Guía molecularQuímica de PubChem y usos médicos autorizados de la AEMPS, en español

Medicamentos

Brotizolam

El brotizolam es un medicamento del grupo de las benzodiazepinas que se usa para el insomnio que requiere tratamiento con medicación. Ayuda a dormirse antes, a despertarse menos por la noche y a dormir más tiempo.

C15H10BrClN4S
6C× 15
1H× 10
35Br× 1
17Cl× 1
7N× 4
16S× 1
Masa molar 393,70 g/molÁtomos 32CAS 57801-81-7
Estructura 2D de Brotizolam
Estructura 2D · PubChem

La molécula en 3D

Arrastra para girar · rueda o pellizco para acercar
CarbonoHidrógenoBromoCloroNitrógenoAzufre

Conformación 3D calculada por PubChem, con todos los hidrógenos.

¿Para qué sirve el brotizolam?

Medicamentos comercializados en España con brotizolam como único principio activo: 1Grupo ATC: N05CD09 · derivados de la benzodiazepina
  • Insomnio Indicación autorizada
    Insomnio que requiere intervención farmacológica.
    Fuente: ficha técnica de Sintonal 0,25 mg comprimidos
Sintonal pertenece a un grupo de medicamentos denominados benzodiazepinas. Sintonal se utiliza para el insomnio que requiere medicación.Del prospecto de Sintonal 0,25 mg comprimidos, sección 1: «Qué es y para qué se utiliza»

Solo mostramos indicaciones autorizadas por la AEMPS. Los usos en investigación o sin autorización no aparecen. Cada medicamento tiene sus propias contraindicaciones e interacciones: consulta la ficha técnica enlazada o a un profesional sanitario.

¿Cómo actúa el brotizolam?

El brotizolam es una hetrazepina, un tipo de benzodiazepina. Se fija con alta afinidad y de forma específica a los receptores benzodiazepínicos T1 del sistema nervioso central. Así acorta el tiempo que se tarda en dormirse, reduce la frecuencia de los despertares nocturnos y prolonga el tiempo de sueño. A las dosis recomendadas, en jóvenes la fase REM del sueño disminuyó durante las primeras 6 horas de sueño.

Fuente: Ficha técnica de Sintonal 0,25 mg comprimidos, sección 5.1

¿Cuánto hay que tomar?

La dosis la fija el médico y puede cambiar según la edad y otras circunstancias, como los problemas de hígado o de respiración. Abajo tienes el texto literal de la sección 3 del prospecto oficial, tal como lo publica la AEMPS. Comprueba siempre que coincide con el prospecto de la caja que tienes y, si dudas, pregunta en la farmacia.

Adultos y personas mayores, comprimidos de 0,25 mgCómo tomar Sintonal

Siga exactamente las instrucciones de administración de este medicamento indicadas por su médico. En caso de duda, consulte de nuevo a su médico o farmacéutico.

Recuerde tomar su medicamento.

Si estima que la acción de Sintonal es demasiado fuerte o débil, comuníqueselo a su médico o farmacéutico.

La dosis recomendada es de 1 comprimido (0,25 mg de brotizolam) al día en pacientes adultos.

Personas de edad avanzada

La dosis recomendada es de medio o 1 comprimido (0,125 – 0,25 mg de brotizolam) al día en pacientes mayores de 65 años. Su médico le indicará que inicie el tratamiento con la dosis recomendada más baja. Su médico no excederá la dosis recomendada de 1 comprimido (0,25 mg de brotizolam) al día, ya que hay más riesgo de aparición de efectos adversos relacionados con el sistema nervioso central.

Pacientes con insuficiencia hepática

En pacientes con alteraciones en la función del hígado debe reducirse la dosis. Las benzodiazepinas no están indicadas en el tratamiento de pacientes con insuficiencia hepática grave ya que pueden producir encefalopatía.

Pacientes con insuficiencia renal

En casos de trastornos de la función renal, los datos disponibles indican que no es necesario ajustar la dosis.

Pacientes con insuficiencia respiratoria crónica con hipercapnia

En pacientes con insuficiencia respiratoria crónica con hipercapnia debe reducirse la dosis debido al riesgo de depresión respiratoria, especialmente por la noche.

