Cefadroxilo
El cefadroxilo es un antibiótico del grupo de las cefalosporinas. Se usa para tratar infecciones causadas por bacterias, como la faringoamigdalitis y algunas infecciones no complicadas de la piel y de las vías urinarias.
La molécula en 3D
Conformación 3D calculada por PubChem, con todos los hidrógenos.
¿Para qué sirve el cefadroxilo?
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Faringoamigdalitis Indicación autorizadaInfección de la garganta y las amígdalas.Fuente: ficha técnica de Duracef 500 mg cápsulas duras · Duracef 250 mg/5 ml polvo para suspensión oral
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Infecciones de la piel y tejidos blandos Indicación autorizadaSolo las no complicadas.Fuente: ficha técnica de Duracef 500 mg cápsulas duras · Duracef 250 mg/5 ml polvo para suspensión oral
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Infecciones del tracto urinario Indicación autorizadaSolo las no complicadas.Fuente: ficha técnica de Duracef 500 mg cápsulas duras · Duracef 250 mg/5 ml polvo para suspensión oral
Duracef contiene cefadroxilo monohidrato, un antibiótico que pertenece a un grupo llamado cefalosporinas.
Este medicamento se usa para el tratamiento de las siguientes infecciones: - Faringoamigdalitis. - Infecciones no complicadas de la piel y tejidos blandos. - Infecciones no complicadas de tracto urinario.Del prospecto de Duracef 500 mg cápsulas duras, sección 1: «Qué es y para qué se utiliza»
Solo mostramos indicaciones autorizadas por la AEMPS. Los usos en investigación o sin autorización no aparecen. Cada medicamento tiene sus propias contraindicaciones e interacciones: consulta la ficha técnica enlazada o a un profesional sanitario.
¿Cómo actúa el cefadroxilo?
El cefadroxilo es una cefalosporina para tomar por la boca. Impide que las bacterias que se están dividiendo construyan su pared, al unirse a proteínas que también son el lugar de unión de la penicilina. La pared queda defectuosa e inestable, y las células de la bacteria acaban rompiéndose. Algunas bacterias producen enzimas llamadas beta-lactamasas que lo inactivan, y otras resisten por otros mecanismos.
Fuente: Ficha técnica de Duracef 500 mg cápsulas duras, sección 5.1
¿Cuánto hay que tomar?
La dosis depende de la infección, de su gravedad, de la edad y del peso, y de cómo funcionen los riñones, y la fija el médico. Abajo tienes el texto literal de la sección 3 del prospecto oficial, tal como lo publica la AEMPS. Comprueba que coincide con el prospecto de tu caja y, si dudas, pregunta al médico o en la farmacia.
Adultos y adolescentes, cápsulas de 500 mgCómo tomar Duracef
Siga exactamente las instrucciones de administración de este medicamento indicadas por su médico o farmacéutico. En caso de duda, consulte de nuevo a su médico o farmacéutico.
La dosis prescrita por su doctor dependerá de la naturaleza y gravedad de la infección. También dependerá de cómo trabajan sus riñones. Su médico le explicará todo ello.
La siguiente tabla le ayudará a definir la dosis recomendada:
| Indicaciones | Dosis recomendada en adultos y adolescentes con pesos mayores o iguales a 40 kg con función renal normal |
| Infecciones no complicadas del tracto urinario | 1.000 mg dos veces al día (dos cápsulas dos veces al día) |
| Infecciones no complicadas de la piel y tejidos blandos | |
| Faringoamigdalitis | 1.000 mg una vez al día durante 10 días (una cápsula dos veces al día) |
Uso en niños de 6 años de edad o mayores con un peso de menos de 40 kg:
| Indicaciones | Dosis recomendada en niños con pesos menores de 40 kg y función renal normal |
| Infecciones no complicadas del tracto urinario. | 30 mg/kg/día dividido en dos dosis, vía oral. Dosis máxima 2 gramos al día. |
| Infecciones no complicadas de la piel y tejidos blandos | |
| Faringoamigdalitis | 30 mg/kg/día dividido en dos dosis, vía oral, durante al menos 10 días. Dosis máxima 2 gramos al día. |
Con Duracef 500 mg cápsulas no se puede conseguir una dosis adecuada para niños de 6 años de edad o mayores con un peso inferior a 40 kg.
