Lisinopril
El lisinopril es un medicamento que baja la presión arterial. Se usa para tratar la hipertensión, la insuficiencia cardiaca con síntomas, el infarto agudo de miocardio (a corto plazo) y la enfermedad renal de las personas hipertensas con diabetes tipo 2.
La molécula en 3D
Conformación 3D calculada por PubChem, con todos los hidrógenos.
¿Para qué sirve el lisinopril?
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Hipertensión Indicación autorizadaTratamiento de la presión arterial elevada.Fuente: ficha técnica de Doneka 5 mg comprimidos · Doneka comprimidos 20 mg
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Insuficiencia cardiaca Indicación autorizadaTratamiento de la insuficiencia cardiaca sintomática, es decir, la que da síntomas.Fuente: ficha técnica de Doneka 5 mg comprimidos · Doneka comprimidos 20 mg
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Infarto agudo de miocardio Indicación autorizadaTratamiento a corto plazo (6 semanas) en pacientes estables en las 24 horas siguientes al infarto.Fuente: ficha técnica de Doneka 5 mg comprimidos · Doneka comprimidos 20 mg
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Complicaciones renales de la diabetes Indicación autorizadaTratamiento de la enfermedad renal en pacientes hipertensos con diabetes tipo 2 y nefropatía incipiente, es decir, en fase inicial.Fuente: ficha técnica de Doneka 5 mg comprimidos · Doneka comprimidos 20 mg
Doneka pertenece a un grupo de medicamentos denominados inhibidores del enzima conversor de angiotensina (inhibidor del ECA).
Doneka está indicado para el: Tratamiento de la hipertensión (presión arterial elevada). Tratamiento de la insuficiencia cardiaca sintomática. Tratamiento a corto plazo del infarto agudo de miocardio. Tratamiento de las complicaciones renales de la diabetes tipo II en pacientes hipertensos.Del prospecto de Doneka 5 mg comprimidos, sección 1: «Qué es y para qué se utiliza»
Solo mostramos indicaciones autorizadas por la AEMPS. Los usos en investigación o sin autorización no aparecen. Cada medicamento tiene sus propias contraindicaciones e interacciones: consulta la ficha técnica enlazada o a un profesional sanitario.
¿Cómo actúa el lisinopril?
El lisinopril inhibe el enzima conversor de angiotensina (ECA). Este enzima convierte la angiotensina I en angiotensina II, un péptido que estrecha los vasos sanguíneos. La angiotensina II también estimula la secreción de aldosterona. Al inhibir el ECA baja la angiotensina II, lo que reduce la actividad que sube la presión y la secreción de aldosterona. Esta menor secreción de aldosterona puede aumentar el potasio en sangre. Se cree que así baja la presión arterial, aunque ha mostrado efecto incluso en hipertensos con niveles bajos de renina.
Fuente: Ficha técnica de Doneka 5 mg comprimidos, sección 5.1
¿Cuánto hay que tomar?
La dosis depende de la indicación y de cada persona, y la fija el médico. Abajo tienes el texto literal de la sección 3 del prospecto oficial de cada presentación, tal como lo publica la AEMPS. Comprueba siempre que coincide con el prospecto de la caja que tienes y, si dudas, pregunta en la farmacia.
Adultos, comprimidos de 5 mgCómo tomar Doneka
Siga exactamente las instrucciones de administración del medicamento contenidas en este prospecto o las indicadas por su médico. En caso de duda pregunte a su médico o farmacéutico. Recuerde tomar su medicamento.
Su médico le indicará cuántos comprimidos debe tomar al día y la duración de su tratamiento con Doneka. No suspenda el tratamiento antes.
La dosis recomendada es:
Adultos
- Hipertensión arterial
La dosis inicial habitual recomendada es de 10 mg una vez al día.
La dosis habitual a largo plazo es de 20 mg una vez al día.
- Insuficiencia cardiaca sintomática
La dosis inicial habitual recomendada es de 2,5 mg una vez al día.
La dosis habitual a largo plazo es de 5 mg hasta un máximo de 35 mg una vez al día.
