Cabergolina
La cabergolina es un medicamento que estimula los receptores de la dopamina. Se usa en la enfermedad de Parkinson, para evitar o suprimir la lactancia y en los trastornos por exceso de prolactina.
La molécula en 3D
Conformación 3D calculada por PubChem, con todos los hidrógenos.
¿Para qué sirve la cabergolina?
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Enfermedad de Parkinson Indicación autorizadaTerapia de segunda línea en pacientes que no toleran o no responden a un medicamento no ergotínico, en solitario o con levodopa y un inhibidor de la dopa-decarboxilasa. El tratamiento debe iniciarlo un especialista.Fuente: ficha técnica de Sogilen 1 mg comprimidos · Sogilen 2 mg comprimidos
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Evitar o suprimir la lactancia Indicación autorizadaTras el parto, cuando la madre decide no dar el pecho o la lactancia está contraindicada por razones médicas, y tras un feto muerto o un aborto.Fuente: ficha técnica de Dostinex 0,5 mg comprimidos
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Trastornos hiperprolactinémicos Indicación autorizadaIncluye amenorrea, oligomenorrea, anovulación y galactorrea, y está indicada en adenomas de la hipófisis que producen prolactina, hiperprolactinemia idiopática y síndrome de la silla turca vacía asociado a hiperprolactinemia.Fuente: ficha técnica de Dostinex 0,5 mg comprimidos
Sogilen pertenece a un grupo de medicamentos denominados agonistas de la dopamina, que estimulan los receptores dopaminérgicos en el cerebro.
Sogilen se utiliza, en caso de que no se tolere o no sea eficaz otro tipo de medicamento, para el tratamiento de la enfermedad de Parkinson asociado a la levodopa administrada en combinación con un inhibidor de la dopa-decarboxilasa.Del prospecto de Sogilen 1 mg comprimidos, sección 1: «Qué es y para qué se utiliza»
Solo mostramos indicaciones autorizadas por la AEMPS. Los usos en investigación o sin autorización no aparecen. Cada medicamento tiene sus propias contraindicaciones e interacciones: consulta la ficha técnica enlazada o a un profesional sanitario.
¿Cómo actúa la cabergolina?
La cabergolina es un derivado ergotínico dopaminérgico con propiedades agonistas potentes y duraderas de los receptores D2 de la dopamina. En ratas actúa sobre esos receptores en las células de la hipófisis que producen prolactina y disminuye su secreción. También ejerce un efecto dopaminérgico central al estimular los receptores D2. En voluntarios sanos, la bajada de prolactina es rápida y persistente, y depende de la dosis. En pacientes con Parkinson que toman levodopa y carbidopa, reduce las fluctuaciones diarias del comportamiento motor. Su única acción no ligada al efecto terapéutico es una bajada de la presión arterial.
Fuente: Ficha técnica de Sogilen 1 mg comprimidos, sección 5.1
¿Cuánto hay que tomar?
La pauta depende del medicamento, de la indicación y de cada paciente, y la fija el médico. Abajo tienes el texto literal de la sección 3 del prospecto oficial de cada presentación, tal como lo publica la AEMPS. Comprueba siempre que coincide con el prospecto de la caja que tienes y, si dudas, pregunta en la farmacia.
Enfermedad de Parkinson, Sogilen 1 mgCómo tomar Sogilen
Siga exactamente las instrucciones de administración de Sogilen indicadas por su médico. En caso de duda, consulte a su médico o farmacéutico.
Su médico le indicará la duración de su tratamiento con Sogilen. No suspenda el tratamiento antes.
Sogilen se administra por vía oral. Se recomienda tomar Sogilen con alimentos.
Al inicio del tratamiento usted comenzará tomando medio comprimido (0,5 mg) o un comprimido de Sogilen 1 mg comprimidos (1 mg), una vez al día. La dosis diaria se aumentará gradualmente hasta alcanzar la dosis de mantenimiento adecuada a sus necesidades.
La dosis habitual de mantenimiento es de 2 mg a 3mg diarios, tomados en una sola toma junto con el tratamiento de levodopa/carbidopa.
Uso en pacientes de edad avanzada
No es necesario modificar la dosis en este grupo de pacientes.