Duracef cápsulas no son adecuadas para el tratamiento de los niños y adolescentes que no pueden tragar las cápsulas. Existen otras formas orales líquidas disponibles (Duracef 250 mg/ 5 ml polvo para suspensión oral).
Niños menores a 6 años de edad
Duracef 500 mg cápsulas no está recomendado en niños menores de 6 años. Para los niños menores de 6 años, están disponibles formas orales líquidas (Duracef 250 mg/5 ml polvo para suspensión oral).
Insuficiencia renal
Adultos y adolescentes (de 12 a menos de 18 años de edad) con un peso de 40 Kg o más
La dosis debe ajustarse de acuerdo con las tasas de aclaramiento de creatinina para evitar la acumulación de cefadroxilo.
Niños de 6 años de edad o mayores con un peso de menos de 40 kg con insuficiencia renal
El médico podrá ajustar el intervalo posológico en función de las tasas de aclaramiento de creatinina.
Pacientes en hemodiálisis
El médico podrá ajustar la dosis durante la hemodiálisis. Los pacientes sometidos a hemodiálisis serán tratados con una dosis adicional de 500 a 1.000 mg de cefadroxilo al final de la hemodiálisis.
Insuficiencia hepática
No es necesario un ajuste posológico.
Método de administración
Las cápsulas deberán ser tragadas enteras con un poco de agua. No mastique las cápsulas.
Duración del tratamiento
El tratamiento deberá continuarse durante al menos 2-3 días después de que los síntomas agudos desaparezcan.
En caso de infecciones estreptocócicas, la duración mínima del tratamiento será de 10 días.
Si toma más Duracef del que debe
Si toma más cefadroxilo del que le han recetado, contacte inmediatamente con su médico o acuda al hospital. Los síntomas de sobredosis incluyen: nauseas, alucinaciones, aumento de los reflejos, disminución de la conciencia e incluso coma.
Si usted ha tomado más cefadroxilo de lo que debe, consulte inmediatamente a su médico, farmacéutico o llame al Servicio de Información Toxicológica, teléfono 91 562 04 20, indicando el medicamento y la cantidad tomada.
Si olvidó tomar Duracef
Si olvidó tomar su medicamento, continúe con la dosis normal que le recomendó su médico. No tome una dosis doble para compensar las dosis olvidadas.
Si interrumpe el tratamiento con Duracef
Es importante que tome el medicamento según se lo indicó el médico. No deje de tomarlo sin consultarlo con su médico.
Si tiene cualquier otra duda sobre el uso de este producto, pregunte a su médico o farmacéutico.
Texto literal de la sección 3 del prospecto autorizado. Fuente: CIMA, Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS). Última actualización del documento en CIMA: 17/03/2026. Ver el prospecto completo
Niños, polvo para suspensión oralCómo tomar Duracef
Siga exactamente las instrucciones de administración de este medicamento indicadas por su médico o farmacéutico. En caso de duda, consulte de nuevo a su médico o farmacéutico.
La dosis prescrita por su doctor dependerá de la naturaleza y gravedad de la infección. También dependerá de cómo trabajan sus riñones. Su médico le explicará todo ello.
Adultos: Los adolescentes y adultos que necesitan tratamiento con cefadroxilo suelen tomar cefadroxilo en cápsulas duras. Las cápsulas disponen de un prospecto aparte.
Uso en niños
- La cantidad diaria se calcula en función del peso del niño.
- En niños, la dosis puede aumentarse hasta 100 mg (2 ml)/kg/día.
- Para niños con problemas renales o en hemodiálisis Duracef no debe tomarse.
Pacientes de edad avanzada y pacientes con problemas renales o en hemodiálisis:
Es necesario ajustar la dosis.
La dosis exacta habrá sido determinada por el médico.
