Daptomicina
La daptomicina es un antibacteriano que se usa para tratar ciertas infecciones graves de la piel, del corazón y de la sangre causadas por bacterias. Solo actúa contra bacterias gram positivas.
La molécula en 3D
Conformación 3D calculada por PubChem, con todos los hidrógenos.
¿Para qué sirve la daptomicina?
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Infecciones complicadas de piel y partes blandas Indicación autorizadaEn adultos y en niños y adolescentes de 1 a 17 años.
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Endocarditis infecciosa del lado derecho por Staphylococcus aureus Indicación autorizadaInfección del revestimiento interior del corazón, solo en adultos.
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Bacteriemia por Staphylococcus aureus Indicación autorizadaInfección de la sangre por esta bacteria. En adultos debe estar asociada a la endocarditis o a una infección de piel y partes blandas. En niños de 1 a 17 años, a una infección de piel y partes blandas.
El principio activo de Cubicin polvo para solución inyectable y para perfusión es daptomicina. Daptomicina es un antibacteriano capaz de detener el crecimiento de ciertas bacterias. Cubicin se utiliza en adultos y en niños y adolescentes (edades comprendidas entre 1 y 17 años) para tratar las infecciones en la piel y los tejidos blandos. También se utiliza para tratar infecciones en la sangre cuando se asocian a una infección en la piel. Cubicin también se utiliza en adultos para tratar infecciones en los tejidos que recubren el interior del corazón (incluyendo las válvulas cardiacas), causadas por un tipo de bacteria llamada Staphylococcus aureus. También se utiliza para tratar infecciones en la sangre causadas por el mismo tipo de bacteria cuando se asocian a una infección del corazón.Del prospecto de Cubicin 350 mg polvo para solucion inyectable y para perfusion, sección 1: «Qué es y para qué se utiliza»
Solo mostramos indicaciones autorizadas por la AEMPS. Los usos en investigación o sin autorización no aparecen. Cada medicamento tiene sus propias contraindicaciones e interacciones: consulta la ficha técnica enlazada o a un profesional sanitario.
¿Cómo actúa la daptomicina?
La daptomicina es un lipopéptido cíclico natural. Solo es activa contra bacterias gram positivas. En presencia de iones de calcio, se une a las membranas de las bacterias, tanto si están creciendo como si no. Esto provoca una despolarización y frena con rapidez la síntesis de proteínas, de ADN y de ARN. El resultado es la muerte de la bacteria, con una rotura celular insignificante.
Fuente: Ficha técnica de Cubicin 350 mg polvo para solucion inyectable y para perfusion, sección 5.1
¿Cuánto hay que tomar?
La dosis depende de la infección, del peso, de la edad y del funcionamiento del riñón. La administra el personal sanitario por vena. Abajo tienes el texto literal de la sección 3 del prospecto oficial de cada presentación, tal como lo publica la AEMPS.
Adultos y niños de 1 a 17 años, vial de 350 mgCómo se administra Cubicin
Cubicin le será administrado normalmente por su médico o enfermero.
Adultos (18años de edad y mayores)
La dosis dependerá de su peso y del tipo de infección que vaya a ser tratada. La dosis normal para adultos es de 4 mg por cada kg de peso corporal una vez al día para infecciones de la piel o 6 mg por cada kg de peso corporal una vez al día para una infección del corazón o una infección en la sangre asociada a una infección en la piel o del corazón. En pacientes adultos, esta dosis se administra directamente a su circulación sanguínea (en una vena), bien como una perfusión que dura aproximadamente 30 minutos o bien, como una inyección que dura aproximadamente 2 minutos. Se recomienda la misma dosis para personas mayores de 65 años, siempre que sus riñones funcionen correctamente.
Si sus riñones no funcionan bien, puede que reciba Cubicin con una menor frecuencia, p.ej. una vez en días alternos. Si se está sometiendo a diálisis y su próxima dosis de Cubicin le corresponde en un día de diálisis, normalmente recibirá Cubicin después de la sesión de diálisis.
Niños y adolescentes (de 1 a 17años de edad)
Las dosis recomendadas en niños y adolescentes (de 1 a 17 años) dependerán de la edad del paciente y del tipo de infección a tratar. Esta dosis se administra directamente a la circulación sanguínea (en una vena), como una perfusión que dura aproximadamente 30‑60 minutos.