Uso en pacientes con problemas de riñón
No es necesario modificar la dosis en este grupo de pacientes.
Uso en pacientes con problemas leves de hígado
No es necesario modificar la dosis en este grupo de pacientes.
Si toma más Sogilen del que debe
En caso de sobredosis o ingestión accidental, consulte inmediatamente a su médico o farmacéutico o llame al Servicio de Información Toxicológica, teléfono: 91 562 04 20, indicando el medicamento y la cantidad ingerida.
Lleve siempre consigo el envase, tanto si quedan comprimidos de Sogilen como si no queda ninguno.
Pueden aparecer los siguientes síntomas: náuseas, vómitos, molestias en el estómago, disminución de la tensión arterial, confusión, un tipo de alteración mental llamada psicosis o alucinaciones.
Si olvidó tomar Sogilen
Si olvidó tomar una dosis, tómela tan pronto como lo recuerde y continúe como ya se ha indicado anteriormente. No tome una dosis doble para compensar las dosis olvidadas.
Si interrumpe el tratamiento con Sogilen
No interrumpa el tratamiento antes de que su médico se lo indique, ya que los síntomas de su enfermedad pueden volver de forma más intensa. Debe consultar con su médico antes de interrumpir el tratamiento.
Si tiene cualquier otra duda sobre el uso de este medicamento, pregunte a su médico o farmacéutico.
Texto literal de la sección 3 del prospecto autorizado. Fuente: CIMA, Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS). Última actualización del documento en CIMA: 27/10/2022. Ver el prospecto completo
Enfermedad de Parkinson, Sogilen 2 mgCómo tomar Sogilen
Siga exactamente las instrucciones de administración de Sogilen indicadas por su médico. En caso de duda, consulte a su médico o farmacéutico.
Su médico le indicará la duración de su tratamiento con Sogilen. No suspenda el tratamiento antes.
Sogilen se administra por vía oral. Se recomienda tomar Sogilen con alimentos.
Al inicio del tratamiento usted comenzará tomando medio comprimido de Sogilen 1 mg comprimidos (0,5 mg) o medio comprimido de Sogilen 2 mg comprimidos (1 mg), una vez al día. La dosis diaria se aumentará gradualmente hasta alcanzar la dosis de mantenimiento adecuada a sus necesidades.
La dosis habitual de mantenimiento es de 2 mg a 3mg diarios, tomados en una sola toma junto con el tratamiento de levodopa/carbidopa.
Uso en pacientes de edad avanzada
No es necesario modificar la dosis en este grupo de pacientes.
Uso en pacientes con problemas de riñón
No es necesario modificar la dosis en este grupo de pacientes.
Uso en pacientes con problemas leves de hígado
No es necesario modificar la dosis en este grupo de pacientes.
Si toma más Sogilen del que debe
En caso de sobredosis o ingestión accidental, consulte inmediatamente a su médico o farmacéutico o llame al Servicio de Información Toxicológica, teléfono: 91 562 04 20, indicando el medicamento y la cantidad ingerida.
Lleve siempre consigo el envase, tanto si quedan comprimidos de Sogilen como si no queda ninguno.
Pueden aparecer los siguientes síntomas: náuseas, vómitos, molestias en el estómago, disminución de la tensión arterial, confusión, un tipo de alteración mental llamada psicosis o alucinaciones.
Si olvidó tomar Sogilen
Si olvidó tomar una dosis, tómela tan pronto como lo recuerde y continúe como ya se ha indicado anteriormente. No tome una dosis doble para compensar las dosis olvidadas.
Si interrumpe el tratamiento con Sogilen
No interrumpa el tratamiento antes de que su médico se lo indique, ya que los síntomas de su enfermedad pueden volver de forma más intensa. Debe consultar con su médico antes de interrumpir el tratamiento.
Si tiene cualquier otra duda sobre el uso de este medicamento, pregunte a su médico o farmacéutico.
Texto literal de la sección 3 del prospecto autorizado. Fuente: CIMA, Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS). Última actualización del documento en CIMA: 27/10/2022. Ver el prospecto completo
Lactancia e hiperprolactinemia, Dostinex 0,5 mgCómo tomar Dostinex
Siga exactamente las instrucciones de administración de Dostinex indicadas por su médico. Consulte a su médico o farmacéutico si tiene dudas.