La siguiente tabla proporciona una guía de las dosis habituales en adultos y adolescentes con pesos mayores o iguales a 40 kg con función renal normal:
| Indicaciones | Dosis recomendada en adultos y adolescentes con pesos mayores o iguales a 40 kg con función renal normal | Dosis recomendada en niños con pesos menores de 40 kg y función renal normal |
| Infecciones no complicadas del tracto urinario | 1.000 mg (20 ml) dos veces al día | 30 mg (0,6 ml)/kg/día dividido en dos dosis, vía oral. Dosis máxima 2 gramos al día. |
| Infecciones no complicadas de la piel y tejidos blandos | ||
| Faringoamigdalitis | 1.000 mg (20 ml) una vez al día durante 10 días | 30 mg (0,6 ml)/kg/día dividido en dos dosis, vía oral, durante al menos 10 días. Dosis máxima 2 gramos (40 ml) al día. |
Instrucciones para la correcta administración del preparado
- Agitar fuertemente para aflojar el polvo.
- Añadir porciones de agua agitando después de cada adición, teniendo cuidado que el volumen total alcanzado no sobrepase la marca que indica la etiqueta (60 ml).
- Si es necesario, añadir agua de nuevo hasta alcanzar dicha marca y agitar bien hasta conseguir una suspensión uniforme. Agitar bien antes de usarlo.
Duración del tratamiento
El tratamiento debe continuarse durante al menos 2-3 días tras la desaparición de los síntomas agudos.
En el caso de las infecciones estreptocócicas, la duración mínima del tratamiento debe ser de 10 días.
Si toma más Duracef del que debe
Si toma más cefadroxilo del que le han recetado, contacte inmediatamente con su médico o acuda al hospital. Los síntomas de sobredosis incluyen: nauseas, alucinaciones, aumento de los reflejos, disminución de la conciencia e incluso coma.
Si usted ha tomado más cefadroxilo de lo que debe, consulte inmediatamente a su médico, farmacéutico o llame al Servicio de Información Toxicológica, teléfono 91 562 04 20, indicando el medicamento y la cantidad tomada.
Si olvidó tomar Duracef
Si olvidó tomar su medicamento, continúe con la dosis normal que le recomendó su médico. No tome una dosis doble para compensar las dosis olvidadas.
Si interrumpe el tratamiento con Duracef
Es importante que tome el medicamento según se lo indicó el médico. No deje de tomarlo sin consultarlo con su médico.
Si tiene cualquier otra duda sobre el uso de este producto, pregunte a su médico o farmacéutico.
Texto literal de la sección 3 del prospecto autorizado. Fuente: CIMA, Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS). Última actualización del documento en CIMA: 17/03/2026. Ver el prospecto completo
Formatos y presentaciones en España
Medicamentos comercializados en España que solo llevan cefadroxilo, agrupados por formato. Datos de CIMA, la base de datos oficial de la AEMPS.
| Formato | Medicamentos | Dosis por unidad | Receta |
|---|---|---|---|
| Sobres de granulado o polvo | 1 | 50 mg/ml | Con receta |
| Cápsulas | 1 | 500 mg | Con receta |
- Los dos medicamentos que llevan solo cefadroxilo son Duracef y los dos necesitan receta: cápsulas de 500 mg y polvo para suspensión oral de 250 mg/5 ml, que en la tabla aparece como 50 mg/ml.
- El prospecto indica que las cápsulas no están recomendadas en menores de 6 años ni son adecuadas para quien no pueda tragarlas: para ellos existe la forma líquida.
Fuente: CIMA (AEMPS): medicamentos comercializados · CIMA: lista de medicamentos comercializados con cefadroxilo · Duracef 500 mg cápsulas duras en CIMA · Duracef 250 mg/5 ml polvo para suspensión oral en CIMA · Prospecto de Duracef 500 mg cápsulas duras, sección 3
¿Es lo mismo que…?
¿Duracef es lo mismo que el cefadroxilo?
Sí. Los dos medicamentos comercializados en España que llevan solo cefadroxilo son Duracef, en cápsulas duras de 500 mg y en polvo para suspensión oral de 250 mg/5 ml. Los dos se dispensan con receta médica.
Fuente: Duracef 500 mg cápsulas duras en CIMA · Duracef 250 mg/5 ml polvo para suspensión oral en CIMA · CIMA: lista de medicamentos comercializados con cefadroxilo
¿Cefadroxilo monohidrato es lo mismo que cefadroxilo?