- Infarto agudo de miocardio
La dosis inicial habitual recomendada es de 5 mg en el primer y segundo día después del infarto, seguidos de 10 mg una vez al día.
- Complicaciones renales de la diabetes
La dosis habitual es de 10 mg ó 20 mg una vez al día.
Pacientes con alteración de la función renal
Su médico le ajustará la dosis.
Forma de administración:
- Trague el comprimido con agua.
- Intente tomar sus comprimidos a la misma hora todos los días. No importa que tome Doneka antes o después de las comidas.
- No deje de tomar sus comprimidos si se siente bien, a menos que su médico así se lo indique.
- Recuerde, la primera dosis de Doneka puede causar una disminución de la presión arterial mayor que la que se presentará al continuar el tratamiento. Este efecto puede apreciarse en forma de mareo, en cuyo caso tumbarse le ayudará.
Si estima que la acción de Doneka es demasiado fuerte o débil, consulte a su médico o farmacéutico.
Si toma más Doneka del que debe:
Si usted toma más Doneka del que debiera, consulte inmediatamente a su médico o farmacéutico.
Los síntomas más frecuentes en caso de sobredosis son: hipotensión, shock, insuficiencia renal, hiperventilación, taquicardia, palpitaciones, bradicardia, mareo, ansiedad y tos.
En caso de sobredosis o ingestión accidental, consulte inmediatamente a su médico o farmacéutico o llame al Servicio de Información Toxicológica. Teléfono 91 562 04 20, indicando el medicamento y la cantidad ingerida.
Si olvidó tomar Doneka:
No tome una dosis doble para compensar la dosis olvidada y espere a la siguiente administración.
Texto literal de la sección 3 del prospecto autorizado. Fuente: CIMA, Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS). Última actualización del documento en CIMA: 13/02/2024. Ver el prospecto completo
Adultos, comprimidos de 20 mgCómo tomar Doneka
Siga exactamente las instrucciones de administración del medicamento contenidas en este prospecto o las indicadas por su médico. En caso de duda pregunte a su médico o farmacéutico. Recuerde tomar su medicamento.
Su médico le indicará cuántos comprimidos debe tomar al día y la duración de su tratamiento con Doneka. No suspenda el tratamiento antes.
La dosis recomendada es:
Adultos
- Hipertensión arterial
La dosis inicial habitual recomendada es de 10 mg una vez al día.
La dosis habitual a largo plazo es de 20 mg una vez al día.
- Insuficiencia cardiaca sintomática
La dosis inicial habitual recomendada es de 2,5 mg una vez al día.
La dosis habitual a largo plazo es de 5 mg hasta un máximo de 35 mg una vez al día.
- Infarto agudo de miocardio
La dosis inicial habitual recomendada es de 5 mg en el primer y segundo día después del infarto, seguidos de 10 mg una vez al día.
- Complicaciones renales de la diabetes
La dosis habitual es de 10 mg ó 20 mg una vez al día.
Pacientes con alteración de la función renal
Su médico le ajustará la dosis.
Forma de administración:
- Trague el comprimido con agua.
- Intente tomar sus comprimidos a la misma hora todos los días. No importa que tome Doneka antes o después de las comidas.
- No deje de tomar sus comprimidos si se siente bien, a menos que su médico así se lo indique.
- Recuerde, la primera dosis de Doneka puede causar una disminución de la presión arterial mayor que la que se presentará al continuar el tratamiento. Este efecto puede apreciarse en forma de mareo, en cuyo caso tumbarse le ayudará.
Si estima que la acción de Doneka es demasiado fuerte o débil, consulte a su médico o farmacéutico.
Si toma más Doneka del que debe:
Si usted toma más Doneka del que debiera, consulte inmediatamente a su médico o farmacéutico.
Los síntomas más frecuentes en caso de sobredosis son: hipotensión, shock, insuficiencia renal, hiperventilación, taquicardia, palpitaciones, bradicardia, mareo, ansiedad y tos.
En caso de sobredosis o ingestión accidental, consulte inmediatamente a su médico o farmacéutico o llameal Servicio de Información Toxicológica. Teléfono 91 562 04 20, indicando el medicamento y la cantidad ingerida
Si olvidó tomar Doneka:
No tome una dosis doble para compensar la dosis olvidada y espere a la siguiente administración.