Un tratamiento completo para infecciones de la piel se prolonga normalmente entre 1 y 2 semanas. Su médico decidirá la duración de su tratamiento para las infecciones de la sangre o del corazón y para las infecciones de la piel.
Al final del prospecto se proporcionan instrucciones detalladas de uso y manipulación.
Texto literal de la sección 3 del prospecto autorizado. Fuente: CIMA, Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS). Consultado en CIMA el 06/10/2026; CIMA no publica la fecha de actualización de este documento. Ver el prospecto completo
Adultos y niños de 1 a 17 años, vial de 500 mgCómo se administra Cubicin
Cubicin le será administrado normalmente por su médico o enfermero.
Adultos (18años de edad y mayores)
La dosis dependerá de su peso y del tipo de infección que vaya a ser tratada. La dosis normal para adultos es de 4 mg por cada kg de peso corporal una vez al día para infecciones de la piel o 6 mg por cada kg de peso corporal una vez al día para una infección del corazón o una infección en la sangre asociada a una infección en la piel o del corazón. En pacientes adultos, esta dosis se administra directamente a su circulación sanguínea (en una vena), bien como una perfusión que dura aproximadamente 30 minutos o bien, como una inyección que dura aproximadamente 2 minutos. Se recomienda la misma dosis para personas mayores de 65 años, siempre que sus riñones funcionen correctamente.
Si sus riñones no funcionan bien, puede que reciba Cubicin con una menor frecuencia, p.ej. una vez en días alternos. Si se está sometiendo a diálisis y su próxima dosis de Cubicin le corresponde en un día de diálisis, normalmente recibirá Cubicin después de la sesión de diálisis.
Niños y adolescentes (de 1 a 17años de edad)
Las dosis recomendadas en niños y adolescentes (de 1 a 17 años) dependerán de la edad del paciente y del tipo de infección a tratar. Esta dosis se administra directamente a la circulación sanguínea (en una vena), como una perfusión que dura aproximadamente 30‑60 minutos.
Un tratamiento completo para infecciones de la piel se prolonga normalmente entre 1 y 2 semanas. Su médico decidirá la duración de su tratamiento para las infecciones de la sangre o del corazón y para las infecciones de la piel.
Al final del prospecto se proporcionan instrucciones detalladas de uso y manipulación.
Texto literal de la sección 3 del prospecto autorizado. Fuente: CIMA, Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS). Consultado en CIMA el 06/10/2026; CIMA no publica la fecha de actualización de este documento. Ver el prospecto completo
Formatos y presentaciones en España
Medicamentos comercializados en España que solo llevan daptomicina, agrupados por formato. Datos de CIMA, la base de datos oficial de la AEMPS.
| Formato | Medicamentos | Dosis por unidad | Receta |
|---|---|---|---|
| Inyectable o perfusión | 21 | 350 mg, 500 mg | Solo en hospital |
- Las 21 presentaciones comercializadas llevan solo daptomicina y se presentan como polvo en vial para preparar una solución inyectable o de perfusión. Son de uso hospitalario.
- Hay viales de 350 mg y de 500 mg, de Cubicin y de varios genéricos (EFG).
Cada medicamento cuenta una vez, aunque se venda en varios tamaños de envase.
Fuente: CIMA (AEMPS): medicamentos comercializados · CIMA: lista de medicamentos comercializados con daptomicina · Cubicin 350 mg polvo para solucion inyectable y para perfusion en CIMA · Cubicin 500 mg polvo para solucion inyectable y para perfusion en CIMA
¿Es lo mismo que…?
¿Cubicin y Daptomicina Normon son lo mismo?
Los dos llevan daptomicina como único principio activo. Cubicin es una marca comercial y los demás, como Daptomicina Normon, Daptomicina Hikma o Daptomicina Xellia, llevan la mención EFG. Todos son polvo para solución inyectable y para perfusión de uso hospitalario, y hay viales de 350 mg y de 500 mg.