Dostinex se administra por vía oral. Se recomienda tomar Dostinex con alimentos.
Para evitar la producción de leche: La dosis recomendada es de 1 mg (2 comprimidos de 0,5 mg) administrados como dosis única, durante el primer día post-parto.
Para la retirada de la leche materna: Se recomienda la administración de 0,25 mg (medio comprimido de 0,5 mg) cada 12 horas durante dos días (dosis total de 1 mg).
Para los trastornos relacionados con el aumento de la hormona prolactina en sangre (trastornos hiperprolactinémicos): La dosis inicial recomendada es de 0,5 mg por semana, administrada en una o dos tomas (medio comprimido de 0,5 mg) por semana (ejemplo: lunes y jueves). La dosis semanal deberá incrementarse gradualmente, preferentemente mediante la adición de 0,5 mg (1 comprimido) por semana a intervalos mensuales hasta que su médico establezca la dosis adecuada.
Uso en niños y adolescentes
No se recomienda la utilización de Dostinex en pacientes menores de 16 años.
Uso en pacientes ancianos
A pesar de que la información procedente tanto de los estudios como de la experiencia postcomercialización es muy limitada, no parece que Dostinex suponga un riesgo especial para los ancianos.
Uso en pacientes con alteración de la función del riñón
No es necesario modificar la dosis en este grupo de pacientes
Uso en pacientes con alteración de la función del hígado no grave
No es necesario modificar la dosis en este grupo de pacientes.
Si toma más Dostinex del que debe
Póngase inmediatamente en contacto con su médico, vaya al servicio de urgencias más cercano o consulte al Servicio de Información Toxicológica, teléfono 91 562 04 20.
Si usted ha tomado más Dostinex del que debiera, pueden aparecer los siguientes síntomas: náuseas, vómitos, malestar gástrico, tensión arterial baja y alteraciones del pensamiento o de la percepción.
Si olvidó tomar Dostinex
No tome una dosis doble para compensar las dosis olvidadas.
Si interrumpe el tratamiento con Dostinex
No suspenda el tratamiento antes de que su médico se lo indique, ya que no se conseguiría el efecto deseado.
Si tiene cualquier otra duda sobre el uso de este medicamento, pregunte a su médico o farmacéutico.
Texto literal de la sección 3 del prospecto autorizado. Fuente: CIMA, Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS). Última actualización del documento en CIMA: 19/02/2022. Ver el prospecto completo
Formatos y presentaciones en España
Medicamentos comercializados en España que solo llevan cabergolina, agrupados por formato. Datos de CIMA, la base de datos oficial de la AEMPS.
| Formato | Medicamentos | Dosis por unidad | Receta |
|---|---|---|---|
| Comprimidos | 6 | 0,5 mg, 1 mg, 2 mg | Con receta |
- Los seis medicamentos son comprimidos y llevan receta.
- Dostinex se vende en envases de 2 y de 8 comprimidos, y Sogilen en envases de 20 comprimidos.
Fuente: CIMA (AEMPS): medicamentos comercializados · CIMA: lista de medicamentos comercializados con cabergolina · Dostinex 0,5 mg comprimidos en CIMA · Sogilen 1 mg comprimidos en CIMA · Sogilen 2 mg comprimidos en CIMA
¿Es lo mismo que…?
¿Dostinex, Sogilen y Cabergolina Teva son lo mismo que la cabergolina?
Sí, los tres llevan solo cabergolina, en comprimidos y con receta. Cambian la cantidad por comprimido y la indicación que recoge cada ficha técnica. Dostinex 0,5 mg se usa para la lactancia y la hiperprolactinemia, y Sogilen 1 mg para el Parkinson. Cabergolina Teva es un genérico (EFG) con comprimidos de 0,5 mg, 1 mg y 2 mg.
Fuente: CIMA: lista de medicamentos comercializados con cabergolina · Dostinex 0,5 mg comprimidos en CIMA · Sogilen 1 mg comprimidos en CIMA · Ficha técnica de Dostinex 0,5 mg comprimidos, sección 4.1 · Ficha técnica de Sogilen 1 mg comprimidos, sección 4.1
¿Cabaser es lo mismo que la cabergolina?