Texto literal de la sección 3 del prospecto autorizado. Fuente: CIMA, Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS). Última actualización del documento en CIMA: 13/02/2024. Ver el prospecto completo
Formatos y presentaciones en España
Medicamentos comercializados en España que solo llevan lisinopril, agrupados por formato. Datos de CIMA, la base de datos oficial de la AEMPS.
| Formato | Medicamentos | Dosis por unidad | Receta |
|---|---|---|---|
| Comprimidos | 21 | 5 mg, 20 mg | Con receta |
- Los medicamentos que llevan solo lisinopril se presentan en comprimidos y todos necesitan receta.
- Doneka, por ejemplo, tiene comprimidos de 5 mg y de 20 mg.
Cada medicamento cuenta una vez, aunque se venda en varios tamaños de envase, y no se cuentan las importaciones paralelas. Además, el lisinopril forma parte de al menos 10 medicamentos combinados con otros principios activos, que no están en la tabla.
Fuente: CIMA (AEMPS): medicamentos comercializados · CIMA: lista de medicamentos comercializados con lisinopril · Doneka 5 mg comprimidos en CIMA · Doneka comprimidos 20 mg en CIMA
¿Es lo mismo que…?
¿Doneka, Prinivil y Zestril son lo mismo que el lisinopril?
Sí, llevan lisinopril como único principio activo, igual que los genéricos (EFG) de Cinfa, Normon, Stada, Teva, Viatris y otras marcas. Todos son comprimidos y necesitan receta. Cambian el nombre comercial y la cantidad por comprimido, que en Doneka es de 5 mg o de 20 mg.
Fuente: CIMA: lista de medicamentos comercializados con lisinopril · Doneka 5 mg comprimidos en CIMA · Doneka comprimidos 20 mg en CIMA
¿El lisinopril con hidroclorotiazida es lo mismo que el lisinopril solo?
No. Medicamentos como Zestoretic, Doneka Plus o Prinivil Plus llevan dos principios activos, lisinopril e hidroclorotiazida. Los que llevan solo lisinopril, como Doneka o Zestril, no incluyen hidroclorotiazida. Todos necesitan receta.
Fuente: CIMA: lista de medicamentos comercializados con lisinopril
¿El lisinopril es un diurético?
No. La ficha técnica lo clasifica como inhibidor del enzima conversor de angiotensina (código ATC C09AA03). Trata a los diuréticos como medicamentos distintos con los que puede combinarse.
Fuente: Ficha técnica de Doneka 5 mg comprimidos, sección 5.1 · Ficha técnica de Doneka 5 mg comprimidos, sección 4.5
¿Es lo mismo que el enalapril, el captopril, el ramipril o el perindopril?
Las fuentes no comparan el lisinopril con esos medicamentos ni dicen que sean equivalentes. Solo indican que el lisinopril es un inhibidor del ECA y que no debe tomarlo quien sea alérgico a otro inhibidor del ECA. Si necesitas cambiar de medicamento, decide el médico.
Fuente: Ficha técnica de Doneka 5 mg comprimidos, sección 5.1 · Ficha técnica de Doneka 5 mg comprimidos, sección 4.3
Contraindicaciones
- Alergia (hipersensibilidad) al lisinopril o a alguno de los excipientes del medicamento.
- Alergia a cualquier otro inhibidor del ECA.
- Antecedentes de angioedema (hinchazón brusca de cara, labios, lengua o garganta) con un inhibidor del ECA.
- Angioedema hereditario o idiopático (sin causa conocida).
- Segundo o tercer trimestre del embarazo.
Fuente: ficha técnica de Doneka 5 mg comprimidos, sección 4.3.
Advertencias y precauciones
- Presión arterial baja
- Puede aparecer hipotensión con síntomas, sobre todo si hay pérdida de líquidos por diuréticos, dieta sin sal, diálisis, diarrea o vómitos. También es más probable en la insuficiencia cardiaca. En los pacientes de riesgo, el inicio del tratamiento se vigila de cerca. Si ocurre, el paciente debe tumbarse boca arriba.