Fuente: CIMA: lista de medicamentos comercializados con daptomicina · Cubicin 350 mg polvo para solucion inyectable y para perfusion en CIMA · Cubicin 500 mg polvo para solucion inyectable y para perfusion en CIMA
¿La daptomicina es un glucopéptido, una penicilina o lo mismo que la vancomicina?
La ficha técnica la describe como un lipopéptido cíclico natural, no como glucopéptido ni como penicilina. En el ensayo de bacteriemia por Staphylococcus aureus, la daptomicina se comparó con vancomicina y con penicilina antiestafilocócica semisintética, como tratamientos distintos.
Fuente: Ficha técnica de Cubicin 350 mg polvo para solucion inyectable y para perfusion, sección 5.1
Contraindicaciones
- Alergia (hipersensibilidad) a la daptomicina o a alguno de los excipientes del medicamento.
Fuente: ficha técnica de Cubicin 350 mg polvo para solucion inyectable y para perfusion, sección 4.3.
Advertencias y precauciones
- Reacciones alérgicas
- Se han notificado reacciones anafilácticas y de hipersensibilidad con Cubicin. Si aparece una reacción alérgica, hay que interrumpir el tratamiento e iniciar una terapia adecuada.
- Neumonía
- Los ensayos clínicos demostraron que Cubicin no es eficaz en la neumonía, por lo que no está indicado para tratarla.
- Endocarditis del lado derecho
- Los datos clínicos en endocarditis por Staphylococcus aureus se limitan a 19 pacientes adultos. No se ha establecido la seguridad y eficacia en menores de 18 años con esta infección. Tampoco se ha demostrado la eficacia en infecciones de válvula protésica ni en endocarditis del lado izquierdo.
- Infecciones profundas
- Quien tenga una infección profunda establecida debe someterse sin retraso a la intervención quirúrgica que haga falta, como limpiar la herida o retirar dispositivos protésicos.
- Infecciones por enterococos
- No hay evidencia suficiente para saber si Cubicin es eficaz en infecciones por enterococos. Se han notificado fracasos, algunos con bacterias de sensibilidad reducida o resistentes a la daptomicina.
- Otras infecciones
- Si tras empezar se detecta un foco de infección distinto de piel y partes blandas o de la endocarditis, se debe considerar otro tratamiento antibacteriano. El uso de antibacterianos puede favorecer el crecimiento de microorganismos no sensibles.
- Diarrea por Clostridioides difficile
- Se ha notificado esta diarrea con Cubicin. Si se confirma o se sospecha, puede ser necesario interrumpir el tratamiento e iniciar una terapia adecuada.
- Pruebas de coagulación
- Con ciertos reactivos de laboratorio se ha observado una falsa prolongación del tiempo de protrombina y una elevación del INR.
- Músculos y CPK
- Se han observado aumentos de la creatinfosfoquinasa (CPK) en plasma asociados con dolor muscular o debilidad, y casos de miositis, mioglobinemia y rabdomiolisis. La CPK debe medirse al inicio y a intervalos regulares durante el tratamiento, y con más frecuencia en personas con más riesgo, como las que tienen insuficiencia renal o toman otros medicamentos asociados con miopatía. Si aparece dolor muscular de causa desconocida, hay que vigilar la CPK y, si supera cinco veces el límite superior normal, interrumpir el tratamiento.
- Otros medicamentos que afectan al músculo
- No se debe administrar Cubicin a pacientes que tomen otros medicamentos asociados con miopatía, salvo que se considere que el beneficio supera al riesgo.
- Nervios periféricos
- Quien desarrolle signos que pudieran indicar neuropatía periférica debe ser vigilado y se debe considerar interrumpir el tratamiento.
- Niños menores de un año
- No deben recibir Cubicin por el riesgo de efectos sobre el sistema muscular, neuromuscular o nervioso observados en perros recién nacidos.
- Neumonía eosinofílica
- Se han notificado casos, con fiebre, falta de aire y alteraciones en los pulmones. La mayoría ocurrió tras más de 2 semanas de tratamiento y mejoró al suspenderlo y usar esteroides. Puede reaparecer si se vuelve a exponer al medicamento. Hay que interrumpir Cubicin de inmediato si aparece.