Sintonal debe administrarse por vía oral.

Los comprimidos de Sintonal pueden tragarse con un poco de líquido o pueden dejarse disolver debajo de la lengua, pero siempre deben tomarse con el estómago vacío.

Sintonal debe tomarse inmediatamente antes de acostarse y después usted debe disponer de un periodo de descanso o sueño de 6-7 horas.

Su médico le indicará la duración de su tratamiento con Sintonal. No suspenda el tratamiento antes, ya que existe el riesgo de aparición de fenómeno de abstinencia. El fenómeno de abstinencia puede aparecer en el intervalo de uso habitual, especialmente a dosis altas.

El tratamiento debe ser lo más corto posible, desde unos días hasta un máximo de 2 semanas.

Debido a que el riesgo de aparición del fenómeno de abstinencia o de rebote es mayor si se interrumpe el tratamiento con Sintonal bruscamente, su médico puede prescribirle una disminución progresiva de la dosis para finalizar el tratamiento.

Si toma más Sintonal del que debe

En caso de sobredosis o ingestión accidental, consulte inmediatamente a su médico, farmacéutico o llame al Servicio de Información Toxicológica 91 562 04 20 indicando el medicamento y la cantidad ingerida. Lleve el envase y el prospecto al profesional sanitario.

La toma de dosis elevadas de brotizolam puede producirle un sueño profundo que puede llevarlo a coma dependiendo de la cantidad ingerida. Sin embargo, esto no supone un riesgo para su vida si es tratado adecuadamente y si no ha tomado además depresores del Sistema Nervioso Central incluyendo el alcohol. En casos leves, los síntomas de sobredosis por benzodiazepinas incluyen somnolencia, confusión mental y letargia, y en casos más severos, los síntomas pueden incluir movimientos descoordinados, disminución del tono muscular, hipotensión, respiración débil, coma en raras ocasiones y muerte muy raramente.

Su médico le tratará en cuidados intensivos prestando especial atención a la función de los pulmones y el corazón. Como antídoto, su médico puede administrarle flumazenil (medicamento con capacidad para corregir el efecto sedante de las benzodiazepinas).

Si olvidó tomar Sintonal

No tome una dosis doble para compensar las dosis olvidadas.

Si interrumpe el tratamiento con Sintonal

Durante el tratamiento con Sintonal puede desarrollar una dependencia física y psíquica. El riesgo de dependencia aumenta con la dosis y la duración del tratamiento y también es mayor en pacientes que anteriormente han abusado de alcohol, medicamentos o drogas. Si desarrolla una dependencia física e interrumpe el tratamiento bruscamente, pueden aparecer síntomas de abstinencia, que pueden ser dolor de cabeza, dolor muscular, ansiedad y tensión extremas, inquietud, confusión o irritabilidad. En casos graves puede aparecer, sensación de extrañeza frente al entorno (desrealización) o frente al propio yo (despersonalización), aumento de la agudeza auditiva (hiperacusia), adormecimiento y hormigueo de las extremidades, sensibilidad aumentada a la luz, ruido o contacto físico, alucinaciones o convulsiones/ataques epilépticos.

Uno de los primeros síntomas del desarrollo de dependencia es la presentación del fenómeno de rebote, en el que los síntomas que han propiciado el tratamiento con Sintonal reaparecen de forma potenciada al suprimir el medicamento. Este fenómeno puede ir acompañado de otras reacciones como alteración de la situación emocional, ansiedad y agitación.

Debido a que el riesgo de aparición del fenómeno de abstinencia o de rebote es mayor si se interrumpe el tratamiento con Sintonal bruscamente, su médico puede prescribirle una disminución progresiva de la dosis para finalizar el tratamiento.

Si tiene cualquier otra duda sobre el uso de este medicamento, pregunte a su médico o farmacéutico.

Texto literal de la sección 3 del prospecto autorizado. Fuente: CIMA, Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS). Última actualización del documento en CIMA: 22/06/2020. Ver el prospecto completo

Formatos y presentaciones en España

Medicamentos comercializados en España que solo llevan brotizolam, agrupados por formato. Datos de CIMA, la base de datos oficial de la AEMPS.