- Infarto agudo de miocardio
- No debe iniciarse el tratamiento si hay riesgo de un deterioro grave de la circulación, es decir, con presión sistólica de 100 mmHg o menor o con shock cardiogénico.
- Válvulas del corazón y músculo cardiaco engrosado
- Se usa con precaución en la estenosis mitral y cuando hay obstrucción a la salida del ventrículo izquierdo, como en la estenosis aórtica o la miocardiopatía hipertrófica.
- Riñón
- En pacientes con alteración renal es normal controlar el potasio y la creatinina en sangre. En la insuficiencia cardiaca, la bajada de tensión puede empeorar el riñón y causar insuficiencia renal aguda, normalmente reversible. En la estenosis de las arterias renales puede subir la urea y la creatinina, y suele revertir al suspender el tratamiento. En el infarto no se inicia si ya hay disfunción renal.
- Angioedema
- Puede aparecer en cualquier momento del tratamiento una hinchazón de cara, extremidades, labios, lengua, glotis o laringe. Hay que suspender el tratamiento de inmediato. Se han comunicado muy raras veces muertes. Es más frecuente en pacientes de raza negra.
- Reacciones alérgicas graves en otros tratamientos
- Con un inhibidor del ECA se han descrito reacciones anafilactoides en diálisis con membranas de alto flujo, en la aféresis de LDL con sulfato de dextrano y en tratamientos de desensibilización, por ejemplo a picaduras de himenópteros.
- Hígado
- Muy raramente se ha asociado con una ictericia colestásica o hepatitis que puede progresar a necrosis fulminante. Quien tenga ictericia o los enzimas hepáticos muy elevados debe suspender el tratamiento.
- Células de la sangre
- Se han comunicado neutropenia, agranulocitosis, trombocitopenia y anemia. Se usa con gran precaución en enfermedad vascular del colágeno, tratamiento inmunosupresor y tratamiento con alopurinol o procainamida. En esos casos se controlan los leucocitos y hay que comunicar cualquier signo de infección.
- Raza
- Puede ser menos eficaz para bajar la presión en pacientes de raza negra.
- Tos
- Es una tos no productiva, persistente, que cesa al suspender el tratamiento. Debe tenerse en cuenta al estudiar cualquier tos.
- Cirugía y anestesia
- Con cirugía mayor o anestesia que baja la presión, puede bloquear la formación de angiotensina II. Si eso causa hipotensión, se corrige aumentando el volumen de líquido.
- Potasio alto
- Puede subir el potasio en sangre. El riesgo es mayor con insuficiencia renal, diabetes, diuréticos ahorradores de potasio, suplementos de potasio, sustitutos de la sal con potasio y otros medicamentos como la heparina. Se recomienda controlarlo con regularidad.
- Diabetes
- En pacientes con antidiabéticos orales o insulina hay que vigilar de cerca la glucosa durante el primer mes de tratamiento.
- Litio
- En general no se recomienda combinarlo con litio.
- Embarazo
- No debe iniciarse durante el embarazo. Quien planee un embarazo debe cambiar a otro antihipertensivo con seguridad establecida, salvo que se considere esencial continuar. Si se confirma un embarazo, el tratamiento debe interrumpirse de inmediato.
Fuente: ficha técnica de Doneka 5 mg comprimidos, sección 4.4.
Son las advertencias principales. La sección 4.4 de la ficha técnica tiene la lista completa.
Efectos secundarios
Los efectos más frecuentes son mareo, dolor de cabeza, bajadas de tensión al ponerse de pie, tos, diarrea, vómitos y alteración de la función del riñón.