PubChem recoge Cabaser, junto con Dostinex y Sogilen, entre los nombres de la cabergolina. Cabaser no figura entre los seis medicamentos con cabergolina que CIMA lista como comercializados en España.
Fuente: PubChem: cabergolina · CIMA: lista de medicamentos comercializados con cabergolina
Contraindicaciones
- Alergia a la cabergolina, a cualquier alcaloide ergotínico o a alguno de los excipientes.
- Antecedentes de trastornos fibróticos (formación de tejido cicatricial) en el pulmón, el pericardio o el retroperitoneo.
- En tratamiento a largo plazo, tener alguna válvula del corazón afectada según un ecocardiograma previo al tratamiento.
- Insuficiencia hepática moderada o grave.
Fuente: ficha técnica de Sogilen 1 mg comprimidos, sección 4.3.
Advertencias y precauciones
- Enfermedades que exigen precaución
- Como con otros derivados ergotínicos, se debe usar con precaución en enfermedades cardiovasculares graves, síndrome de Raynaud, úlcera péptica, hemorragias gastrointestinales o antecedentes de enfermedad mental grave, sobre todo de tipo psicótico.
- Insuficiencia hepática grave
- Se debe considerar usar dosis más bajas en pacientes con insuficiencia hepática grave que reciban tratamiento prolongado. En ellos se observó un aumento de la exposición al medicamento tras una dosis única.
- Hipotensión postural
- Puede aparecer una bajada de la tensión al cambiar de postura, sobre todo en los primeros días. Hay que prestar especial atención si se toma con otros medicamentos que bajen la tensión arterial.
- Fibrosis y daño en las válvulas del corazón
- Tras el uso prolongado de derivados ergotínicos como la cabergolina se han detectado inflamaciones con cicatrización en pleura, pulmón, pericardio, válvulas del corazón y retroperitoneo. La valvulopatía se ha asociado con la dosis acumulada, por lo que se debe usar la dosis mínima eficaz. Al interrumpir el tratamiento, los signos y síntomas mejoraron en algunos casos.
- Controles antes y durante el tratamiento a largo plazo
- Antes de empezar, todos los pacientes deben tener una evaluación cardiovascular con ecocardiograma. También es apropiado medir la velocidad de sedimentación, la función pulmonar con radiografía de tórax y la función renal. El primer ecocardiograma se hace entre el tercer y el sexto mes, y después al menos cada 6 a 12 meses. El tratamiento se debe interrumpir si el ecocardiograma muestra aparición o empeoramiento de regurgitación, retracción o engrosamiento de una válvula.
- Signos de fibrosis a vigilar
- Hay que estar atento a dificultad para respirar, tos persistente o dolor torácico, a dolor en el costado con hinchazón de piernas o masas en el abdomen, y a síntomas de insuficiencia cardiaca.
- Somnolencia y episodios repentinos de sueño
- Se ha asociado con somnolencia y episodios repentinos de sueño en pacientes con Parkinson, a veces sin aviso previo. Se puede valorar reducir la dosis o interrumpir el tratamiento.
- Trastornos del control de los impulsos
- Hay que vigilar la aparición de juego patológico, aumento de la libido, hipersexualidad, gasto o compra compulsiva, atracones e ingesta compulsiva. Si aparecen, se debe considerar reducir la dosis o retirar el tratamiento de forma progresiva. Los pacientes y sus cuidadores deben conocer estos posibles cambios de conducta.
- Lactosa
- Contiene lactosa. No deben tomarlo los pacientes con intolerancia hereditaria a la galactosa, deficiencia total de lactasa o problemas de absorción de glucosa o galactosa.
Fuente: ficha técnica de Sogilen 1 mg comprimidos, sección 4.4.
Son las advertencias principales. La sección 4.4 de la ficha técnica tiene la lista completa.
Efectos secundarios
Lo más frecuente son náuseas, edema periférico (hinchazón por acumulación de líquido) y alteraciones de las válvulas del corazón. Entre los frecuentes están el dolor de cabeza, la somnolencia, el mareo y el estreñimiento.