FormatoMedicamentosDosis por unidadReceta
Comprimidos10,25 mgCon receta
  • Según CIMA, el único medicamento comercializado en España que lleva solo brotizolam es Sintonal, en comprimidos y con receta.
  • Es un medicamento sujeto a prescripción médica y clasificado como psicótropo. La presentación registrada es de 20 comprimidos.

Cada medicamento cuenta una vez, aunque se venda en varios tamaños de envase, y no se cuentan las importaciones paralelas.

Fuente: CIMA (AEMPS): medicamentos comercializados · CIMA: lista de medicamentos comercializados con brotizolam · Sintonal 0,25 mg comprimidos en CIMA

¿Es lo mismo que…?

¿Sintonal y Lendormin son lo mismo que el brotizolam?

Sintonal lleva brotizolam como único principio activo, y es el único medicamento con brotizolam solo que figura como comercializado en la lista de CIMA para España. Se dispensa con receta y está clasificado como psicótropo. Lendormin aparece en PubChem como otro nombre del brotizolam, pero no figura en esa lista de CIMA.

Fuente: CIMA: lista de medicamentos comercializados con brotizolam · Sintonal 0,25 mg comprimidos en CIMA · PubChem: brotizolam

¿El brotizolam es una benzodiazepina?

Sí. El prospecto de Sintonal dice que pertenece al grupo de las benzodiazepinas, y la ficha técnica lo describe como una hetrazepina de acción corta con código ATC N05CD09. PubChem lo clasifica químicamente como una tienotriazolodiazepina. Las fuentes que usamos no comparan el brotizolam con otros medicamentos concretos para dormir.

Fuente: Prospecto de Sintonal 0,25 mg comprimidos, sección 1 · Ficha técnica de Sintonal 0,25 mg comprimidos, sección 5.1 · Ficha técnica de Sintonal 0,25 mg comprimidos, sección 5.2 · PubChem: brotizolam

Contraindicaciones

  • Alergia conocida al brotizolam o a alguno de los demás componentes del medicamento.
  • Alergia a otras benzodiazepinas en general.
  • Debilidad muscular patológica (miastenia grave).
  • Insuficiencia respiratoria grave.
  • Síndrome de apnea del sueño, es decir, pausas de la respiración durante el sueño.
  • Insuficiencia hepática grave, es decir, un problema serio del hígado.
  • Niños: las formas disponibles son adecuadas solo para adultos y no hay estudios en niños.
  • Enfermedad hereditaria rara que pueda ser incompatible con un componente del medicamento.

Fuente: ficha técnica de Sintonal 0,25 mg comprimidos, sección 4.3.