- Mareo
- Dolor de cabeza
- Efectos al ponerse de pie, incluida la presión baja
- Tos
- Diarrea
- Vómitos
- Disfunción renal
- Cambios del estado de ánimo
- Hormigueo (parestesia)
- Vértigo
- Alteraciones del gusto
- Trastornos del sueño
- Infarto de miocardio o ictus, posiblemente por una bajada excesiva de la presión en pacientes de alto riesgo
- Palpitaciones
- Taquicardia
- Fenómeno de Raynaud
- Rinitis
- Náuseas
- Dolor abdominal
- Indigestión
- Erupción en la piel
- Picor
- Impotencia
- Cansancio (fatiga)
- Debilidad (astenia)
- Aumento de la urea y la creatinina en sangre
- Aumento de los enzimas del hígado
- Potasio alto en sangre
- Disminución de la hemoglobina y del hematocrito
- Confusión mental
- Sequedad de boca
- Hinchazón de cara, extremidades, labios, lengua, glotis o laringe (edema angioneurótico)
- Urticaria
- Caída del pelo
- Psoriasis
- Uremia
- Insuficiencia renal aguda
- Aumento del pecho en hombres (ginecomastia)
- Aumento de la bilirrubina
- Sodio bajo en sangre
- Depresión de la médula ósea
- Anemia
- Disminución de plaquetas (trombocitopenia)
- Disminución de glóbulos blancos (leucopenia, neutropenia, agranulocitosis)
- Anemia hemolítica
- Ganglios linfáticos inflamados
- Enfermedad autoinmune
- Hipoglucemia
- Broncoespasmo
- Sinusitis
- Alveolitis alérgica o neumonía eosinofílica
- Pancreatitis
- Angioedema intestinal
- Hepatitis
- Ictericia
- Sudoración excesiva
- Pénfigo
- Necrólisis epidérmica tóxica
- Síndrome de Stevens-Johnson
- Eritema multiforme
- Poca orina o ausencia de orina (oliguria, anuria)
Se ha comunicado un conjunto de síntomas que puede incluir fiebre, vasculitis, dolor muscular, dolor articular o artritis, alteraciones en análisis de sangre, erupción, sensibilidad a la luz u otras manifestaciones en la piel. La ficha no indica su frecuencia.
Fuente: ficha técnica de Doneka 5 mg comprimidos, sección 4.8.
Interacciones con otros medicamentos
Evitar la combinación
- Litio
- No se recomienda. Con los inhibidores del ECA suben las concentraciones de litio y hay toxicidad, que suele revertir. Los diuréticos tiazídicos aumentan ese riesgo. Si la combinación es necesaria, se controlan los niveles de litio.
Usar con precaución
- Diuréticos
- El efecto sobre la tensión suele sumarse. Si el diurético es reciente, la presión puede bajar demasiado.
- Suplementos de potasio, diuréticos ahorradores de potasio y sustitutos de la sal con potasio
- Pueden provocar potasio alto, sobre todo si hay alteración del riñón. Son ejemplos de diuréticos ahorradores de potasio la espironolactona, el triamtereno y la amilorida.
- Antiinflamatorios (AINE), incluida la aspirina a dosis altas
- El uso crónico puede reducir el efecto antihipertensivo. Suman efecto sobre el potasio y pueden empeorar el riñón. En raras ocasiones hay insuficiencia renal aguda, sobre todo en ancianos o personas deshidratadas.
- Otros antihipertensivos, nitroglicerina y otros nitratos o vasodilatadores
- Pueden aumentar la bajada de la presión arterial.
- Antidepresivos tricíclicos, antipsicóticos y algunos anestésicos
- Pueden bajar aún más la presión arterial.
- Simpaticomiméticos
- Pueden reducir el efecto antihipertensivo.
- Insulina y antidiabéticos orales
- Pueden aumentar el efecto para bajar el azúcar, con riesgo de hipoglucemia. Es más probable en las primeras semanas y si hay alteración renal.
La ficha indica que puede usarse junto con aspirina a dosis cardiológicas, trombolíticos, betabloqueantes y nitratos.
Fuente: ficha técnica de Doneka 5 mg comprimidos, sección 4.5.
Son las interacciones principales. La sección 4.5 de la ficha técnica tiene la lista completa.
Embarazo y lactancia
Fuente: ficha técnica de Doneka 5 mg comprimidos, sección 4.6.
Resumen en lenguaje llano de las secciones 4.3 a 4.6 y 4.8 de la ficha técnica. No sustituye a la ficha completa, al prospecto ni a la consulta con un profesional sanitario. Si notas un efecto adverso, puedes notificarlo en notificaram.es.
