4.4
¿Se puede usar adapaleno con clindamicina o peróxido de benzoilo?
Según la ficha técnica, las soluciones de eritromicina (hasta el 4%), las de clindamicina fosfato (al 1% como base) y los geles acuosos de peróxido de benzoilo hasta el 10% pueden usarse por la mañana cuando Differine se usa por la noche. No hay degradación mutua ni irritación acumulada. Hay medicamentos que ya combinan adapaleno con peróxido de benzoilo, como Epiduo. Pregunta a tu médico antes de combinar productos.
Fuente: Ficha técnica de Differine 1 mg/g gel, sección 4.5 · CIMA: lista de medicamentos comercializados con adapaleno
¿Se puede usar adapaleno con otros retinoides, como el retinol?
La ficha técnica indica que otros retinoides, o medicamentos con un modo de acción similar, no deben usarse junto con el adapaleno. El prospecto pide no usar otros productos para el acné que contengan retinoides al mismo tiempo. Las fuentes no nombran el retinol, así que ante la duda consulta con el médico o el farmacéutico. También conviene evitar cosméticos irritantes, que resequen o descamen la piel.
Fuente: Ficha técnica de Differine 1 mg/g gel, sección 4.5 · Prospecto de Differine 1 mg/g gel, sección 2
¿Se puede usar en niños?
El prospecto de Differine indica que la seguridad y la eficacia no se han estudiado en menores de 12 años y que no puede utilizarse en niños de esa edad. Para adolescentes, lo mejor es seguir lo que indique el médico.
Fuente: Prospecto de Differine 1 mg/g gel, sección 2 · Prospecto de Differine 1 mg/g gel, sección 3
¿Sirve para las manchas? No es una indicación autorizada
Las manchas no figuran entre las indicaciones de la ficha técnica, que solo autoriza el tratamiento del acné vulgar. Además, la ficha recoge entre los efectos adversos, con frecuencia no conocida, que la piel puede quedar más clara o más oscura de lo normal.
Fuente: Ficha técnica de Differine 1 mg/g gel, sección 4.1 · Ficha técnica de Differine 1 mg/g gel, sección 4.8
Respuestas basadas en las fuentes enlazadas. No sustituyen la consulta con un profesional sanitario.
Qué significa C28H28O3
Cada molécula de adapaleno tiene 28 átomos de carbono, 28 átomos de hidrógeno y 3 átomos de oxígeno. La tabla muestra cuánto pesa cada elemento en el total.
| Elemento | Átomos | Masa atómica | Aporte (g/mol) | % en masa | Proporción |
|---|---|---|---|---|---|
| C Carbono | 28 | 12,011 | 336,308 | 81,5 % | |
| H Hidrógeno | 28 | 1,008 | 28,224 | 6,8 % | |
| O Oxígeno | 3 | 15,999 | 47,997 | 11,6 % | |
| Total | 59 | 412,529 | 100 % |
Cálculo de la masa molar, paso a paso
M = 28 × 12,011 + 28 × 1,008 + 3 × 15,999 = 412,529 g/mol
PubChem da 412,50 g/mol. La diferencia en el último decimal viene del redondeo de las masas atómicas.
Estructura de Lewis y grupos funcionales
Para dibujar su estructura de Lewis
- Electrones de valencia: 28 C × 4 + 28 H × 1 + 3 O × 6 = 158, es decir, 79 pares de electrones.
- Pares enlazantes: 73, repartidos en 55 enlaces simples y 9 dobles.
- Pares solitarios: 6: dos en cada oxígeno.
- Cargas formales: todas son cero.
Comprobación: 73 pares enlazantes + 6 pares solitarios = 79 pares = 158 electrones. Los hidrógenos solo tienen su enlace; cada carbono, nitrógeno y oxígeno queda con ocho electrones a su alrededor.
Grupos funcionales
- ácido carboxílico (COOH): el grupo ácido de la molécula
- éter metílico (OCH3): un oxígeno unido a un metilo, en el anillo de benceno
- anillo aromático de benceno
- naftaleno: dos anillos aromáticos de benceno unidos por un lado
- adamantano: una jaula rígida de átomos de carbono que no tiene dobles enlaces
Casi toda la molécula está formada por anillos, así que su fórmula semidesarrollada se dibuja: es la estructura 2D de arriba.
Calculado a partir de la estructura de PubChem.
Propiedades calculadas
Alto: tiene más afinidad por las grasas que por el agua.
Zona de la molécula con átomos de N y O. Influye en cómo atraviesa membranas.
Donadores / aceptores. Determinan cómo se une al agua y a otras moléculas.
Cuántos enlaces pueden girar libremente. Indican lo flexible que es la molécula.
Identificadores
| Nombre IUPAC | 6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]naphthalene-2-carboxylic acid (en inglés; traducción pendiente) |
|---|---|
| Número CAS | 106685-40-9 |
| PubChem CID | 60164 |
| SMILES | COC1=C(C=C(C=C1)C2=CC3=C(C=C2)C=C(C=C3)C(=O)O)C45CC6CC(C4)CC(C6)C5 |
| InChIKey | LZCDAPDGXCYOEH-UHFFFAOYSA-N |
Fuente de los datos químicos: PubChem CID 60164 (NCBI, dominio público). URL prevista para esta ficha: /adapaleno/