Es la forma en que viene en el medicamento. Duracef contiene cefadroxilo monohidrato como principio activo, y CIMA lo agrupa bajo el nombre cefadroxilo.
Fuente: Duracef 500 mg cápsulas duras en CIMA · Prospecto de Duracef 500 mg cápsulas duras, sección 1
¿El cefadroxilo es una penicilina?
No. Es una cefalosporina de primera generación, aunque actúa sobre la pared de las bacterias de forma parecida a la penicilina y por eso existe la posibilidad de alergia cruzada. La ficha técnica pide especial precaución si ha habido hipersensibilidad grave a la penicilina, y lo contraindica si ha habido reacciones graves a las penicilinas.
Fuente: Ficha técnica de Duracef 500 mg cápsulas duras, sección 5.1 · Ficha técnica de Duracef 500 mg cápsulas duras, sección 4.4 · Ficha técnica de Duracef 500 mg cápsulas duras, sección 4.3
Contraindicaciones
- Alergia (hipersensibilidad) al cefadroxilo, a cualquier cefalosporina o a alguno de los demás componentes del medicamento.
- Antecedentes de reacciones graves a las penicilinas o a cualquier otro antibiótico beta-lactámico.
- Niños de 6 años o más con un peso inferior a 40 kg que tengan insuficiencia renal o que necesiten hemodiálisis.
Fuente: ficha técnica de Duracef 500 mg cápsulas duras, sección 4.3.
Advertencias y precauciones
- Meningitis
- El cefadroxilo no penetra en el líquido que rodea el cerebro y la médula (líquido cefalorraquídeo), por lo que no está indicado para tratar la meningitis.
- Fiebre reumática y Streptococcus pyogenes
- La penicilina es el fármaco de elección para tratar Streptococcus pyogenes y para prevenir la fiebre reumática. Los datos del cefadroxilo no bastan para usarlo como tratamiento preventivo.
- Alergias
- Hace falta especial precaución en personas con alergias graves o con asma. Si hay antecedentes de alergia grave a la penicilina u otros beta-lactámicos que no son cefalosporinas, debe usarse con especial precaución por la posibilidad de alergia cruzada, con una incidencia del 5 al 10%.
- Reacciones alérgicas durante el tratamiento
- Hay que retirar el tratamiento de inmediato si aparecen urticaria, erupción, picor, bajada de la tensión, aumento del pulso, problemas para respirar o colapso, y tomar las medidas adecuadas.
- Insuficiencia renal
- Se debe tener precaución en pacientes con insuficiencia renal.
- Prematuros y recién nacidos
- Debe utilizarse con precaución en niños prematuros y recién nacidos.
- Problemas digestivos previos
- Debe usarse con precaución si hay antecedentes de alteraciones del aparato digestivo, sobre todo colitis. Una gastroenteritis puede afectar a la absorción de otros medicamentos y disminuir su eficacia.
- Diuresis forzada
- La diuresis forzada puede reducir los niveles de cefadroxilo en sangre.
- Tratamientos largos
- Si el tratamiento se alarga, hay que hacer controles frecuentes de la sangre y de la función del hígado y del riñón. Como otros antibióticos, puede provocar un exceso de hongos Candida u otros microorganismos no sensibles, y puede ser necesario interrumpir el tratamiento.
- Colitis pseudomembranosa
- Se ha descrito colitis pseudomembranosa con antibióticos, incluido el cefadroxilo, y puede poner en peligro la vida. Hay que pensar en ella si aparece diarrea durante o después del tratamiento. Habría que valorar retirar el cefadroxilo y dar un tratamiento específico para Clostridium difficile. No deben usarse productos que frenen el movimiento del intestino.
- Infecciones graves
- En infecciones graves que pongan en peligro la vida, o que requieran administrar el antibiótico varias veces al día, puede ser mejor una cefalosporina por vía parenteral (inyectada).
- Análisis
- El test de Coombs puede dar positivo de forma pasajera durante o después del tratamiento, también en recién nacidos de madres tratadas con cefalosporinas antes del parto. El análisis de glucosa en orina con el método de reducción de cobre puede dar un falso positivo, por lo que se recomienda el método de la glucosa oxidasa.