Lo que más se pregunta
¿Antes o después de comer? ¿Se puede tomar en ayunas?
Sí. El prospecto de Doneka dice que no importa tomarlo antes o después de las comidas. La ficha técnica añade que los alimentos no alteran su absorción. El prospecto aconseja tomar los comprimidos a la misma hora todos los días.
Fuente: Prospecto de Doneka 5 mg comprimidos, sección 3 · Ficha técnica de Doneka 5 mg comprimidos, sección 5.2
¿Cuánto tarda en hacer efecto y cuánto dura?
La ficha técnica indica que las concentraciones máximas en sangre se alcanzan en alrededor de 7 horas tras tomarlo por la boca. Tras tomas repetidas, su semivida de acumulación eficaz es de 12,6 horas. No se transforma en el cuerpo y se elimina sin cambios por la orina. La ficha no da un plazo para notar el efecto sobre la tensión. El prospecto avisa de que la primera dosis puede bajar la presión más que las siguientes y causar mareo.
Fuente: Ficha técnica de Doneka 5 mg comprimidos, sección 5.2 · Prospecto de Doneka 5 mg comprimidos, sección 3
¿Se puede tomar lisinopril en el embarazo o durante la lactancia?
No se recomienda en el primer trimestre y está contraindicado en el segundo y el tercero, porque puede dañar al bebé. Si se confirma un embarazo, el tratamiento se interrumpe de inmediato y el médico valora una alternativa. En la lactancia tampoco se recomienda, y se prefieren otros tratamientos, sobre todo con un recién nacido o un prematuro. Consulta al médico.
Fuente: Ficha técnica de Doneka 5 mg comprimidos, sección 4.6 · Prospecto de Doneka 5 mg comprimidos, sección 2
¿Se puede dar a los niños?
El prospecto de Doneka dice que no se recomienda su uso en niños, porque la información sobre su seguridad y eficacia en este grupo de edad es limitada.
¿El lisinopril produce tos?
Sí, la tos es un efecto frecuente de los inhibidores del ECA. Es una tos no productiva (seca), persistente, y cesa al suspender el tratamiento. Si tienes tos, coméntalo con el médico.
Fuente: Ficha técnica de Doneka 5 mg comprimidos, sección 4.4 · Ficha técnica de Doneka 5 mg comprimidos, sección 4.8
¿Afecta a la conducción?
Es poco probable que afecte a la capacidad de conducir o manejar máquinas. Ocasionalmente puede aparecer mareo o cansancio. Si se notan estos síntomas, el prospecto aconseja no hacer tareas que exijan atención especial hasta saber cómo se tolera el medicamento.
Fuente: Ficha técnica de Doneka 5 mg comprimidos, sección 4.7 · Prospecto de Doneka 5 mg comprimidos, sección 2
¿Sube el potasio?
Puede hacerlo. La ficha técnica recoge el potasio alto en sangre (hipercaliemia) como efecto poco frecuente. El riesgo es mayor con insuficiencia renal, diabetes, diuréticos ahorradores de potasio, suplementos de potasio o sustitutos de la sal con potasio. En esos casos se recomienda controlar el potasio con regularidad.
Fuente: Ficha técnica de Doneka 5 mg comprimidos, sección 4.4 · Ficha técnica de Doneka 5 mg comprimidos, sección 4.5 · Ficha técnica de Doneka 5 mg comprimidos, sección 4.8
¿Se puede tomar lisinopril con hidroclorotiazida o con un diurético?
La ficha técnica indica que al añadir un diurético, el efecto antihipertensivo suele sumarse. Si el diurético es reciente, puede bajar demasiado la presión. Existen medicamentos que llevan los dos principios activos en un mismo comprimido, como Zestoretic o Doneka Plus. El médico decide si conviene la combinación.
Fuente: Ficha técnica de Doneka 5 mg comprimidos, sección 4.5 · CIMA: lista de medicamentos comercializados con lisinopril
¿Se puede tomar con antiinflamatorios como el ibuprofeno o la aspirina?