- Reacciones graves de la piel
- Se han notificado reacciones cutáneas graves, como DRESS, síndrome de Stevens Johnson y necrólisis epidérmica tóxica, que pueden ser mortales. Se debe informar al paciente de sus síntomas. Si aparecen, hay que interrumpir Cubicin y, si ya hubo una reacción grave, no volver a empezar el tratamiento.
- Inflamación del riñón (nefritis tubulointersticial)
- Se ha notificado tras la comercialización. Ante fiebre, erupción, eosinofilia o problemas del riñón nuevos o peores, hay que valorar al paciente y, si se sospecha, interrumpir el tratamiento.
- Función del riñón
- Se han notificado casos de insuficiencia renal. La insuficiencia renal grave puede elevar los niveles de daptomicina y el riesgo de miopatía. Se recomienda precaución y control periódico de la función renal en quien ya tenga algún problema de riñón y cuando se usen a la vez medicamentos que pueden dañarlo. En pacientes pediátricos con insuficiencia renal no se ha establecido la pauta.
- Obesidad
- En personas con obesidad importante, la exposición a daptomicina fue mayor. Hay poca información sobre su seguridad y eficacia en pacientes muy obesos, por lo que se recomienda precaución.
- Sodio
- Contiene menos de 1 mmol de sodio (23 mg) por dosis, es decir, está esencialmente exento de sodio.
Fuente: ficha técnica de Cubicin 350 mg polvo para solucion inyectable y para perfusion, sección 4.4.
Son las advertencias principales. La sección 4.4 de la ficha técnica tiene la lista completa.
Efectos secundarios
Los efectos adversos más frecuentes son infecciones por hongos, infección urinaria, anemia, ansiedad, insomnio, mareos, dolor de cabeza, cambios de la tensión, molestias digestivas, erupción, picor, aumento de CPK y reacciones en la zona de la perfusión. Los menos frecuentes pero más graves incluyen reacciones alérgicas, neumonía eosinofílica, DRESS, angioedema y rabdomiolisis.
- Infecciones por hongos, candidiasis e infección del tracto urinario
- Anemia
- Ansiedad e insomnio
- Mareos y dolor de cabeza
- Tensión alta o baja
- Dolor de barriga o de estómago, náuseas, vómitos, estreñimiento, diarrea, gases e hinchazón
- Valores anormales de la función del hígado (aumento de ALT, AST o fosfatasa alcalina)
- Erupción y picor en la piel
- Dolor en una extremidad
- CPK elevada en sangre
- Reacciones en la zona de la perfusión, fiebre y debilidad (astenia)
- Hongos en la sangre (fungemia)
- Aumento de plaquetas, de eosinófilos o de leucocitos, y elevación del INR
- Menos apetito, azúcar alto y desequilibrio de electrolitos
- Hormigueo, alteraciones del gusto, temblor e irritación de los ojos
- Vértigo
- Latidos acelerados o extrasístoles
- Sofocos
- Indigestión e inflamación de la lengua
- Urticaria
- Inflamación y dolor de los músculos, debilidad y calambres musculares, dolor articular, aumento de mioglobina y de LDH
- Empeoramiento de la función del riñón, incluido fallo renal, y aumento de creatinina
- Vaginitis
- Cansancio y dolor
- Ictericia (color amarillento de piel y ojos)
- Diarrea asociada a Clostridioides difficile
- Reacciones alérgicas graves, con hinchazón de la cara o la garganta (angioedema), reacción anafiláctica y reacciones a la perfusión con taquicardia, pitidos al respirar, fiebre, escalofríos, rubefacción, vértigo, desmayo y sabor metálico
- Neuropatía periférica
- Neumonía eosinofílica y tos
- Pustulosis exantemática generalizada aguda
- DRESS y erupción con ampollas, con o sin afectación de las mucosas (síndrome de Stevens Johnson o necrólisis epidérmica tóxica)
- Rabdomiolisis (destrucción de fibras musculares)
- Nefritis tubulointersticial (inflamación del riñón)
- Tiempo de protrombina prolongado
Las de frecuencia no conocida proceden de notificaciones tras la comercialización, y su frecuencia no puede estimarse. Si notas algo, díselo a tu médico o enfermero.