- Lactosa
- Contiene lactosa. No deben tomarlo quienes tengan intolerancia hereditaria a la galactosa, deficiencia total de lactasa o problemas de absorción de glucosa o galactosa.
Fuente: ficha técnica de Duracef 500 mg cápsulas duras, sección 4.4.
Son las advertencias principales. La sección 4.4 de la ficha técnica tiene la lista completa.
Efectos secundarios
Según la ficha técnica, aparecieron efectos adversos en un 6 a 7% de los pacientes tratados, en un estudio observacional posterior a la comercialización con 904 pacientes. Entre los efectos recogidos hay molestias digestivas, dolor de cabeza y reacciones de la piel.
- Cambios en las células de la sangre (más eosinófilos y menos plaquetas y glóbulos blancos de varios tipos), con el uso prolongado. Disminuyen al suspender el tratamiento.
La ficha técnica recoge además estos efectos, aunque en el texto disponible no se aprecia la frecuencia de cada uno: micosis vaginales y aftas por hongos; anemia hemolítica de origen inmunológico; reacciones parecidas a la enfermedad del suero y reacción alérgica inmediata (shock anafiláctico); dolor de cabeza, insomnio, mareos y nerviosismo; náuseas, vómitos, diarrea, digestiones pesadas, dolor abdominal e inflamación de la lengua; colitis pseudomembranosa, de leve a mortal; colestasis e insuficiencia hepática, y elevación leve de las transaminasas y la fosfatasa alcalina; picor, erupción, exantema alérgico, urticaria, edema angioneurótico, síndrome de Stevens Johnson y eritema multiforme; dolor articular; inflamación del riñón (nefritis intersticial); fiebre por el medicamento y fatiga; pruebas de Coombs positivas.
Fuente: ficha técnica de Duracef 500 mg cápsulas duras, sección 4.8.
Interacciones con otros medicamentos
Evitar la combinación
- Antibióticos bacteriostáticos (por ejemplo tetraciclina, eritromicina, sulfonamidas, cloranfenicol)
- Pueden anular el efecto del cefadroxilo (antagonismo). La ficha dice que no debe usarse junto con ellos.
- Antibióticos aminoglicósidos, polimixina B, colistina y dosis altas de diuréticos del asa
- La combinación puede aumentar los efectos tóxicos sobre el riñón.
Usar con precaución
- Anticoagulantes o inhibidores de la agregación de las plaquetas
- La ficha no recomienda el uso conjunto y pide análisis frecuentes de la coagulación en tratamientos largos para evitar hemorragias.
- Probenecid
- Puede dar concentraciones elevadas y sostenidas de cefadroxilo en el plasma y en la bilis.
- Colestiramina
- El cefadroxilo se une a ella y puede disminuir su biodisponibilidad (la cantidad que llega a la sangre).
Fuente: ficha técnica de Duracef 500 mg cápsulas duras, sección 4.5.
Son las interacciones principales. La sección 4.5 de la ficha técnica tiene la lista completa.
Embarazo y lactancia
Fuente: ficha técnica de Duracef 500 mg cápsulas duras, sección 4.6.
Resumen en lenguaje llano de las secciones 4.3 a 4.6 y 4.8 de la ficha técnica. No sustituye a la ficha completa, al prospecto ni a la consulta con un profesional sanitario. Si notas un efecto adverso, puedes notificarlo en notificaram.es.
Lo que más se pregunta
¿Para qué sirve el cefadroxilo?
Es un antibiótico para infecciones causadas por bacterias. En Duracef, por ejemplo, la ficha técnica lo autoriza para la faringoamigdalitis, las infecciones no complicadas de la piel y tejidos blandos y las infecciones no complicadas del tracto urinario. La ficha recuerda que hay que tener en cuenta las recomendaciones oficiales sobre el uso adecuado de los antibióticos.
Fuente: Ficha técnica de Duracef 500 mg cápsulas duras, sección 4.1 · Prospecto de Duracef 500 mg cápsulas duras, sección 1
¿Se toma antes o después de comer?