Advertencias y precauciones

Uso con opioides
Usar benzodiazepinas junto con opioides puede producir sedación, dificultad grave para respirar, coma y muerte. Solo debe hacerse cuando no hay otras opciones de tratamiento, y hay que vigilar de cerca la respiración y la sedación. El tratamiento debe durar lo mínimo necesario.
Problemas psiquiátricos
No se recomienda usar el brotizolam solo en personas con enfermedades psicóticas. Tampoco debe usarse solo en quien sufre depresión o ansiedad asociada a depresión, porque puede precipitarse una actitud suicida. Durante el tratamiento puede aparecer una depresión que ya existía y no se notaba.
Reacciones paradójicas
Las benzodiazepinas pueden causar inquietud, agitación, irritabilidad, agresividad, delirios, enfados violentos, pesadillas, alucinaciones, psicosis o comportamientos inadecuados. Si ocurre, hay que suspender el tratamiento. Es más probable en personas de edad avanzada.
Pérdida de eficacia y efecto rebote
Tras varias semanas de uso repetido, los efectos para dormir de las benzodiazepinas de acción corta pueden perder fuerza. Uno de los primeros signos de dependencia es el efecto rebote: los síntomas que llevaron al tratamiento vuelven más intensos al dejar el medicamento, a veces con cambios de humor, ansiedad e inquietud.
Dependencia y abstinencia
Puede aparecer dependencia física y psíquica. El riesgo aumenta con la dosis y la duración del tratamiento, y es mayor si hay antecedentes de abuso de alcohol, medicamentos o drogas, casos en los que no debe usarse. Si se corta de golpe, pueden aparecer dolor de cabeza, dolores musculares, ansiedad y tensión extremas, inquietud, confusión o irritabilidad. En casos graves, también alucinaciones o crisis epilépticas. Por eso se recomienda bajar la dosis poco a poco.
Alcohol
Con alcohol pueden aumentar la sedación, la fatiga y la dificultad para concentrarse.
Amnesia
Las benzodiazepinas pueden causar amnesia anterógrada, es decir, no recordar lo ocurrido después de la toma. Puede pasar con dosis terapéuticas y el riesgo es mayor con dosis altas. Puede asociarse a comportamientos inadecuados, sobre todo horas después de tomarlo. Para reducir el riesgo hay que asegurarse de poder dormir de forma ininterrumpida, generalmente 7 u 8 horas.
Personas mayores y con problemas de hígado o pulmón
En personas de edad avanzada o con alteraciones del hígado debe considerarse reducir la dosis. Lo mismo vale para quien tiene insuficiencia respiratoria crónica con exceso de dióxido de carbono en sangre, por el riesgo de que la respiración se debilite, sobre todo por la noche. Las benzodiazepinas no están indicadas si el problema del hígado es grave, porque pueden producir encefalopatía.
Lactosa y sodio
Cada comprimido contiene lactosa, así que no deben tomarlo quienes tengan intolerancia hereditaria a la galactosa, falta total de lactasa o problemas para absorber glucosa o galactosa. Contiene menos de 1 mmol de sodio por comprimido, es decir, está esencialmente exento de sodio.
Niños
No se han hecho investigaciones en niños, por lo que no se les debe dar.

Fuente: ficha técnica de Sintonal 0,25 mg comprimidos, sección 4.4.

Son las advertencias principales. La sección 4.4 de la ficha técnica tiene la lista completa.

Efectos secundarios

Los efectos más frecuentes son somnolencia, dolor de cabeza y molestias digestivas. La mayoría están relacionados con la acción del medicamento, aparecen sobre todo al inicio del tratamiento y suelen desaparecer al continuar con él.

Frecuenteshasta 1 de cada 10
  • Somnolencia
  • Dolor de cabeza
  • Molestias gastrointestinales
Poco frecuenteshasta 1 de cada 100
  • Agravamiento de una depresión que ya existía
  • Pesadillas intensas
  • Cambios de humor
  • Ansiedad
  • Dependencia del medicamento
  • Sensación de insensibilidad emocional
  • Comportamiento inadecuado
  • Agitación
  • Alteración del deseo sexual
  • Mareo
  • Sedación
  • Falta de coordinación de los movimientos (ataxia)
  • Amnesia anterógrada
  • Demencia
  • Trastornos mentales
  • Alteración de las habilidades psicomotoras
  • Visión doble
  • Sequedad de boca
  • Trastornos del hígado, incluida la alteración de las pruebas de función hepática
  • Ictericia (piel y ojos amarillentos)
  • Reacciones en la piel
  • Debilidad muscular
  • Fatiga
  • Irritabilidad
  • Reacciones paradójicas, sobre todo en personas de edad avanzada
  • Síntomas de abstinencia o efecto rebote
  • Accidentes de tráfico
  • Caídas
Rarashasta 1 de cada 1.000
  • Inquietud
  • Confusión
  • Deterioro del estado de vigilancia

Muchas de las reacciones poco frecuentes no se observaron en los ensayos con la dosis recomendada. Se les asignó esa categoría por ser el peor valor de la estimación. El riesgo de dependencia aumenta con la duración del tratamiento, que según la ficha técnica no debe superar las dos semanas. Si aparecen pesadillas intensas, inquietud, agitación o irritabilidad, hay que interrumpir el tratamiento.

Fuente: ficha técnica de Sintonal 0,25 mg comprimidos, sección 4.8.