Fuente: ficha técnica de Cubicin 350 mg polvo para solucion inyectable y para perfusion, sección 4.8.
Interacciones con otros medicamentos
La daptomicina apenas se metaboliza por el citocromo P450, y es improbable que altere el metabolismo de otros medicamentos.
Evitar la combinación
- Medicamentos asociados a miopatía, como los inhibidores de la HMG-CoA reductasa
- Hubo casos de aumentos considerables de CPK y de rabdomiolisis en adultos que los tomaban a la vez. Se recomienda interrumpirlos siempre que sea posible, salvo que el beneficio supere al riesgo. Si no se puede evitar, la CPK se mide con más frecuencia y se vigila cualquier síntoma muscular.
Usar con precaución
- Tobramicina
- Se desconoce la interacción con una dosis autorizada de Cubicin. Se recomienda precaución.
- Warfarina
- La experiencia es limitada. Hay que monitorizar la actividad anticoagulante durante los primeros días de tratamiento con Cubicin. No se han hecho estudios con otros anticoagulantes.
- AINE, inhibidores de la COX-2 y otros medicamentos que reducen la filtración del riñón
- Pueden aumentar los niveles de daptomicina en sangre, ya que se elimina sobre todo por el riñón. Además, se pueden sumar los efectos sobre el riñón.
Sin interacción relevante en los estudios
- Aztreonam y probenecida
- No alteraron de forma significativa la farmacocinética de la daptomicina. La probenecida tampoco se vio afectada.
En quien usa daptomicina pueden aparecer valores de TP e INR falsamente alterados con ciertos reactivos. Se minimiza tomando la muestra cuando las concentraciones de daptomicina son mínimas.
Fuente: ficha técnica de Cubicin 350 mg polvo para solucion inyectable y para perfusion, sección 4.5.
Son las interacciones principales. La sección 4.5 de la ficha técnica tiene la lista completa.
Embarazo y lactancia
Fuente: ficha técnica de Cubicin 350 mg polvo para solucion inyectable y para perfusion, sección 4.6.
Resumen en lenguaje llano de las secciones 4.3 a 4.6 y 4.8 de la ficha técnica. No sustituye a la ficha completa, al prospecto ni a la consulta con un profesional sanitario. Si notas un efecto adverso, puedes notificarlo en notificaram.es.
Lo que más se pregunta
¿Para qué sirve la daptomicina?
Sirve para tratar infecciones causadas por bacterias gram positivas. En Cubicin, por ejemplo, está indicada en infecciones complicadas de piel y partes blandas en adultos y en niños de 1 a 17 años. También se usa en adultos con endocarditis del lado derecho por Staphylococcus aureus y, en adultos y niños, en infecciones de la sangre por esta bacteria asociadas a esas infecciones. Si se sospechan bacterias gram negativas o ciertas anaerobias, se administra junto con otros antibacterianos apropiados.
Fuente: Ficha técnica de Cubicin 350 mg polvo para solucion inyectable y para perfusion, sección 4.1 · Prospecto de Cubicin 350 mg polvo para solucion inyectable y para perfusion, sección 1
¿Qué tipo de antibiótico es y a qué grupo pertenece?
Es un lipopéptido cíclico natural. La ficha técnica lo clasifica en el código ATC J01XX09, dentro de otros antibacterianos de uso sistémico. Tiene una actividad bactericida rápida, es decir, mata a las bacterias, y es activa solo contra las gram positivas. Entre las especies comúnmente sensibles figuran Staphylococcus aureus, Streptococcus pyogenes y Clostridium perfringens. Los organismos gram negativos tienen resistencia intrínseca.
Fuente: Ficha técnica de Cubicin 350 mg polvo para solucion inyectable y para perfusion, sección 5.1
¿Sirve para la neumonía? No es una indicación autorizada
No. Los ensayos clínicos demostraron que Cubicin no es eficaz en el tratamiento de la neumonía, y por eso no está indicado para ella. Además, se han notificado casos de neumonía eosinofílica en personas que reciben el medicamento.
Fuente: Ficha técnica de Cubicin 350 mg polvo para solucion inyectable y para perfusion, sección 4.4
¿Existe daptomicina oral?