- Alteraciones de las válvulas del corazón (incluida la regurgitación) y trastornos relacionados, como pericarditis y derrame pericárdico
- Náuseas
- Edema periférico
- Angina de pecho (cuando se usa junto con levodopa)
- Falta de aire (disnea)
- Dolor de cabeza
- Somnolencia
- Mareo o vértigo
- Discinesia (movimientos involuntarios)
- Alucinaciones
- Alteraciones del sueño
- Aumento de la libido
- Confusión
- Hipotensión postural; por lo general ejerce un efecto que baja la tensión en tratamientos a largo plazo
- Estreñimiento
- Dispepsia
- Gastritis
- Vómitos
- Astenia (debilidad)
- Pruebas de función hepática anormales
- Descenso de hemoglobina, hematocrito y/o eritrocitos (más del 15% respecto al valor de referencia)
- Derrame pleural
- Fibrosis pulmonar
- Reacción de hipersensibilidad
- Hiperquinesia
- Delirios
- Trastorno psicótico
- Eritromelalgia
- Edema
- Fatiga
- Función hepática anormal
- Erupción en la piel
- Fibrosis, incluida la fibrosis pleural
- Trastorno respiratorio e insuficiencia respiratoria
- Pleuritis
- Dolor torácico
- Episodios repentinos de sueño
- Desmayo (síncope)
- Temblor
- Alteración visual
- Agresión
- Hipersexualidad
- Juego patológico
- Vasoespasmo digital
- Caída del pelo (alopecia)
- Calambres en las piernas
- Aumento de la creatinfosfoquinasa en sangre
En pacientes tratados con agonistas dopaminérgicos pueden aparecer juego patológico, aumento de la libido, hipersexualidad, gasto o compra compulsiva, atracones e ingesta compulsiva.
Fuente: ficha técnica de Sogilen 1 mg comprimidos, sección 4.8.
Interacciones con otros medicamentos
La cabergolina actúa estimulando directamente los receptores de la dopamina, por eso choca con los medicamentos que los bloquean.
Evitar la combinación
- Otros alcaloides ergotínicos
- No hay información sobre su interacción y no se recomienda usarlos a la vez durante el tratamiento a largo plazo.
- Medicamentos antagonistas de la dopamina (fenotiazinas, butirofenonas, tioxantenos, metoclopramida)
- No deben administrarse a la vez, porque pueden reducir el efecto terapéutico de la cabergolina.
- Antibióticos macrólidos (por ejemplo, eritromicina)
- No se debe usar la cabergolina con ellos, ya que podrían aumentar su biodisponibilidad y sus efectos adversos.
En los estudios con levodopa o selegilina no se observó ninguna interacción. En los ensayos clínicos se permitió usar antiparkinsonianos que no son agonistas de la dopamina, como selegilina, amantadina, biperideno o trihexifenidilo.
Fuente: ficha técnica de Sogilen 1 mg comprimidos, sección 4.5.
Son las interacciones principales. La sección 4.5 de la ficha técnica tiene la lista completa.
Embarazo y lactancia
Fuente: ficha técnica de Sogilen 1 mg comprimidos, sección 4.6.
Resumen en lenguaje llano de las secciones 4.3 a 4.6 y 4.8 de la ficha técnica. No sustituye a la ficha completa, al prospecto ni a la consulta con un profesional sanitario. Si notas un efecto adverso, puedes notificarlo en notificaram.es.
Lo que más se pregunta
¿Para qué sirve la cabergolina?
Depende del medicamento. Sogilen está indicado en la enfermedad de Parkinson, como segunda opción cuando no se tolera o no funciona otro tipo de medicamento, y el tratamiento debe iniciarlo un especialista. Dostinex está indicado para evitar o suprimir la lactancia y para tratar los trastornos con exceso de prolactina, como amenorrea, oligomenorrea, anovulación y galactorrea. También lo está en los adenomas de la hipófisis que producen prolactina.
Fuente: Ficha técnica de Sogilen 1 mg comprimidos, sección 4.1 · Ficha técnica de Dostinex 0,5 mg comprimidos, sección 4.1
¿Antes o después de comer?