Puede tomarse coincidiendo o no con las comidas. El prospecto de Duracef añade que tomarlo con alimentos ayuda a evitar las molestias digestivas que pueden asociarse a las cefalosporinas orales. La ficha técnica indica que la comida no tiene prácticamente ningún efecto sobre la absorción.
Fuente: Prospecto de Duracef 500 mg cápsulas duras, sección 2 · Ficha técnica de Duracef 500 mg cápsulas duras, sección 5.2
¿Se puede tomar cefadroxilo en el embarazo?
La ficha técnica indica que los estudios en animales y la experiencia clínica no han mostrado efectos teratogénicos, es decir, malformaciones. Aun así, dice que el uso seguro durante el embarazo no se ha establecido y que debe vigilarse estrictamente. El prospecto pide consultar al médico o al farmacéutico antes de usarlo si estás embarazada o crees que podrías estarlo.
Fuente: Ficha técnica de Duracef 500 mg cápsulas duras, sección 4.6 · Prospecto de Duracef 500 mg cápsulas duras, sección 2
¿Es compatible con la lactancia?
El cefadroxilo pasa a la leche materna en bajas concentraciones. Por eso en el lactante es posible que aparezcan sensibilización, diarrea o colonización por hongos en las mucosas. La ficha técnica pide vigilar estrictamente su uso en madres lactantes, y el prospecto recomienda consultar al médico o al farmacéutico.
Fuente: Ficha técnica de Duracef 500 mg cápsulas duras, sección 4.6 · Prospecto de Duracef 500 mg cápsulas duras, sección 2
¿Cuánto tarda en hacer efecto y cuánto dura?
Tras tomarlo por la boca se absorbe prácticamente por completo y alcanza su concentración máxima en la sangre entre 1 y 3 horas después. Su vida media, el tiempo que tarda el cuerpo en eliminar la mitad, es de aproximadamente 1,4 a 2,6 horas. Alrededor del 90% se elimina sin cambios por los riñones en 24 horas. La ficha técnica no indica cuánto tarda en notarse la mejoría de los síntomas.
Fuente: Ficha técnica de Duracef 500 mg cápsulas duras, sección 5.2
¿Puedo conducir mientras lo tomo?
Puede provocar dolor de cabeza, vértigo, nerviosismo, adormecimiento y fatiga, por lo que la capacidad para conducir o manejar máquinas puede verse alterada. El prospecto indica que, si esto ocurre, no se conduzca ni se utilicen máquinas.
Fuente: Ficha técnica de Duracef 500 mg cápsulas duras, sección 4.7 · Prospecto de Duracef 500 mg cápsulas duras, sección 2
¿Lo puede tomar una persona alérgica a la penicilina?
Depende de la alergia. Está contraindicado si ha habido reacciones graves a las penicilinas o a otros antibióticos beta-lactámicos. Si el antecedente es una hipersensibilidad grave a la penicilina u otros beta-lactámicos que no son cefalosporinas, la ficha pide especial precaución por la posibilidad de alergia cruzada, con una incidencia del 5 al 10%. Consulta al médico antes de tomarlo.
Fuente: Ficha técnica de Duracef 500 mg cápsulas duras, sección 4.3 · Ficha técnica de Duracef 500 mg cápsulas duras, sección 4.4 · Prospecto de Duracef 500 mg cápsulas duras, sección 2
¿Se puede dar a niños y bebés?
Hay una forma líquida, Duracef 250 mg/5 ml polvo para suspensión oral. Las cápsulas de Duracef, por ejemplo, no están recomendadas en menores de 6 años. La ficha técnica pide precaución en prematuros y recién nacidos. Está contraindicado en niños de 6 años o más con un peso inferior a 40 kg que tengan insuficiencia renal o necesiten hemodiálisis. La dosis la fija siempre el médico.
Fuente: Prospecto de Duracef 500 mg cápsulas duras, sección 3 · Ficha técnica de Duracef 500 mg cápsulas duras, sección 4.4 · Ficha técnica de Duracef 500 mg cápsulas duras, sección 4.3
¿Sirve para el resfriado o la gripe? No es una indicación autorizada
No. El prospecto explica que los antibióticos tratan infecciones bacterianas y no sirven para infecciones víricas como la gripe o el catarro. Las indicaciones autorizadas de Duracef son la faringoamigdalitis y las infecciones no complicadas de la piel y de las vías urinarias.