No. Los estudios con animales mostraron que la daptomicina no se absorbe en cantidades significativas por la boca. Cubicin se presenta como polvo para inyectable y perfusión, y el prospecto indica que normalmente lo administra el médico o el enfermero directamente en una vena.
Fuente: Ficha técnica de Cubicin 350 mg polvo para solucion inyectable y para perfusion, sección 5.2 · Prospecto de Cubicin 350 mg polvo para solucion inyectable y para perfusion, sección 3
¿Cuánto tarda en hacer efecto y cuánto tiempo permanece en el cuerpo?
La ficha técnica no indica cuánto tarda en notarse el efecto. Señala que en adultos sanos las concentraciones estables en sangre se alcanzan a partir del tercer día de tratamiento diario. En niños, la semivida aparente, el tiempo en que baja a la mitad, fue de unas 3,8 a 7,5 horas según la edad y el estudio. Se elimina sobre todo por el riñón, y cerca de la mitad sale sin cambios en la orina.
Fuente: Ficha técnica de Cubicin 350 mg polvo para solucion inyectable y para perfusion, sección 5.2
¿Se puede usar en el embarazo y la lactancia?
Cubicin no se debe usar durante el embarazo salvo que sea claramente necesario. No hay datos clínicos en embarazadas, y los estudios en animales no sugieren efectos perjudiciales. En la lactancia, la ficha técnica indica que debe interrumpirse el pecho mientras se administra Cubicin, aunque en un caso estudiado la concentración en la leche fue baja. Consulta siempre con tu médico.
Fuente: Ficha técnica de Cubicin 350 mg polvo para solucion inyectable y para perfusion, sección 4.6 · Prospecto de Cubicin 350 mg polvo para solucion inyectable y para perfusion, sección 2
¿Se puede dar a niños?
En Cubicin, por ejemplo, está indicada en niños y adolescentes de 1 a 17 años para infecciones complicadas de piel y partes blandas y para infecciones de la sangre por Staphylococcus aureus asociadas a ellas. No debe darse a menores de un año, por el riesgo de efectos sobre músculos y nervios observados en perros recién nacidos. En menores de 18 años no se ha establecido su seguridad y eficacia en la endocarditis del lado derecho.
Fuente: Ficha técnica de Cubicin 350 mg polvo para solucion inyectable y para perfusion, sección 4.1 · Ficha técnica de Cubicin 350 mg polvo para solucion inyectable y para perfusion, sección 4.4
¿Por qué se controla la CPK y qué pasa con los músculos?
Durante el tratamiento se han observado aumentos de la CPK, una enzima del músculo, asociados con dolor o debilidad muscular y casos de miositis y rabdomiolisis. Por eso se mide al inicio y a intervalos regulares, y con más frecuencia en personas con insuficiencia renal o que toman otros medicamentos asociados con miopatía. En los ensayos, los aumentos acusados sin síntomas fueron más frecuentes con Cubicin (1,9 %) que con el comparador (0,5 %). Si notas dolor o debilidad muscular, avisa a tu médico.
Fuente: Ficha técnica de Cubicin 350 mg polvo para solucion inyectable y para perfusion, sección 4.4 · Prospecto de Cubicin 350 mg polvo para solucion inyectable y para perfusion, sección 2
¿Se puede usar con problemas de riñón?
Sí, con precaución. Se han notificado casos de insuficiencia renal durante el tratamiento. La insuficiencia renal grave puede elevar los niveles de daptomicina y el riesgo de problemas musculares. Se recomienda controlar la función del riñón de forma periódica, y el médico puede tener que adaptar el tratamiento. Es mejor informarle de cualquier problema de riñón antes de empezar.
Fuente: Ficha técnica de Cubicin 350 mg polvo para solucion inyectable y para perfusion, sección 4.4 · Prospecto de Cubicin 350 mg polvo para solucion inyectable y para perfusion, sección 2
Respuestas basadas en las fuentes enlazadas. No sustituyen la consulta con un profesional sanitario.