En Sogilen, por ejemplo, el prospecto recomienda tomar los comprimidos con alimentos y con agua. La ficha técnica indica que los alimentos no parecen afectar a la absorción del medicamento.
Fuente: Prospecto de Sogilen 1 mg comprimidos, sección 2 · Prospecto de Sogilen 1 mg comprimidos, sección 3 · Ficha técnica de Sogilen 1 mg comprimidos, sección 5.2
¿Cuánto tarda en hacer efecto y cuánto dura?
En voluntarios sanos, la ficha técnica de Sogilen indica que la prolactina baja de forma rápida, dentro de las 3 horas, y que el efecto persiste entre 7 y 28 días. El pico en sangre se da entre 0,5 y 4 horas tras tomarla por la boca. La semivida, el tiempo que tarda el cuerpo en eliminar la mitad, es larga: 63 a 68 horas en voluntarios sanos y 79 a 115 horas en pacientes con hiperprolactinemia. Por eso el estado estable podría alcanzarse al cabo de unas 4 semanas. La ficha no indica cuándo mejoran los síntomas del Parkinson.
Fuente: Ficha técnica de Sogilen 1 mg comprimidos, sección 5.1 · Ficha técnica de Sogilen 1 mg comprimidos, sección 5.2
¿Se puede tomar en el embarazo?
Solo si está claramente indicado y tras valorar el beneficio y el riesgo. No hay estudios adecuados en mujeres embarazadas, y no se puede determinar con precisión si existe un riesgo mayor de malformaciones. Se recomienda usar anticonceptivos durante el tratamiento y evitar la concepción al menos un mes después de dejarlo. Si se produce un embarazo durante el tratamiento, hay que consultar al médico de inmediato.
Fuente: Ficha técnica de Sogilen 1 mg comprimidos, sección 4.6 · Prospecto de Sogilen 1 mg comprimidos, sección 2
¿Sirve para cortar la lactancia?
Sí. La ficha técnica de Dostinex la autoriza para evitar la lactación justo después del parto y para suprimirla cuando ya está establecida. Se usa cuando la madre decide no dar el pecho, cuando la lactancia está contraindicada por razones médicas, o tras un feto muerto o un aborto. En Sogilen se espera que inhiba la lactancia, y por eso se aconseja no dar el pecho durante el tratamiento.
Fuente: Ficha técnica de Dostinex 0,5 mg comprimidos, sección 4.1 · Ficha técnica de Sogilen 1 mg comprimidos, sección 4.6
¿Qué efectos secundarios tiene?
En Sogilen, los muy frecuentes son náuseas, edema periférico y alteraciones de las válvulas del corazón. Entre los frecuentes están el dolor de cabeza, la somnolencia, el mareo, el estreñimiento, los vómitos, las alucinaciones y la bajada de tensión al cambiar de postura. También pueden aparecer cambios de conducta como juego patológico, hipersexualidad o compras compulsivas. Si notas síntomas así, consulta al médico.
Fuente: Ficha técnica de Sogilen 1 mg comprimidos, sección 4.8 · Ficha técnica de Sogilen 1 mg comprimidos, sección 4.4
¿Se puede conducir tomando cabergolina?
Al inicio del tratamiento hay que tener precaución en las actividades que exigen una respuesta rápida y precisa. Si aparece somnolencia o episodios repentinos de sueño, no se debe conducir ni usar máquinas ni hacer actividades de riesgo hasta que desaparezcan. Con Sogilen, por ejemplo, se advierte de que puede causar somnolencia y episodios repentinos de sueño.
Fuente: Ficha técnica de Sogilen 1 mg comprimidos, sección 4.7 · Prospecto de Sogilen 1 mg comprimidos, sección 2
¿Se vende sin receta?
No. Los seis medicamentos con cabergolina comercializados en España según CIMA, que son Cabergolina Teva en tres presentaciones, Dostinex en una y Sogilen en dos, son medicamentos sujetos a prescripción médica.
Fuente: CIMA: lista de medicamentos comercializados con cabergolina
¿Cuánto tiempo se puede tomar?