Interacciones con otros medicamentos

Estas son las combinaciones que recoge la ficha técnica. Avisa siempre a tu médico o farmacéutico de todo lo que tomas.

Evitar la combinación

Alcohol
No se recomienda beber alcohol durante el tratamiento. Puede aumentar el efecto sedante, la fatiga y la dificultad para concentrarse, y afectar a la capacidad de conducir y manejar máquinas.

Usar con precaución

Otros medicamentos que deprimen el sistema nervioso central
Antipsicóticos, hipnóticos, ansiolíticos, sedantes, antidepresivos, antiepilépticos, anestésicos y antihistamínicos que dan sueño pueden potenciar los efectos del brotizolam sobre el sistema nervioso.
Opioides (analgésicos opiáceos)
Aumentan el riesgo de sedación, depresión respiratoria, coma y muerte. Además, la euforia que producen puede facilitar la dependencia psíquica.
Inhibidores de la enzima CYP 3A4, como el ketoconazol
El hígado usa esta enzima para procesar el brotizolam. Si se bloquea, puede aumentar la toxicidad del brotizolam.
Inductores de la enzima CYP 3A4, como la rifampicina
Pueden hacer que el brotizolam funcione peor.

Fuente: ficha técnica de Sintonal 0,25 mg comprimidos, sección 4.5.

Son las interacciones principales. La sección 4.5 de la ficha técnica tiene la lista completa.

Embarazo y lactancia

No se recomienda durante el embarazo
EmbarazoNo hay datos sobre el uso de brotizolam en mujeres embarazadas, por eso no se recomienda durante el embarazo. Las mujeres en edad fértil deben contactar con su médico si intentan quedarse embarazadas o creen estarlo, para decidir si hay que interrumpir el tratamiento. En estudios con animales no causó malformaciones, aunque con dosis altas, tóxicas para la madre, hubo efectos dañinos sobre el embrión. Si se toma en la última fase del embarazo o durante el parto, el recién nacido puede presentar temperatura baja, poco tono muscular y respiración algo debilitada. Si la madre tomó benzodiazepinas de forma crónica al final del embarazo, el bebé puede desarrollar dependencia física y síndrome de abstinencia después de nacer.
LactanciaNo hay datos sobre su uso durante la lactancia, por lo que no se recomienda. En animales, el brotizolam y sus metabolitos pasan a la leche.
FertilidadNo hay datos clínicos sobre la fertilidad. Los estudios previos en animales no mostraron efectos adversos sobre la fertilidad.

Fuente: ficha técnica de Sintonal 0,25 mg comprimidos, sección 4.6.

Resumen en lenguaje llano de las secciones 4.3 a 4.6 y 4.8 de la ficha técnica. No sustituye a la ficha completa, al prospecto ni a la consulta con un profesional sanitario. Si notas un efecto adverso, puedes notificarlo en notificaram.es.

Lo que más se pregunta

¿Para qué sirve el brotizolam?

Sirve para el insomnio que requiere tratamiento con medicamentos. En Sintonal, por ejemplo, la ficha técnica lo recoge como su única indicación. Actúa acortando el tiempo que se tarda en dormirse, reduciendo los despertares nocturnos y prolongando el sueño.

Fuente: Ficha técnica de Sintonal 0,25 mg comprimidos, sección 4.1 · Ficha técnica de Sintonal 0,25 mg comprimidos, sección 5.1 · Prospecto de Sintonal 0,25 mg comprimidos, sección 1

¿Cuándo se toma, antes o después de comer?

En Sintonal, por ejemplo, el prospecto indica que los comprimidos deben tomarse siempre con el estómago vacío e inmediatamente antes de acostarse. Se pueden tragar con un poco de líquido o dejar que se disuelvan debajo de la lengua. Después hay que disponer de un periodo de descanso o sueño de 6 a 7 horas.

Fuente: Prospecto de Sintonal 0,25 mg comprimidos, sección 3

¿Se puede tomar brotizolam con alcohol?

No se recomienda. Con alcohol aumentan la sedación, la fatiga y la dificultad para concentrarse. La ficha técnica explica que el alcohol reduce la eliminación del brotizolam, sube su concentración máxima en sangre y alarga el tiempo que tarda el cuerpo en eliminarlo. También puede afectar a la capacidad para conducir y manejar máquinas.