Fuente: Prospecto de Duracef 500 mg cápsulas duras, sección 1 · Ficha técnica de Duracef 500 mg cápsulas duras, sección 4.1
Respuestas basadas en las fuentes enlazadas. No sustituyen la consulta con un profesional sanitario.
Qué significa C16H17N3O5S
Cada molécula de cefadroxilo tiene 16 átomos de carbono, 17 átomos de hidrógeno, 3 átomos de nitrógeno, 5 átomos de oxígeno y 1 átomo de azufre. La tabla muestra cuánto pesa cada elemento en el total.
| Elemento | Átomos | Masa atómica | Aporte (g/mol) | % en masa | Proporción |
|---|---|---|---|---|---|
| C Carbono | 16 | 12,011 | 192,176 | 52,9 % | |
| H Hidrógeno | 17 | 1,008 | 17,136 | 4,7 % | |
| N Nitrógeno | 3 | 14,007 | 42,021 | 11,6 % | |
| O Oxígeno | 5 | 15,999 | 79,995 | 22,0 % | |
| S Azufre | 1 | 32,060 | 32,060 | 8,8 % | |
| Total | 42 | 363,388 | 100 % |
Cálculo de la masa molar, paso a paso
M = 16 × 12,011 + 17 × 1,008 + 3 × 14,007 + 5 × 15,999 + 1 × 32,060 = 363,388 g/mol
PubChem da 363,40 g/mol. La diferencia en el último decimal viene del redondeo de las masas atómicas.
Estructura de Lewis y grupos funcionales
Para dibujar su estructura de Lewis
- Electrones de valencia: 16 C × 4 + 17 H × 1 + 3 N × 5 + 5 O × 6 + 1 S × 6 = 132, es decir, 66 pares de electrones.
- Pares enlazantes: 51, repartidos en 37 enlaces simples y 7 dobles.
- Pares solitarios: 15: uno en cada nitrógeno, dos en cada oxígeno y dos en el azufre.
- Cargas formales: todas son cero.
Comprobación: 51 pares enlazantes + 15 pares solitarios = 66 pares = 132 electrones. Los hidrógenos solo tienen su enlace; cada carbono, nitrógeno y oxígeno queda con ocho electrones a su alrededor.
Grupos funcionales
- ácido carboxílico (COOH): grupo ácido unido al anillo de seis átomos con azufre
- amida (C(=O)N): une la parte de la cadena lateral con el núcleo de la molécula
- lactama de cuatro átomos (anillo beta-lactámico): amida dentro de un anillo pequeño, característica de las cefalosporinas
- amina primaria (NH2): grupo amino en la cadena lateral
- fenol (OH sobre el benceno): grupo hidroxilo unido al anillo aromático
- anillo aromático de benceno
- tioéter (azufre unido a dos carbonos) dentro de un anillo
- doble enlace C=C dentro del anillo que lleva el azufre
Casi toda la molécula está formada por anillos, así que su fórmula semidesarrollada se dibuja: es la estructura 2D de arriba.
Calculado a partir de la estructura de PubChem.
Propiedades calculadas
Negativo: la molécula prefiere el agua a las grasas.
Zona de la molécula con átomos de N y O. Influye en cómo atraviesa membranas.
Donadores / aceptores. Determinan cómo se une al agua y a otras moléculas.
Cuántos enlaces pueden girar libremente. Indican lo flexible que es la molécula.
Identificadores
| Nombre IUPAC | (6R,7R)-7-[[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid (en inglés; traducción pendiente) |
|---|---|
| Número CAS | 50370-12-2 |
| PubChem CID | 47965 |
| SMILES | CC1=C(N2C(C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=C(C=C3)O)N)SC1)C(=O)O |
| InChIKey | BOEGTKLJZSQCCD-UEKVPHQBSA-N |
Fuente de los datos químicos: PubChem CID 47965 (NCBI, dominio público). URL prevista para esta ficha: /cefadroxilo/