Lo decide el médico. El prospecto de Sogilen indica que el médico señalará la duración y que no se debe suspender antes. En el tratamiento a largo plazo, la ficha técnica pide reevaluar el beneficio y el riesgo en cada visita. También pide un ecocardiograma antes de empezar, otro entre el tercer y el sexto mes, y después al menos cada 6 a 12 meses.
Fuente: Prospecto de Sogilen 1 mg comprimidos, sección 3 · Ficha técnica de Sogilen 1 mg comprimidos, sección 4.4
Respuestas basadas en las fuentes enlazadas. No sustituyen la consulta con un profesional sanitario.
Qué significa C26H37N5O2
Cada molécula de cabergolina tiene 26 átomos de carbono, 37 átomos de hidrógeno, 5 átomos de nitrógeno y 2 átomos de oxígeno. La tabla muestra cuánto pesa cada elemento en el total.
| Elemento | Átomos | Masa atómica | Aporte (g/mol) | % en masa | Proporción |
|---|---|---|---|---|---|
| C Carbono | 26 | 12,011 | 312,286 | 69,1 % | |
| H Hidrógeno | 37 | 1,008 | 37,296 | 8,3 % | |
| N Nitrógeno | 5 | 14,007 | 70,035 | 15,5 % | |
| O Oxígeno | 2 | 15,999 | 31,998 | 7,1 % | |
| Total | 70 | 451,615 | 100 % |
Cálculo de la masa molar, paso a paso
M = 26 × 12,011 + 37 × 1,008 + 5 × 14,007 + 2 × 15,999 = 451,615 g/mol
PubChem da 451,60 g/mol. La diferencia en el último decimal viene del redondeo de las masas atómicas.
Estructura de Lewis y grupos funcionales
Para dibujar su estructura de Lewis
- Electrones de valencia: 26 C × 4 + 37 H × 1 + 5 N × 5 + 2 O × 6 = 178, es decir, 89 pares de electrones.
- Pares enlazantes: 80, repartidos en 66 enlaces simples y 7 dobles.
- Pares solitarios: 9: uno en cada nitrógeno y dos en cada oxígeno.
- Cargas formales: todas son cero.
Comprobación: 80 pares enlazantes + 9 pares solitarios = 89 pares = 178 electrones. Los hidrógenos solo tienen su enlace; cada carbono, nitrógeno y oxígeno queda con ocho electrones a su alrededor.
Grupos funcionales
- urea sustituida (N–CO–N), con un grupo etilo en un extremo, que forma una acilurea junto con el grupo carbonilo vecino
- amida (C=O unido a nitrógeno), que une el esqueleto de ergolina con la cadena lateral
- amina terciaria en la cadena lateral (dimetilamino) y otra amina terciaria dentro del anillo, con el grupo alilo
- alqueno: el doble enlace C=C del grupo alilo (CH2–CH=CH2)
- indol: anillo aromático de benceno fusionado con un anillo de pirrol que lleva un NH
Casi toda la molécula está formada por anillos, así que su fórmula semidesarrollada se dibuja: es la estructura 2D de arriba.
Calculado a partir de la estructura de PubChem.
Propiedades calculadas
Alto: tiene más afinidad por las grasas que por el agua.
Zona de la molécula con átomos de N y O. Influye en cómo atraviesa membranas.
Donadores / aceptores. Determinan cómo se une al agua y a otras moléculas.
Cuántos enlaces pueden girar libremente. Indican lo flexible que es la molécula.
Identificadores
| Nombre IUPAC | (6aR,9R,10aR)-N-[3-(dimethylamino)propyl]-N-(ethylcarbamoyl)-7-prop-2-enyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide (en inglés; traducción pendiente) |
|---|---|
| Número CAS | 81409-90-7 |
| PubChem CID | 54746 |
| SMILES | CCNC(=O)N(CCCN(C)C)C(=O)C1CC2C(CC3=CNC4=CC=CC2=C34)N(C1)CC=C |
| InChIKey | KORNTPPJEAJQIU-KJXAQDMKSA-N |
Fuente de los datos químicos: PubChem CID 54746 (NCBI, dominio público). URL prevista para esta ficha: /cabergolina/