La ficha técnica advierte de que los antiinflamatorios (AINE), incluida la aspirina a dosis altas, pueden reducir el efecto antihipertensivo si se toman de forma crónica. Además, suben el potasio y pueden empeorar el riñón, sobre todo en ancianos o personas deshidratadas. La ficha sí permite usarlo junto con aspirina a dosis cardiológicas. Pregunta al médico o al farmacéutico.
Fuente: Ficha técnica de Doneka 5 mg comprimidos, sección 4.5 · Prospecto de Doneka 5 mg comprimidos, sección 2
Respuestas basadas en las fuentes enlazadas. No sustituyen la consulta con un profesional sanitario.
Qué significa C21H31N3O5
Cada molécula de lisinopril tiene 21 átomos de carbono, 31 átomos de hidrógeno, 3 átomos de nitrógeno y 5 átomos de oxígeno. La tabla muestra cuánto pesa cada elemento en el total.
| Elemento | Átomos | Masa atómica | Aporte (g/mol) | % en masa | Proporción |
|---|---|---|---|---|---|
| C Carbono | 21 | 12,011 | 252,231 | 62,2 % | |
| H Hidrógeno | 31 | 1,008 | 31,248 | 7,7 % | |
| N Nitrógeno | 3 | 14,007 | 42,021 | 10,4 % | |
| O Oxígeno | 5 | 15,999 | 79,995 | 19,7 % | |
| Total | 60 | 405,495 | 100 % |
Cálculo de la masa molar, paso a paso
M = 21 × 12,011 + 31 × 1,008 + 3 × 14,007 + 5 × 15,999 = 405,495 g/mol
PubChem da 405,50 g/mol. La diferencia en el último decimal viene del redondeo de las masas atómicas.
Estructura de Lewis y grupos funcionales
Para dibujar su estructura de Lewis
- Electrones de valencia: 21 C × 4 + 31 H × 1 + 3 N × 5 + 5 O × 6 = 160, es decir, 80 pares de electrones.
- Pares enlazantes: 67, repartidos en 55 enlaces simples y 6 dobles.
- Pares solitarios: 13: uno en cada nitrógeno y dos en cada oxígeno.
- Cargas formales: todas son cero.
Comprobación: 67 pares enlazantes + 13 pares solitarios = 80 pares = 160 electrones. Los hidrógenos solo tienen su enlace; cada carbono, nitrógeno y oxígeno queda con ocho electrones a su alrededor.
Grupos funcionales
- dos ácidos carboxílicos (COOH), uno en cada extremo de la parte con la prolina y la cadena de fenilpropilo
- amida (C(=O)N), que une los dos aminoácidos
- amina primaria (NH2), al final de la cadena de seis carbonos
- amina secundaria (NH), que une la cadena con el grupo fenilpropilo
- anillo aromático de benceno
- anillo de pirrolidina, de cinco átomos con un nitrógeno
Casi toda la molécula está formada por anillos, así que su fórmula semidesarrollada se dibuja: es la estructura 2D de arriba.
Calculado a partir de la estructura de PubChem.
Propiedades calculadas
Negativo: la molécula prefiere el agua a las grasas.
Zona de la molécula con átomos de N y O. Influye en cómo atraviesa membranas.
Donadores / aceptores. Determinan cómo se une al agua y a otras moléculas.
Cuántos enlaces pueden girar libremente. Indican lo flexible que es la molécula.
Identificadores
| Nombre IUPAC | (2S)-1-[(2S)-6-amino-2-[[(1S)-1-carboxy-3-phenylpropyl]amino]hexanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid (en inglés; traducción pendiente) |
|---|---|
| Número CAS | 76547-98-3 |
| PubChem CID | 5362119 |
| SMILES | C1CC(N(C1)C(=O)C(CCCCN)NC(CCC2=CC=CC=C2)C(=O)O)C(=O)O |
| InChIKey | RLAWWYSOJDYHDC-BZSNNMDCSA-N |
Fuente de los datos químicos: PubChem CID 5362119 (NCBI, dominio público). URL prevista para esta ficha: /lisinopril/