Fuente: Ficha técnica de Sintonal 0,25 mg comprimidos, sección 4.5 · Ficha técnica de Sintonal 0,25 mg comprimidos, sección 5.2 · Prospecto de Sintonal 0,25 mg comprimidos, sección 2

¿Se puede tomar durante el embarazo y la lactancia?

No se recomienda ni en el embarazo ni en la lactancia, porque no hay datos de su uso en mujeres embarazadas o lactantes. Si se toma en la última fase del embarazo o durante el parto, el recién nacido puede tener temperatura baja, poco tono muscular y respiración débil. Si la madre ha tomado benzodiazepinas de forma crónica durante las últimas fases del embarazo, el recién nacido puede desarrollar dependencia física y síndrome de abstinencia. Si estás embarazada, crees estarlo o quieres estarlo, consulta con tu médico.

Fuente: Ficha técnica de Sintonal 0,25 mg comprimidos, sección 4.6 · Prospecto de Sintonal 0,25 mg comprimidos, sección 2

¿Se puede dar a niños?

No. En Sintonal, por ejemplo, la ficha técnica lo contraindica en niños: las formas disponibles son adecuadas solo para adultos y no se han hecho estudios en niños.

Fuente: Ficha técnica de Sintonal 0,25 mg comprimidos, sección 4.3 · Ficha técnica de Sintonal 0,25 mg comprimidos, sección 4.4

¿Se puede conducir después de tomarlo?

No se aconseja conducir ni manejar maquinaria que requiera atención hasta comprobar que la capacidad para hacerlo no queda afectada. El brotizolam induce el sueño y puede alterar la capacidad de reacción, dificultar la concentración y producir amnesia. La somnolencia puede persistir a la mañana siguiente. Esto aumenta el riesgo de caídas y accidentes de tráfico, sobre todo al inicio del tratamiento, tras subir la dosis o si se ha bebido alcohol.

Fuente: Ficha técnica de Sintonal 0,25 mg comprimidos, sección 4.7 · Prospecto de Sintonal 0,25 mg comprimidos, sección 2

¿Cuánto tarda en hacer efecto y cuánto dura?

Se absorbe rápido por vía oral. Tras tomar un comprimido de Sintonal, la ficha técnica indica que se alcanza la concentración máxima en sangre al cabo de unos 45 minutos. La vida media de eliminación es corta, de 3 a 8 horas en personas sanas, y se clasifica como benzodiazepina de acción corta. En personas de edad avanzada la semivida es más larga: 9,1 horas frente a 5,0 en voluntarios sanos. La ficha técnica no da una duración del efecto.

Fuente: Ficha técnica de Sintonal 0,25 mg comprimidos, sección 5.2

¿Qué efectos secundarios tiene?

Los más frecuentes son somnolencia, dolor de cabeza y molestias digestivas. Suelen aparecer al inicio del tratamiento y desaparecer al continuar. Otros efectos menos habituales son mareo, sequedad de boca, amnesia, cansancio, caídas y reacciones paradójicas como agitación o irritabilidad, sobre todo en personas mayores.

Fuente: Ficha técnica de Sintonal 0,25 mg comprimidos, sección 4.8

¿Crea adicción o dependencia?

Puede crear dependencia física y psíquica, incluso a dosis terapéuticas según el prospecto. El riesgo aumenta con la dosis y la duración del tratamiento, y es mayor si hay antecedentes de abuso de alcohol, medicamentos o drogas. Por eso el tratamiento debe ser lo más corto posible, desde unos días hasta un máximo de 2 semanas. Si se interrumpe de golpe pueden aparecer síntomas de abstinencia o efecto rebote, así que el médico puede indicar una bajada progresiva.

Fuente: Ficha técnica de Sintonal 0,25 mg comprimidos, sección 4.4 · Prospecto de Sintonal 0,25 mg comprimidos, sección 2 · Prospecto de Sintonal 0,25 mg comprimidos, sección 3

Respuestas basadas en las fuentes enlazadas. No sustituyen la consulta con un profesional sanitario.