Qué significa C72H101N17O26
Cada molécula de daptomicina tiene 72 átomos de carbono, 101 átomos de hidrógeno, 17 átomos de nitrógeno y 26 átomos de oxígeno. La tabla muestra cuánto pesa cada elemento en el total.
| Elemento | Átomos | Masa atómica | Aporte (g/mol) | % en masa | Proporción |
|---|---|---|---|---|---|
| C Carbono | 72 | 12,011 | 864,792 | 53,4 % | |
| H Hidrógeno | 101 | 1,008 | 101,808 | 6,3 % | |
| N Nitrógeno | 17 | 14,007 | 238,119 | 14,7 % | |
| O Oxígeno | 26 | 15,999 | 415,974 | 25,7 % | |
| Total | 216 | 1620,693 | 100 % |
Cálculo de la masa molar, paso a paso
M = 72 × 12,011 + 101 × 1,008 + 17 × 14,007 + 26 × 15,999 = 1620,693 g/mol
PubChem da 1620,70 g/mol. La diferencia en el último decimal viene del redondeo de las masas atómicas.
Estructura de Lewis y grupos funcionales
Para dibujar su estructura de Lewis
- Electrones de valencia: 72 C × 4 + 101 H × 1 + 17 N × 5 + 26 O × 6 = 630, es decir, 315 pares de electrones.
- Pares enlazantes: 246, repartidos en 192 enlaces simples y 27 dobles.
- Pares solitarios: 69: dos en cada oxígeno y uno en cada nitrógeno.
- Cargas formales: todas son cero.
Comprobación: 246 pares enlazantes + 69 pares solitarios = 315 pares = 630 electrones. Los hidrógenos solo tienen su enlace; cada carbono, nitrógeno y oxígeno queda con ocho electrones a su alrededor.
Grupos funcionales
- ácido carboxílico (COOH): varios, en los restos de ácido aspártico y de metilglutámico
- amida (enlace peptídico, CONH): muchos, que unen los aminoácidos y forman un péptido
- amina primaria (NH2): una en la cadena lateral de la ornitina y otra en el anillo aromático (anilina)
- éster cíclico (lactona): cierra el anillo grande de la molécula
- anillo de indol: parte del triptófano, con un anillo de benceno unido a otro con nitrógeno
- anillo aromático de benceno: el del grupo aminofenilo
- cetona (C=O): unida al anillo aromático del aminofenilo
- alcohol (OH): en la serina
- cadena de diez carbonos (decanoílo): la cola grasa que da carácter de lipopéptido
Casi toda la molécula está formada por anillos, así que su fórmula semidesarrollada se dibuja: es la estructura 2D de arriba.
Calculado a partir de la estructura de PubChem.
Propiedades calculadas
Negativo: la molécula prefiere el agua a las grasas.
Zona de la molécula con átomos de N y O. Influye en cómo atraviesa membranas.
Donadores / aceptores. Determinan cómo se une al agua y a otras moléculas.
Cuántos enlaces pueden girar libremente. Indican lo flexible que es la molécula.
Identificadores
| Nombre IUPAC | (3S)-3-[[(2R)-4-amino-2-[[(2S)-2-(decanoylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]-4-[[(3S,6S,9R,15S,18R,21S,24S,30S,31R)-3-[2-(2-aminophenyl)-2-oxoethyl]-24-(3-aminopropyl)-15,21-bis(carboxymethyl)-6-[(2R)-1-carboxypropan-2-yl]-9-(hydroxymethyl)-18,31-dimethyl-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29-decaoxo-1-oxa-4,7,10,13,16,19,22,25,28-nonazacyclohentriacont-30-yl]amino]-4-oxobutanoic acid (en inglés; traducción pendiente) |
|---|---|
| Número CAS | 103060-53-3 |
| PubChem CID | 21585658 |
| SMILES | CCCCCCCCCC(=O)NC(CC1=CNC2=CC=CC=C21)C(=O)NC(CC(=O)N)C(=O)NC(CC(=O)O)C(=O)NC3C(OC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)CNC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)CNC3=O)CCCN)CC(=O)O)C)CC(=O)O)CO)C(C)CC(=O)O)CC(=O)C4=CC=CC=C4N)C |
| InChIKey | DOAKLVKFURWEDJ-QCMAZARJSA-N |
Fuente de los datos químicos: PubChem CID 21585658 (NCBI, dominio público). URL prevista para esta ficha: /daptomicina/