Qué significa C15H10BrClN4S

Cada molécula de brotizolam tiene 15 átomos de carbono, 10 átomos de hidrógeno, 1 átomo de bromo, 1 átomo de cloro, 4 átomos de nitrógeno y 1 átomo de azufre. La tabla muestra cuánto pesa cada elemento en el total.

ElementoÁtomosMasa atómicaAporte (g/mol)% en masaProporción
C Carbono1512,011180,16545,8 %
H Hidrógeno101,00810,0802,6 %
Br Bromo179,90479,90420,3 %
Cl Cloro135,45035,4509,0 %
N Nitrógeno414,00756,02814,2 %
S Azufre132,06032,0608,1 %
Total32393,687100 %

Cálculo de la masa molar, paso a paso

M = 15 × 12,011 + 10 × 1,008 + 1 × 79,904 + 1 × 35,450 + 4 × 14,007 + 1 × 32,060 = 393,687 g/mol

PubChem da 393,70 g/mol. La diferencia en el último decimal viene del redondeo de las masas atómicas.

Estructura de Lewis y grupos funcionales

Para dibujar su estructura de Lewis

  • Electrones de valencia: 15 C × 4 + 10 H × 1 + 1 Br × 7 + 1 Cl × 7 + 4 N × 5 + 1 S × 6 = 110, es decir, 55 pares de electrones.
  • Pares enlazantes: 43, repartidos en 27 enlaces simples y 8 dobles.
  • Pares solitarios: 12: uno en cada nitrógeno, dos en el azufre, tres en el bromo y tres en el cloro.
  • Cargas formales: todas son cero.

Comprobación: 43 pares enlazantes + 12 pares solitarios = 55 pares = 110 electrones. Los hidrógenos solo tienen su enlace; cada carbono, nitrógeno y oxígeno queda con ocho electrones a su alrededor.

Grupos funcionales

  • anillo de tiofeno: un anillo de cinco átomos con un átomo de azufre, que lleva un átomo de bromo
  • anillo de triazol: un anillo de cinco átomos con tres átomos de nitrógeno, que lleva un grupo metilo (CH3)
  • anillo de diazepina: un anillo de siete átomos con nitrógeno, fusionado con el tiofeno y el triazol
  • anillo aromático de benceno con un átomo de cloro (halógeno)
  • enlace doble carbono nitrógeno (imina) dentro del anillo de diazepina

Casi toda la molécula está formada por anillos, así que su fórmula semidesarrollada se dibuja: es la estructura 2D de arriba.

Calculado a partir de la estructura de PubChem.

Propiedades calculadas

Lipofilia (XLogP3)2,8

Alto: tiene más afinidad por las grasas que por el agua.

Superficie polar (TPSA)71,3 Ų

Zona de la molécula con átomos de N y O. Influye en cómo atraviesa membranas.

Enlaces de hidrógeno0 / 4

Donadores / aceptores. Determinan cómo se une al agua y a otras moléculas.

Enlaces rotables1

Cuántos enlaces pueden girar libremente. Indican lo flexible que es la molécula.

Identificadores

Nombre IUPAC4-bromo-7-(2-chlorophenyl)-13-methyl-3-thia-1,8,11,12-tetrazatricyclo[8.3.0.02,6]trideca-2(6),4,7,10,12-pentaene (en inglés; traducción pendiente)
Número CAS57801-81-7
PubChem CID2451
SMILESCC1=NN=C2N1C3=C(C=C(S3)Br)C(=NC2)C4=CC=CC=C4Cl
InChIKeyUMSGKTJDUHERQW-UHFFFAOYSA-N

Fuente de los datos químicos: PubChem CID 2451 (NCBI, dominio público). URL prevista para esta ficha: /brotizolam/

Propiedades calculadas por PubChem (release 2025). Masas atómicas estándar de la IUPAC. Los usos médicos son las indicaciones autorizadas en las fichas técnicas de CIMA (AEMPS), consultadas el 1 de octubre de 2026. Esta web es informativa y no sustituye la consulta con un profesional sanitario.